Індол
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
| Індол | |
|---|---|
 Будова молекули індолу
|
|
 |
|
| Назва за IUPAC | Індол |
| Інші назви | 2,3-Бензопірол, кетол, 1-бензазол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 120-72-9 |
| PubChem | 798 |
| RTECS | NL2450000 |
| SMILES |
c1ccc2c(c1)cc[nH]2
|
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H7N |
| Молярна маса | 117,15 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Біла тверда речовина |
| Густина | 1,1747 г/см3 |
| Тпл | 52–54 °C |
| Ткип | 253–254 °C (526 K) |
| Розчинність (вода) | 0,19 г/100 мл (20 °C) Розчинний у гарячій воді |
| Кислотність (pKa) | 16,2 (21,0 в ДМСО) |
| Основність (pKb) | 17,6 |
| Структура | |
| Кристалічна структура | Pna21 |
| Дипольний момент | 2,11 Д |
| Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Індо́л — ароматична гетероциклічна органічна сполука, що складається з конденсованих бензольноного та пірольного кілець. Цей гетероцикл є основним структурним елементом амінокислоти триптофан.
Зміст |
Історія [ред.]
Хімія індолу розвивалась завдяки популярному барвнику індиго. Індол було отримано з індиго через ізатин та оксиіндол Баєром в 1886 році [1] Він же й встановив його будову.[2]
Отримання [ред.]
Індол промислово отримують з вугілля. Похідні можуть бути синтезовані багатьма способами.[3][4][5]
Хімічні властивості [ред.]
Як і пірол, індол є дуже слабкою основою (pK спряженої кислоти −3.6). N-H група може виступати як слабка кислота (pK 21 в ДМСО)
Електрофільне заміщення [ред.]
Електрофільне заміщення йде по положенню 3, швидкість заміщення в 1013 рази більша, ніж в бензені.
Див. також [ред.]
Джерела [ред.]
- Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
- Sundberg, R. J. (1996). Indoles. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-676945-1.
- Joule, J. A.; Mills, K. (2000). Heterocyclic Chemistry. Oxford, UK: Blackwell Science. ISBN 0-632-05453-0.
- Joule, J., In Science of Synthesis, Thomas, E. J., Ed.; Thieme: Stuttgart, (2000); Vol. 10, p. 361. ISBN 3-13-112241-2 (GTV); ISBN 0-86577-949-X (TNY).
Примітки [ред.]
- ↑ Adolf von Baeyer Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub // Ann.. — Т. 140. — (1866) С. 295. DOI:10.1002/jlac.18661400306.
- ↑ Adolf von Baeyer; Emmerling, A. Synthese des Indols // Chemische Berichte. — Т. 2. — (1869) С. 679. DOI:10.1002/cber.186900201268.
- ↑ Gribble G. W. Recent developments in indole ring synthesis—methodology and applications // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. — (2000) С. 1045. DOI:10.1039/a909834h.
- ↑ Cacchi, S.; Fabrizi, G. Synthesis and Functionalization of Indoles Through Palladium-catalyzed Reactions // Chem. Rev.. — Т. 105. — (2005) (7) С. 2873. DOI:10.1021/cr040639b. PMID .
- ↑ Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles // Chem. Rev.. — Т. 106. — (2006) (7) С. 2875. DOI:10.1021/cr0505270. PMID .
Посилання [ред.]
 |
ВікіСховище має мультимедійні дані за темою: Індол |
- Методи отримання Індолу (англ.)
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
