Індол
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
| Indole | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Систематична назва | Indole |
| Інші назви | 2,3-Benzopyrrole, ketole, 1-benzazole |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 120-72-9 |
| PubChem | 798 |
| RTECS | NL2450000 |
| SMILES |
c1ccc2c(c1)cc[nH]2
|
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H7N |
| Молярна маса | 117.15 g/mol |
| Зовнішній вигляд | White solid |
| Густина | 1.1747 g/cm3, solid |
| Розчинність (вода) | 0.19 g/100 ml (20 °C) Розчинний у гарячій воді |
| Тпл | 52–54 °C |
| Ткип | 253–254 °C (526 K) |
| Кислотність (pKa) | 16.2 (21.0 in DMSO) |
| Основність (pKb) | 17.6 |
| Структура | |
| Кристалічна гратка | Pna21 |
| Гібридизація | Planar |
| Дипольний момент | 2.11 D |
| Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин в стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Індо́л — ароматична гетероциклічна органічна сполука. Що скалдається з конденсованих бензольноного та пірольного кілець. Цей гетероцикл є основним структурним елементом амінокислоти триптофан.
Зміст |
[ред.] Історія
Хімія індолу розвивалась завдяки популярному барвнику індиго. Індол було отримано з індиго через ізатин та оксиіндол Баєром в 1886 році [1] Він же й встановив його будову.[2]
[ред.] Отримання
Індол промислово отримують з вугілля. Похідні можуть бути синтезовані багатьма способами.[3][4][5]
[ред.] Хімічні властивості
Як і пірол, індол є дуже слабкою основою (pK спряженої кислоти −3.6). N-H група може виступати як слабка кислота (pK 21 в ДМСО)
[ред.] Електрофільне заміщення
Електрофільне заміщення йде по положенню 3, швидкість заміщення в 1013 рази більша, ніж в бензолі.
[ред.] Див. також
[ред.] Джерела
- Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
- Sundberg, R. J. Indoles. — San Diego : Academic Press, 1996. ISBN 0-12-676945-1.
- Joule, J. A. Heterocyclic Chemistry. — Oxford, UK : Blackwell Science, 2000. ISBN 0-632-05453-0.
- Joule, J., In Science of Synthesis, Thomas, E. J., Ed.; Thieme: Stuttgart, (2000); Vol. 10, p. 361. ISBN 3-13-112241-2 (GTV); ISBN 0-86577-949-X (TNY).
[ред.] Примітки
- ↑ Baeyer, A.. Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub// Ann.. — 140. — (1866): 295. DOI:10.1002/jlac.18661400306.
- ↑ Baeyer, A.; Emmerling, A.. Synthese des Indols// Chemische Berichte. — 2. — (1869): 679. DOI:10.1002/cber.186900201268.
- ↑ Gribble G. W.. Recent developments in indole ring synthesis—methodology and applications// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. — (2000): 1045. DOI:10.1039/a909834h.
- ↑ Cacchi, S.; Fabrizi, G.. Synthesis and Functionalization of Indoles Through Palladium-catalyzed Reactions// Chem. Rev.. — 105. — (2005) (7): 2873. DOI:10.1021/cr040639b. PMID .
- ↑ Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T.. Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles// Chem. Rev.. — 106. — (2006) (7): 2875. DOI:10.1021/cr0505270. PMID .
[ред.] Посилання
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
