Бутанон

Бутанон
Інші назви	Метилетилкетон
Ідентифікатори
Номер CAS	78-93-3
PubChem	6569
KEGG	C02845
ChEBI	CHEBI:28398
RTECS	EL6475000
SMILES	CCC(=O)C
InChI	1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
Властивості
Молекулярна формула	C4H8O
Молярна маса	72,10572 г/моль-1
Зовнішній вигляд	Безбарвна рідина
Густина	0.8050 г/см³
Тпл	-86.3 °C, 187 K, -123 °F
Ткип	79.64 °C, 353 K, 175 °F
Розчинність (вода)	27.5 г/100 мл
Показник заломлення (nD)	1.37880
В'язкість	0.43 P
Структура
Дипольний момент	2.76 D
Небезпеки
ЛД50	6,86 мл/кг (перорально, щури)
Класифікація ЄС	F Xi
S-фрази	S2 S9 S16
NFPA 704	3 3 0
Температура спалаху	−9 °C
Температура самозаймання	505 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бутанон (метилетилкетон) — хімічна сполука класу кетонів, безбарвна легколетюча рідина із запахом, що нагадує запах ацетону. Володіє всіма хімічними властивостями, характерними для аліфатичних кетонів, використовується як розчинник і сировина в органічному синтезі.

Добування

У промисловості метилетилкетон отримують з бутенів, що містяться в бутан-бутиленовій фракції газів переробки нафти. Перша стадія — гідратація бутену 70-85%-ної H₂SO₄ при 30-40 ° C і тиску ~ 0,1 МПа в 2-бутанол з проміжним утворенням 2-бутілсульфата CH₃CH (OSO₃H) C₂H₅. 2-Бутанол виділяють ректифікацією і перетворюють на метилетилкетон дегідруванням при 400–500 ° C (кат.-ZnO на пемзі, цинк-мідний) або окислюють дегідруванням при 500 ° C у присутності Ag на пемзі. Селективність гідратації бутен становить 80-85%, дегідрування 2-бутанолу — близько 99%, окислюватиме. гідрування — 85-90%. Недоліки процесу: утворення великої кількості стічних вод на стадії гідратації, високі енерговитрати, пов'язані з необхідністю концентрування H₂SO₄ (розбавляється при гідратації до 35%-ної). Розроблені та впроваджені (Японія, ФРН) процеси прямої гідратації бутен з використанням гетерополікислот і сульфокатіонітов в якості каталізаторів, які не мають зазначених недоліків. Перспективно отримання метилетилкетону окисленням бутен на гомогенному кат.-водному розчині солі Pd та оборотно діючого окислювача (наприклад, фосфорномолибденванадиевой гетерополікислоти). У лабораторних умовах метилетилкетон можна отримати дегідруванням 2-бутанолу. Для ідентифікації метилетилкетону синтезують його похідну семікарбазон (т.пл. 148 ° C) 2,4-дінітрофенілгідразон (т.пл. 115 ° C).

Світове виробництво бутанону ~ 800 тис. т/рік.

Використання

Застосовують метилетилкетон, як розчинник перхлорвінілових, нітроцелюлозних, поліакрилових лакофарбових матеріалів і клеїв, типографських фарб, депарафінізації мастильних олив та знемаслювання парафінів (видалення суміші масла і низькоплавкого парафіну); проміжний продукт у виробництві пероксиду метилетилкетону (затверджувач поліефірних смол), втор-бутіламіна, метилетилкетон (антиоксидант) і ін.

Вибухонебезпечний в суміші з повітрям при концентрації 1,97-10,2%.

Вплив на людину

При концентрації

• 1 мг/л протягом 3-5 хвилин впливу на людину викликає подразнення слизових оболонок очей, носа і горла.
• 0,2 мг/л подразнення стає нестерпним.

Джерела

• Юкельсон І. І. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
• Фізер Л., Фізер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478

Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.