Ацетилен

Ацетиле́н(етин) — найпростіший і найважливіший представник ненасичених вуглеводнів з одним потрійним зв'язком (алкінів).

Фізичні властивості

Ацетилен — при нормальних умовах — безбарвний газ без запаху, малорозчинний в воді, легший за повітря. При сильному охолодженні переходить відразу в білу кристалічну речовину, минаючи рідкий стан. При —83,6°С випаровується (сублімує), не плавлячись. При стисненні розкладається з вибухом, зберігають в балонах, заповнених активованим вугіллям, що просочене ацетоном, в якому ацетилен розчиняється під тиском в великих кількостях. Вибухонебезпечний. C₂Н₂ виявлений на Урані і Нептуні.

Будова

Молекулярна формула C₂Н₂. Структурна і електронна формули:

• 

  Електронна формула ацетилену

Хімічні властивості

У хімічному відношенні ацетилен активніший, ніж етилен. Висока хімічна активність ацетилену обумовлюється наявністю в його молекулі потрійного зв'язку. Для ацетилену, як і етилену, характерні реакції окиснення, приєднання і полімеризації.

Так, ацетилен легко знебарвлює бромну воду, приєднуючи при цьому бром за місцем розриву спочатку одного, а потім і другого зв'язку з утворенням відповідно дибромоетену С₂Н₂Br₂, а потім тетрабромоетану С₂Н₂Br₄:

У присутності порошку нікелю як каталізатора ацетилен легко вступає і в реакцію гідрування. При цьому, як і в попередньому випадку, реакція відбувається у дві стадії. Спочатку утворюється етилен, а потім етан:

При взаємодії з хлороводнем у присутності каталізатора ацетилен утворює хлорвініл СН₂=CHCl:

Ця реакція має велике практичне значення, оскільки хлорвініл широко використовується для одержання полімерних матеріалів.

Ацетилен вступає також у реакцію гідратації з утворенням ацетальдегіду і реакції полімеризації з утворенням бензолу. На повітрі ацетилен горить чадним полум'ям, а в атмосфері кисню — сліпучо-яскравим полум'ям з виділенням значної кількості тепла. З повітрям ацетилен утворює вибухову суміш.

Застосування

Головною галуззю застосування ацетилену є хімічна промисловість. Ацетилен служить вихідною сировиною для синтезу таких важливих хімічних продуктів, як пластмаси, бензол, ацетатна кислота і ін. У техніці значні кількості ацетилену використовуються при автогенному зварюванні і різанні металів.

Одержання

Раніше ацетилен одержували лише з карбіду кальцію при взаємодії його з водою, переважно в апаратах з саморегулюванням реакції, що діяли за принципом апарата Кіпа:

Великі кількості ацетилену добувають при термічному розкладі(піролізі) метану (природного газу):

• 2СН₄ -> С₂Н₂ + 3Н₂

Процес проводять при температурі близько 1500 °C. Щоб запобігти розкладу одержаного ацетилену на вуглець і водень, метан швидко продувають через зону високої температури. При цьому разом з ацетиленом утворюється також водень.

Джерела

• Ф. А. Деркач «Хімія» Л. 1968