Амігдалін
Аміґдалі́н (від грец. ἀμυγδάλη - мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдальної кислоти C20H27O11N * 3H2O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркий смак. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.
У плодах мигдалю амігдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти[1].
Молекула амігдаліна містить два гідролітческі лабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот може гідролізуватися з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвам ефірним зв'язкам. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсіну (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амігдаліна утворюється дві молекули глюкози і аглікон - манделонітріл (нітрил мигдальної кислоти).
У присутності бета-глікозідази гідроліз йде тільки по глікозидній групі, при цьому утворюються дісахарід генцібіоза та манделонітріл. У всіх випадках, продуктом гідролізу є манделонітріл, який, будучи ціангідріном, знаходиться в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітічного розщеплення - бензальдегідом і ціаністим воднем (водний розчин якого більше відомий як синільна кислота):
Бензальдегід та ціаністий водень летючі, і в низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, володіють дуже схожими запахами. Таким чином, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.
У шлунковому соку людини амігдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітріла[2], подальший розпад манделонітріла з утворенням сінільной кислоти й обумовлює токсичність кісточок гіркого мигдалю, персика, абрикоса, вишні, яблука і деяких інших рослин. Прийом внутрішньо 50-60 г ядерець рослин які містять амігдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.
Гіркі амігдалінмістящі сорти мигдалю до цього часу застосовуються для отримання гірко-мигдальної води, яка являє собою водно-спиртовий дистилят, що містить близько 0,5% манделонітріла, що відповідає приблизно 0,1% концентрації сінільной кислоти.
Амігдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетріл» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (т. зв. Вітамін B17) і протираковий засіб[3][4], але в цій якості категорично відкидається Адміністрацією по харчових продуктам і лікам США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською Медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями[5]. Відомі випадки отруєння «лаетрілом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує в тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціаністий водень[6].
[ред.] Див. також
[ред.] Примітки
- ↑ Sánchez-Pérez Raquel, Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller. Bitterness in Almonds// Plant Physiology. — 146. — (2008-03) (3): 1040-1052. DOI:10.1104/pp.107.112979.
- ↑ Shim Soon-Mi, Hoonjeong Kwon. Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids// International Journal of Food Sciences and Nutrition. — 61. — (2010-12) (8): 770-779. DOI:10.3109/09637481003796314. Переглянуто: 2011-08-12.
- ↑ Витамин В17 | AlterMedicina.com
- ↑ Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?
- ↑ Витамин В17
- ↑ Bromley Jonathan, Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley. Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C// The Annals of Pharmacotherapy. — 39. — (2005) (9): 1566 -1569. DOI:10.1345/aph.1E634. Переглянуто: 2011-08-12.
[ред.] Література
- Амігдалін // Енциклопедичний словник Брокгауза і Єфрона: У 86 томах (82 т. і 4 доп.).
