У дорослому футболі дебютував 1938 року виступами за команду клубу «Тоттенхем Хотспур», кольори якої і захищав протягом усієї своєї кар'єри гравця, що тривала цілих вісімнадцять років. За цей час виборов титул чемпіона Англії та ставав володарем Суперкубка Англії з футболу.
Розпочав тренерську кар'єру невдовзі по завершенні кар'єри гравця, 1958 року, очоливши тренерський штаб клубу «Тоттенхем Хотспур», з яким пропрацював 16 років та здобув цілу низку трофеїв. Досвід тренерської роботи обмежився цим клубом. На честь його заслуг перед «шпорами» отримав прізвисько «Містер Тоттенгем».