Ацетилацетон

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Ацетилцетон
Acetyloaceton.svg
AcacH.png
Назва за IUPAC пентан-2,4-діон
Інші назви Hacac
Ідентифікатори
Номер CAS 123-54-6
KEGG C15499
ChEBI CHEBI:CHEBI:14750
SMILES
Властивості
Молекулярна формула С5Н8O2
Молярна маса 100.12 г/моль
Густина 0,975 г/см³ (15 °C)
Тпл −23 °C
Ткип 140 °C
Розчинність (вода) 16 г/100г води
Кислотність (pKa) 8.99±0.04
Небезпеки
Індекс ЄС 606-029-00-0
R/S фрази R10, R22, (S2), S21, S23, S24/25
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Температура спалаху 34 °C
Вибухові границі 2,4%-11,6%
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Ацетон, Ацетооцтовий естер
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ацетилацетон ( СН3-СО-СН2-СО-СН3) — органічна сполука, класу кетонів, найпростіший β-дикетон, що широко застосовується в синтезі гетероциклічних сполук. Завдяки кето-енольній таутомерії ацетилацетон може виступати як бідентатний ліганд (H-acac).

Властивості[ред.ред. код]

Безбарвна рідина з оцтово-ацетонним запахом.

Таутомерія[ред.ред. код]

Кетонна та енольна форми ацетилацетону швидко переходять одна в одну та співіснують в розчині (таутомерія). В енольній формі два атоми кисню(оксигену) рівноцінні, протон знаходиться від них на однаковій відстані. C2v симетрія для енолу была підтверджена різними методами. [1]

Отримання[ред.ред. код]

Поомислово ацетилацетон отримують термічним перегрупуванням ізопренілацетату [2]

CH2C(CH3)OC(O)Me → MeC(O)CH2C(O)Me

Одним з перших лабораторних шляхів отримання ацетилацетону була конденсація ацетону та етилацетату під дією основ.

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl

Примітки[ред.ред. код]

Хімічну формулу ацетилацетону можна записати багатьма різними і водночас правильними способами залежно від сфери використання. Hacac - в координаційній хімії, коли потрібно підкреслити кислотність одного з атомів водню. MeCO-CH2-COMe - в органічній хімії, підкреслюючи що ця сполука — β-дикетон. CH2Ac2 - коли фокусують увагу на кислотній метиленовій групі.

Література[ред.ред. код]

  1. W. Caminati, J.-U. Grabow (2006). «The C2v Structure of Enolic Acetylacetone». Journal of the American Chemical Society 128 (3). с. 854–857. doi:10.1021/ja055333g. 
  2. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077