Бензопірен

Бензопірен
Систематична назва	бензо(а)пірен
Інші назви	бензопірен
Ідентифікатори
Номер CAS	71-30-7
PubChem	597
Назва MeSH	Benzo(a)pyrene
SMILES	c1\cc2\cc/cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23
Властивості
Молекулярна формула	C20H12
Молярна маса	252,31 г/моль
Густина	1,24
Тпл	179 °C
Ткип	495 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хімічний зв'язок бензпірену з нуклеотидами молекул ДНК може призводити до важких видів пороків і інших порушень у новонароджених

Бензопіре́н — C₂₀H₁₂, п'ятикільцевий поліциклічний ароматичний вуглеводень. За нормальних умов має вигляд світло-жовтих кристалів, із температурою плавлення 179 °C. Міститься в кам'яно-вугільній смолі, тютюновому димі, забрудненому повітрі великих міст, особливо на великих магістралях і поблизу заправних станцій, в ґрунті, сирій нафті. Утворюється при піролізі ацетилену, стиролу, тетраліну. Дуже сильний мутаген і канцероген, є одним з найнебезпечніших вуглеводнів. Бензопірен є загрозою для здоров'я в будь-якій кількості. Але зараз в Україні є діючою ПДК (згідно з ГН МОЗ СРСР від 19.11.1991 № 6229-91) для грунту - 0,02 мг/кг. Має сильно виражені ароматичні властивості. Особливо легко вступає в реакції електрофільного заміщення, навіть у азосполучення. Утворюється при копченні м’яса. Спроби організму знешкодити бензопірен призводять до утворення іншої, ще токсичнішої, речовини, спроможної безпосередньо ушкоджувати ДНК.

Джерела

• W. D. Betts "Tar and Pitch" in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, New York.