Індол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Індол
Indole chemical structure.png
Будова молекули індолу
Indole.png
Назва за IUPAC Індол
Інші назви 2,3-Бензопірол, кетол,
1-бензазол
Ідентифікатори
Номер CAS 120-72-9
PubChem 798
RTECS NL2450000
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C8H7N
Молярна маса 117,15 г/моль
Зовнішній вигляд Біла тверда речовина
Густина 1,1747 г/см3
Тпл 52–54 °C
Ткип 253–254 °C (526 K)
Розчинність (вода) 0,19 г/100 мл (20 °C)
Розчинний у гарячій воді
Кислотність (pKa) 16,2
(21,0 в ДМСО)
Основність (pKb) 17,6
Структура
Кристалічна структура Pna21
Дипольний момент 2,11 Д
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Індо́л — ароматична гетероциклічна органічна сполука, що складається з конденсованих бензольноного та пірольного кілець. Цей гетероцикл є основним структурним елементом амінокислоти триптофан.

Історія[ред.ред. код]

Хімія індолу розвивалась завдяки популярному барвнику індиго. Індол було отримано з індиго через ізатин та оксиіндол Баєром в 1886 році[1] Він же й встановив його будову.[2]

Отримання[ред.ред. код]

Індол промислово отримують з вугілля. Похідні можуть бути синтезовані багатьма способами.[3][4][5]

Leimgruber-Batcho
Fischer

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Як і пірол, індол є дуже слабкою основою (pK спряженої кислоти −3.6). N-H група може виступати як слабка кислота (pK 21 в ДМСО)

Електрофільне заміщення[ред.ред. код]

Електрофільне заміщення йде по положенню 3, швидкість заміщення в 1013 рази більша, ніж в бензені.

Формілювання індолу

Див. також[ред.ред. код]

Гетероциклічні сполуки

Джерела[ред.ред. код]

  • Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
  • Sundberg, R. J. (1996). Indoles. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-676945-1. 
  • Joule, J. A.; Mills, K. (2000). Heterocyclic Chemistry. Oxford, UK: Blackwell Science. ISBN 0-632-05453-0. 
  • Joule, J., In Science of Synthesis, Thomas, E. J., Ed.; Thieme: Stuttgart, (2000); Vol. 10, p. 361. ISBN 3-13-112241-2 (GTV); ISBN 0-86577-949-X (TNY).

Примітки[ред.ред. код]

  1. Adolf von Baeyer (1866). «Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub». Ann. 140. с. 295. doi:10.1002/jlac.18661400306. 
  2. Adolf von Baeyer; Emmerling, A. (1869). «Synthese des Indols». Chemische Berichte 2. с. 679. doi:10.1002/cber.186900201268. 
  3. Gribble G. W. (2000). «Recent developments in indole ring synthesis—methodology and applications». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. с. 1045. doi:10.1039/a909834h. 
  4. Cacchi, S.; Fabrizi, G. (2005). «Synthesis and Functionalization of Indoles Through Palladium-catalyzed Reactions». Chem. Rev. 105 (7). с. 2873. doi:10.1021/cr040639b. PMID 16011327. 
  5. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. (2006). «Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles». Chem. Rev. 106 (7). с. 2875. doi:10.1021/cr0505270. PMID 16836303. 


Посилання[ред.ред. код]