Ароматичні вуглеводні

Структура бензену і нафталену

Аромати́чні вуглево́дні — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекули ароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів вуглецю(Карбону), сполучених у кільце (бензенове ядро) простими і подвійними зв'язками (формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.

Представники

Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, складнішими — нафтален, антрацен, які мають кілька бензенових ядер.

У великій кількості вони містяться в кам'яновугільній смолі, яку одержують при коксуванні вугілля.

Назва «ароматичні» виникла в зв'язку з тим, що перші сполуки цього класу добували з природних запашних речовин.

Моделі молекул поліциклічних вуглеводнів

Фізичні властивості

Моноциклічні (одноколові: бензен, толуен) арени - безбарвні рідини зі специфічним запахом, леткі, вогненебезпечні, легші за воду, не розчиняються в ній. Добре розчиняються в органічних розчинниках, є розчинниками для багатьох органічних речовин.

Хімічні властивості

Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованою азотною або сірчаною кислотами — нітросполуки або сульфосполуки.

Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.

• Реакція горіння (на прикладі бензолу):

2 C₆H₆ + 15 O₂ → 12 CO₂ + 6 H₂O

Арени горять кіптявим полум'ям, що свідчить про великий вміст Карбону.

• Реакції заміщення.
  • Галогенування (на прикладі бензолу):

C₆H₆ + Br₂ (чиста речовина) → C₆H₅Br + HBr

Реакція відбувається за умови каталізатора FeCl₃ і простої речовини Br₂ у чистому вигляді до утворення хлорбензолу і бромідної кислоти.

На прикладі толуену:

C₆H₅CH₃ + 3 Br₂ (водний розчин) → C₆H₅Br₃CH₃ + 3 HBr

Реакція відбувається за звичайних умов при взаємодії толуену з бромною водою (розчин простої речовини брому у воді) до утворення 2,4,6-трибромтолуену (2,4,6-бром-1-метилбензен) - білого осаду (якісна реакція на толуен) і бромідної кислоти у співвідношенні 1:3

При заміщенні аренів атомом Хлору (Cl) використовується каталізатор AlCl₃

• • Нітрування (на прикладі бензолу):

C₆H₆ + HONO₂ → C₆H₅NO₂ + H₂O

В результаті взаємодії бензолу і нітратної кислоти утворюється нітробензен і вода. В результаті реакції утворюється жовта рідина і запах гіркого мигдалю, що є якісною реакцією на бензен. Реакція відбувається за наявності каталізатора H₂SO₄ (концентрованого розчину) - сульфатної кислоти, що є дуже гігроскопічною речовиною і поглинає воду, а також високої температури.

• Окиснення (на прикладі толуену):

C₆H₅CH₃ + 3 [O] C₆H₅COOH + H₂O

Окисником виступає KMnO₄ (перманганат калію). В результаті окиснення утворюється бензойна кислота, оксид Мангану(IV) і вода. Під час реакції відбувається знебарвлення розчину перманганату калію.

• Приєднання.
  • Гідрування (на прикладі бензолу):

C₆H₆ + 3 H₂ → C₆H₁₂

При приєднанні до бензолу атомів водню утворюється циклогексан. Відбувається розірвання подвійних зв'язків (у формулі Кекуле). Реакція відбувається за наявності нікелевого каталізатора і підвищеної температури

• • Хлорування (на прикладі бензолу):

C₆H₆ + 3 Cl₂ → C₆H₆Cl₆

При приєднанні до бензолу атомів хлору утворюється гексахлорциклогексан (гексахлоран). Реакція відбувається лише за наявності світла.

Добування

Ароматичні вуглеводні синтезують за реакціями Фіттіга та Фріделя — Крафтса. В промисловості ароматичні вуглеводні спочатку добували з кам'яновугільної смоли; тепер їх добувають гол. чин. ароматизацією погонів нафти.

• Реакція Зелінського (на прикладі бензолу):

C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3 H₂

Добування бензолу відбувається із циклогексану при його термічному розпаді за наявності каталізатора Платини чи Паладію до утворення бензолу і водню.

• Тримеризація ацетилену:

3 C₂H₂ → C₆H₆

При нагріванні (температура близько 600°)і наявності каталізатора -активованого вугілля 3 молекули ацетилену об'єднуються в одну молекулу бензолу.

Застосування

Ароматичні вуглеводні широко застосовують у виробництві барвників, пластичних мас, хіміко-фармацевтичних препаратів, вибухових речовин, синтетичних волокон, моторного палива тощо.

Література

• Українська радянська енциклопедія. В 12-ти томах / За ред. М. Бажана. — 2-ге вид. — К.: Гол. редакція УРЕ, 1974-1985.
• Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. Изд. 6, т. 2. М., 1958. (рос.)
• Хомченко Г.П. "Посібник хімії для вступників до вузів". Видавництво "Вища школа", Київ, 1970. ст. 265-270.
• Цветков Л.О. "органічна хімія 10 клас". Видавництво "Радянська школа", видання 15-те, Київ, 1983. ст. 63-73.