Амигдалин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Амигдалин
Amygdalin structure.svg
Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png
Назва за IUPAC [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
Ідентифікатори
Номер CAS 29883-15-6
PubChem 34751
Назва MeSH Amygdalin
ChEBI CHEBI:17019
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C20H27NO11
Молярна маса 457,43 г/моль
Небезпеки
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини vicianin, laetrile
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Амигдали́н (від грец. ἀμυγδάλη - мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдальної кислоти C20H27O11N * 3H2O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.

У плодах мигдалю амигдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти[1].

Молекула амигдалину містить два гідролітичнолабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдалину утворюються дві молекули глюкози і аглікон - манделонітрил (нітрил мигдальної кислоти).

У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як синильна кислота):

Amigdaline hydrolysis.jpg

Бензальдегід та ціанистий водень — летючі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.

У шлунковому соку людини амигдалин гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу[2], подальший розпад манделонітрилу з утворенням синильної кислоти й обумовлює токсичність мигдалин гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалин може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.

Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдалину донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдальну воду — водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти.

Амигдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий вітамін B17) і протираковий засіб[3][4], але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями[5]. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень[6].

Див. також[ред.ред. код]

Примітки[ред.ред. код]

  1. Sánchez-Pérez Raquel, Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller Bitterness in Almonds // Plant Physiology, 146 (2008-03) (3) С. 1040-1052. — DOI:10.1104/pp.107.112979.
  2. Shim Soon-Mi, Hoonjeong Kwon Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids // International Journal of Food Sciences and Nutrition, 61 (2010-12) (8) С. 770-779. — DOI:10.3109/09637481003796314. Процитовано 2011-08-12.
  3. Витамин В17 | AlterMedicina.com
  4. Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?
  5. Витамин В17
  6. Bromley Jonathan, Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C // The Annals of Pharmacotherapy, 39 (2005) (9) С. 1566 -1569. — DOI:10.1345/aph.1E634. Процитовано 2011-08-12.

Література[ред.ред. код]