Арени

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з Ароматичні вуглеводні)
Перейти до: навігація, пошук
Структура бензену і нафталену

Аре́ни (також аромати́чні вуглево́дні) — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекули ароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів вуглецю(Карбону), сполучених у кільце (бензенове ядро) простими і подвійними зв'язками (формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.

Представники[ред.ред. код]

Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, складнішими — нафтален, антрацен, які мають кілька бензенових ядер.

У великій кількості вони містяться в кам'яновугільній смолі, яку одержують при коксуванні вугілля.

Назва «ароматичні» виникла в зв'язку з тим, що перші сполуки цього класу добували з природних запашних речовин.

Моделі молекул поліциклічних вуглеводнів

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Моноциклічні (одноколові: бензен, толуен) арени - безбарвні рідини зі специфічним запахом, леткі, вогненебезпечні, легші за воду, не розчиняються в ній. Добре розчиняються в органічних розчинниках, є розчинниками для багатьох органічних речовин.

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованою азотною або сірчаною кислотами — нітросполуки або сульфосполуки.

Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.

  • Реакція горіння (на прикладі бензолу):

2 C6H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O

Арени горять кіптявим полум'ям, що свідчить про великий вміст Карбону.

  • Реакції заміщення.
    • Галогенування (на прикладі бензолу):

C6H6 + Br2 (чиста речовина) → C6H5Br + HBr

Реакція відбувається за умови каталізатора FeCl3 і простої речовини Br2 у чистому вигляді до утворення хлорбензолу і бромідної кислоти.

На прикладі толуену:

C6H5CH3 + 3 Br2 (водний розчин) → C6H5Br3CH3 + 3 HBr

Реакція відбувається за звичайних умов при взаємодії толуену з бромною водою (розчин простої речовини брому у воді) до утворення 2,4,6-трибромтолуену (2,4,6-бром-1-метилбензен) - білого осаду (якісна реакція на толуен) і бромідної кислоти у співвідношенні 1:3

При заміщенні аренів атомом Хлору (Cl) використовується каталізатор AlCl3

    • Нітрування (на прикладі бензолу):

C6H6 + HONO2 → C6H5NO2 + H2O

В результаті взаємодії бензолу і нітратної кислоти утворюється нітробензен і вода. В результаті реакції утворюється жовта рідина і запах гіркого мигдалю, що є якісною реакцією на бензен. Реакція відбувається за наявності каталізатора H2SO4 (концентрованого розчину) - сульфатної кислоти, що є дуже гігроскопічною речовиною і поглинає воду, а також високої температури.

  • Окиснення (на прикладі толуену):

C6H5CH3 + 3 [O] C6H5COOH + H2O

Окисником виступає KMnO4 (перманганат калію). В результаті окиснення утворюється бензойна кислота, оксид Мангану(IV) і вода. Під час реакції відбувається знебарвлення розчину перманганату калію.

C6H6 + 3 H2 → C6H12

При приєднанні до бензолу атомів водню утворюється циклогексан. Відбувається розірвання подвійних зв'язків (у формулі Кекуле). Реакція відбувається за наявності нікелевого каталізатора і підвищеної температури

Benzene hydrogenation reaction.svg

C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6

При приєднанні до бензолу атомів хлору утворюється гексахлорциклогексан (гексахлоран). Реакція відбувається лише за наявності світла.

Добування[ред.ред. код]

Ароматичні вуглеводні синтезують за реакціями Фіттіга та Фріделя — Крафтса. В промисловості ароматичні вуглеводні спочатку добували з кам'яновугільної смоли; тепер їх добувають гол. чин. ароматизацією погонів нафти.

C6H12 → C6H6 + 3 H2

Добування бензолу відбувається із циклогексану при його термічному розпаді за наявності каталізатора Платини чи Паладію до утворення бензолу і водню.

3 C2H2 → C6H6

При нагріванні (температура близько 600°)і наявності каталізатора -активованого вугілля 3 молекули ацетилену об'єднуються в одну молекулу бензолу.

BenzolOderg.jpg

Застосування[ред.ред. код]

Ароматичні вуглеводні широко застосовують у виробництві барвників, пластичних мас, хіміко-фармацевтичних препаратів, вибухових речовин, синтетичних волокон, моторного палива тощо.

Література[ред.ред. код]

  • Українська радянська енциклопедія. В 12-ти томах / За ред. М. Бажана. — 2-ге вид. — К.: Гол. редакція УРЕ, 1974-1985.
  • Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. Изд. 6, т. 2. М., 1958. (рос.)
  • Хомченко Г.П. "Посібник хімії для вступників до вузів". Видавництво "Вища школа", Київ, 1970. ст. 265-270.
  • Цветков Л.О. "органічна хімія 10 клас". Видавництво "Радянська школа", видання 15-те, Київ, 1983. ст. 63-73.