Ароматичні вуглеводні

Аромати́чні вуглево́дні — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекули ароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів вуглецю(Карбону), сполучених у кільце (бензенове ядро) простими і подвійними зв'язками (формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.

Представники

Структура бензену і нафталену

Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, більш складними — нафтален, антрацен, які мають кілька бензенових ядер.

У великій кількості вони містяться в кам'яновугільній смолі, яку одержують при коксуванні вугілля.

Походження назви

Назва «ароматичні» виникла в зв'язку з тим, що перші сполуки цього класу добували з природних запашних речовин.

Характеристики

Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованою азотною або сірчаною кислотами — нітросполуки або сульфосполуки.

Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.

Синтез

Ароматичні вуглеводні синтезують за реакціями Фіттіга та Фріделя — Крафтса. В промисловості ароматичні вуглеводні спочатку добували з кам'яновугільної смоли; тепер їх добувають гол. чин. ароматизацією погонів нафти.

Застосування

Ароматичні вуглеводні широко застосовують у виробництві барвників, пластичних мас, хіміко-фармацевтичних препаратів, вибухових речовин, синтетичних волокон, моторного палива тощо.

Література

• Українська радянська енциклопедія. У 12-ти томах. / За ред. М. Бажана. — 2-ге вид. — К., 1974—1985.
• Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. Изд. 6, т. 2. М., 1958. (рос.)