Бурштинова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Бурштинова кислота
Bernsteinsäure2.svg
Succinic-acid-3D-balls.png
Назва за IUPAC бутандіова кислота
Інші назви етан-1,2-дикарбонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 110-15-6
PubChem 1110
DrugBank DB00139
ChEBI CHEBI:15741
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C4H6O4
Молярна маса 118,09 г/моль
Густина 1,56 г/см3
Тпл 184
Ткип 235
Розчинність (вода) 58 г/л (20 °C)
Кислотність (pKa) pKa1 = 4,2
pKa2 = 5,6
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Буршти́нова кислота́, янта́рна кислота́, сукцина́т (бутандіова кислота, етан-1,2-дикарбонова кислота) НООССН2СН2СООН — двохосновна насичена карбонова кислота.

Загальні відомості[ред.ред. код]

Вперше була отримана у XVII сторіччі з бурштину (лат. succinum — бурштин). В незначних кількостях міститься у бурому вугіллі та смолах. У промисловості її отримують гідруванням малеїнового альдегіду або фумарової кислоти. Сукцинат є важливим проміжним продуктом обміну живих організмів, бере участь у процесах клітинного дихання (цикл трикарбонових кислот).

Властивості[ред.ред. код]

Чиста кислота являє собою безкольорові кристали. Тверда речовина. Розчинна у воді та спирті, нерозчинна у бензолі, бензині, хлороформі. Метиленові групи янтарної кислоти мають високу реакційну здатність завдяки впливу карбоксильних груп. Легко вступає у реакцію Фріделя-Крафтса з ароматичними сполуками, утворюючи похідні 4-арил-4-кетомасляної кислоти. Виявлена в бурштині (звідси назва), багатьох рослинах (у недозрілих ягодах аґрусу, стеблах ревеня), в бурому вугіллі тощо[1]. Є проміжним продуктом циклу трикарбонових кислот.

Використання[ред.ред. код]

Бурштинову кислоту та її похідні використовують для синтезу деяких барвників, інсектицидів, пластмас, ароматичних сполук, лікарських засобів[1]. Також використовують у сільському господарстві як добриво, вона прискорює дозрівання плодів, підвищує холодо- та посухостійкість, стійкість до захворювань, врожайність, збільшує вміст вітамінів та цукрів у плодах.

Примітки[ред.ред. код]

  1. а б Українська радянська енциклопедія. В 12-ти томах / За ред. М. Бажана. — 2-ге вид. — К.: Гол. редакція УРЕ, 1974-1985.

Посилання[ред.ред. код]