Винна кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
D-винна кислота
Tartaric acid.svg
Dextrotartaric acid 3D ball.png
Систематична назва 2S,3S-дигідроксибутандіонова кислота
Інші назви виннокам'яна кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 147-71-7
PubChem 439655
Назва MeSH tartaric+acid
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C4H6O6
Молярна маса 150,09 г/моль
Зовнішній вигляд білий порошок
Густина 1,7598 г/см³ (20 °C)
Тпл 171-174 °C
Розчинність (вода) 139,44 г/100 г
Розчинність (етанол) 20,40 г/100 г (18 °C)
Оптична активність [α]D +11,98° (вода)
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Винна кислота (диоксибурштинова кислота, 2,3-дигідроксибутандіонова кислота, тартратна кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двохосновна оксикислота. Її солі називають тартрáтами.

Ізомерія[ред.ред. код]

Відомі три стереоізомерних форми винної кислоти: D-(-)-енантіомер (зліва вгорі), L-(+)-енантіомер (справа вгорі) і мезо-форма (мезовинна кислота).

Weinsäure-Isomere.png

Рацемічна суміш енантіомерних винних кислот (D,L-винна) відома як виноградна кислота.

Добування[ред.ред. код]

Винна кислота — поширена природна сполука. У значній кількості вона міститься в кислому соку багатьох фруктів, наприклад, у виноградному соку. D-винну кислоту отримують дією мінеральних кислот на її кислу калійну сіль (винний камінь), що утворюється при бродінні виноградного соку.

Мезовинна кислота утворюється при тривалому кип'ятінні будь-яких форм винної кислоти в розчині лугу, також при стереоселективному окисненні малеїнової кислоти (KMnO4 або OsO4).

L-винну кислоту виділяють із виноградної кислоти.

Властивості[ред.ред. код]

Кислотність при 25 °C:

D, L-: pKa1 = 2,95, pKa2 = 4,25
мезо-: pKa1 = 3,22, pKa2 = 4,85

Мезовинна кислота має температуру плавлення 140 °C, густину 1,666 г/см³ (20 °C), розчинність 125 г/100 г води.

Хімічні властивості[ред.ред. код]

При піролізі D-винна кислота декарбоксилюєтся з утворенням піровиноградної СН3СОСООН, піровинної (метилбурштинової) НООССН(СН3)-СН2СООН кислот та вуглекислого газу. Вона відновлюється до бурштинової кислоти, дає реакцію срібного дзеркала; в лужному середовищі розчиняє Cu(ОН)2 з утворенням прозорого яскраво-синього розчину — реактиву Фелінга.

Застосування[ред.ред. код]

Застосовується в харчовій промисловості (харчова добавка Е334), в медицині, для добування її естерів і солей (тартрати), в аналітичній хімії у складі реактиву Фелінга для виявлення альдегідів, при фарбуванні тканин тощо.

Джерела[ред.ред. код]

  • Химическая энциклопедия: В 5 т./ Гл. ред. И. Л. Кнунянц. Т. 1: Абляционные материалы — Дарзана реакция. — М.: Сов. энцикл., 1988. — 623 с.: ил., табл. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-008-8. (рос.)