Бензопірен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Бензопірен
Benzo-a-pyrene.svg
Систематична назва бензо(а)пірен
Інші назви бензопірен
Ідентифікатори
Номер CAS 71-30-7
PubChem 597
Назва MeSH Benzo(a)pyrene
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C20H12
Молярна маса 252,31 г/моль
Густина 1,24
Тпл 179 °C
Ткип 495 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Хімічний зв'язок бензпірену з нуклеотидами молекул ДНК може призводити до важких видів пороків і інших порушень у новонароджених

Бензопіре́н — C20H12, п'ятикільцевий поліциклічний ароматичний вуглеводень. За нормальних умов має вигляд світло-жовтих кристалів, із температурою плавлення 179 °C. Міститься в кам'яно-вугільній смолі, тютюновому димі, забрудненому повітрі великих міст, особливо на великих магістралях і поблизу заправних станцій, в ґрунті, сирій нафті. Утворюється при піролізі ацетилену, стиролу, тетраліну. Дуже сильний мутаген і канцероген, є одним з найнебезпечніших вуглеводнів. Бензопірен є загрозою для здоров'я в будь-якій кількості. Але зараз в Україні є діючою ГДК (згідно з ГН МОЗ СРСР від 19.11.1991 № 6229-91) для грунту - 0,02 мг/кг. Має сильно виражені ароматичні властивості. Особливо легко вступає в реакції електрофільного заміщення, навіть у азосполучення. Утворюється при копченні м’яса. Спроби організму знешкодити бензопірен призводять до утворення іншої, ще токсичнішої, речовини, спроможної безпосередньо ушкоджувати ДНК.

Вміст Бензопірену[ред.ред. код]

Кожна сигарета є джерелом приблизно 52-95 нанограм (0,05-0,09 мкг) бензопірену[1].

По данним 2009 року, шоколад, що продавався в Німеччині, вміщує від 0,07 до 0,63 мкг бензопірену на кілограм[2]. Бензопірен з'являється в какао-бобах при сушці й обжарюванні[3]. Аналогічним чином бензопірен з'являється в каві.[4][5][6]

Чай вміщує приблизно 2,7 - 63 мкг/кг бензопірену в сухій речовині, але в процесі заварювання тільки 1,6% потрапляє в напій, при цьому вміст бензопірену складе 0,35-18,7 нг/літр.[7]

М'ясо після термічної обробки може вміщувати до 4 мкг бензопірену на кілограм,[8] і до 5.5 мкг/кг в смаженій курятині[9]. У деяких випадках, наприклад в пересмаженому м'ясі, приготованому в барбекю на вугіллі, може вміщуватися до 62.6 мкг/кг.[10]

Обмеження в Євросоюзі[ред.ред. код]

У Євросоюзі існують гранично допустимі норми вмісту цього вуглеводня в продуктах харчування. Відповідно до Директиви 1881/2006 олії та жири (крім какао-масла) можуть містити 2 мкг бензопірену на кг, копчені м’ясо та риба – 5 мкг/кг, звичайна риба – 2 мкг/кг. У ЄС допускається навіть вміст бензопірену в дитячому харчуванні та харчуванні на основі зернових, але не більше 1 мкг/кг.

Обмеження в Україні[ред.ред. код]

В Україні нормується вміст бензопірену лише в соняшниковій олії – його допустима концентрація така ж, як у ЄС. Вперше в Україні про «бензопіренову проблему» заговорили у Центрі експертиз «Тест»[11]. У 2005 році фахівці центру перевірили вміст цієї речовини у соняшниковій олії. Результати виявились невтішними – із 20 зразків олії перевищення допустимої у ЄС норми виявили у 16. Крім олії, у «Тесті» перевіряли на вміст бензопірену майонез, копчену ковбасу та шоколад (результати перевірок – у таблиці нижче).

Червоним кольором позначені продукти, рівень бензопірену в яких перевищує норму; жовтим — рівень в межах норми з врахуванням погрішності методу; у всіх інших продуктах рівень бензопірену не перевищує норму згідно з Директивою Комісії ЄС 1881/2006.

Вміст бензопірену в продуктах харчування (дані досліджень 2009-2010 рр)
Продукт Виробник Вміст бензопірену (мкг/кг)
Майонез (2010)
Щедро Провансаль АТЗТ “Харківський жировий комбінат” не більше 0,5
Чумак Справжній ЗАТ “Чумак” не більше 0,5
Олком Провансаль ВАТ “Київський маргариновий завод” не більше 0,5
Добрий кухар Провансаль ЗАТ “Славолія” 1,6
Віста Провансаль ТОВ “Віста” (Київська обл.) 1,4
МакМай Провансаль ТОВ ”Прайм-продукт” (Донецька обл.) 4,5
Оліс Провансаль Столовий ТОВ фірма “Оліс ЛТД” (Запоріжжя) 0,9
Розмай Провансаль Класичний ТОВ “Форес” (Одеса) 1,2
Нерафінована олія (2010)
Добрий кухар ТОВ “Полюс” (Дніпропетровськ) для мережі АТБ 1,8
Королівський смак ПП “Віктор і К” (Кіровоградська обл.) 2,2
Маслятко ФОП “Тарасюк В.А.” (Київська обл.) 1,4
Славія ЗАТ “Пологовський олієекстракційний завод” (Запорізька обл.) 2,2
Щедрий Дар ЗАТ “Полтавський олієекстракційний завод – Кернел Груп” 0,9
Диканька ТОВ “Укролія” (Полтавська обл) 1,2
Сонячна жаринка ФОП “Тарасюк В.А.” (Київська обл.) 2,1
Майола ПП “Оліяр” (Львівська обл.) 3,3
Чумак “Домашня олія” за ліцензією “Чумак” для Кернел-Трейд, “Приколотнянский ОЕЗ” (Харківська обл.) 2,8
Рафінована олія (2009)
Олейна ЗАТ “Дніпропетровський маслоекстракційний завод” не більше 0,5
Чумак ЗАТ “Приколотнянський маслоекстракційний завод” не більше 0,5
Дар Сонця ЗАТ МРЗО “Стрілецький степ” (Луганська обл.) 1,5
Край ЗАТ МРЗО “Стрілецький степ” (Луганська обл.) на замовлення ТОВ “Край” 1,7
Олком ВАТ “Київський маргариновий завод” 1,0
Славія ЗАТ “Пологовський олієекстракційний завод” (Запорізька обл.) 2,2
Щедрий Дар ЗАО “Полтавський олієекстракційний завод – Кернел Груп” 1,0
Fine Food ЗАО “Полтавський олієекстракційний завод – Кернел Груп” для “Метро Кеш енд Керрі Україна” 1,0
Оліс ТОВ фірма “Оліс ЛТД” (Запоріжжя) 8,3
Стожар ЗАТ “Приколотнянський маслоекстракційний завод” 7,0
Молочний шоколад (2008)
Корона ЗАТ “Крафт Фудз Україна” 0,6
Roshen ЗАТ “Київська кондитерська фабрика ім. К.Маркса” не більше 0,5
Milka ЗАТ “Крафт Фудз Україна” 0,6
Nestle Gold Chocolate ЗАТ “Львівська кондитерська фірма “Світоч” 0,5
Любимов ПП Агентство “Малбі” (Дніпропетровськ) не більше 0,5
Світоч ЗАТ “Львівська кондитерська фірма “Світоч” 0,5
Cadbury ТОВ “Дірол Кедбері” (Росія) 0,5
Dolci ЗАТ “ВО “КОНТІ” (Донецьк) не більше 0,5
DominiC Полтава ВАТ “Полтавакондитер” не більше 0,5
Чорний шоколад (2008)
Корона ЗАТ “Крафт Фудз Україна” не більше 0,5
Світоч ЗАТ “Львівська кондитерська фірма “Світоч” 0,6
Dolci ЗАТ “ВО “КОНТІ” (Донецьк) 0,6
Roshen ЗАТ “Київська кондитерська фабрика ім. К.Маркса” не більше 0,5
Корона Intenza ЗАТ “Крафт Фудз Україна” не більше 0,5
DominiC Полтава ВАТ “Полтавакондитер” не більше 0,5
Lindt Excellence Ecuador “Лінд енд Шпрюнглі Швайг АГ” (Швейцарія) не більше 0,5
Millennium Excellent ПП Агентство “Малбі” (Дніпропетровськ) не більше 0,5
Брауншвейгська ковбаса (2010)
Алан ТОВ “Алан” (Дніпропетровськ) 0,8[12]
Глобино ТОВ “Глобинський м’ясокомбінат” 0,8
Луганські делікатеси ЗАТ “Луганський м’ясокомбінат” 0,7
Фарро Кременчукм’ясо ВАТ “Кременчукм’ясо” 0,7
Ятрань ВАТ “Мясокомбінат “Ятрань” (Кіровоград) 0,7
Поліс ТОВ “Поліс” (Біла Церква) 0,8
КАМО ПП “МПЗ “Ковбаси КАМО” (Севастополь) 0,8
Панська Прима ПП “ІсполІн-Сервіс” (Донецьк) 0,8
Щирий кум ПрАТ “Горлівський м’ясокомбінат” 0,8

Джерела[ред.ред. код]

Примітки[ред.ред. код]

  1. BENZO[a]PYRENE, IARC MONOGRAPHS – 100F: "Concentrations of benzo[a]pyrene in sidestream cigarette smoke have been reported to range from 52 to 95 ng/cigarette"
  2. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in chocolate on the German market, 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
  3. A screening for benzo[a]pyrène in cocoa beans subjected to different drying methods during on farm processing // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST),ISSN : 0975-5462 Vol. 3 No. 5 May 2011 page 3621
  4. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in coffee brew using solid-phase extraction // J Agric Food Chem. 2005 Feb 23;53(4):871-9. PMID: 15712991
  5. Effect of roasting conditions on the polycyclic aromatic hydrocarbon content in ground Arabica coffee and coffee brew // J Agric Food Chem. 2007 Nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 Oct 18., PMID: 17941690
  6. Polycyclic aromatic hydrocarbons in some grounded coffee brands. // Environ Monit Assess. 2013 Aug;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7. Epub 2012 Dec 16.
  7. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 Tea is the one of most widely consumed beverage in the world. ... The main contaminants are heavy metals, fluoride, pesticides and even dioxins. Tea lives which possess a high surface area can be contaminated with atmospheric PAHs. The manufacturing processes may also introduce PAHs into tea lives. The aim of his study was to determine the contamination of black, green, red and white teas by PAHs. The total content ... 2.7 microg/kg to 63,1 microg/kg for BaP. The analysed tea samples showed an increasing presence of PAH in the following order (mean value): black tea < red tea < green tea < white tea. ... During tea infusion 1.6% of total PAHs contained in tea was released into the beverage. ... The concentrations of total 23 PAHs and BaP in tea infusions ranged from 332.5 ng/dm3 to 2245.9 ng/dm3 and 0.35 ng/dm3 to 18.7 ng/dm3 respectively.
  8. Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. doi:10.1016/S0278-6915(00)00158-7
  9. Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[a]pyrene and cancer risk assessment. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
  10. Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662
  11. Центр експертиз "Тест"
  12. Вміст бензопірену в жирі
Альфа-спіраль аланіну Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.