Пантотенова кислота
| Пантотенова кислота | |
|---|---|
-Pantothenic_acid_Formula_V.1.svg) Структурна формула пантотенової кислоти
| |
| Систематична назва | 3-[(2R)-2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutanamido]propanoic acid[1] |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 599-54-2 |
| PubChem | 988 |
| Номер EINECS | 209-965-4 |
| DrugBank | DB01783 |
| KEGG | D07413 |
| Назва MeSH | Pantothenic+Acid |
| ChEBI | 7916 |
| SMILES | CC(C)(CO)C(O)c(:[o]): [nH]CCc(:[o]): [oH] |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)/p-1/t7-/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 1727062, 1727064 R |
| Номер Гмеліна | 775395 |
| 3DMet | B00193 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C9H17NO5 |
| Молярна маса | 219,23 г/моль |
| Густина | 1.266 г мл−1 |
| Тпл | 183.83 |
| Кислотність (pKa) | 4.299 |
| Основність (pKb) | 9.698 |
| Пов'язані речовини | |
| Інші (alkanoic acids) | |
| Пов'язані речовини | Пантотенол |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Пантоте́нова кислота́ D-(+)-3-(2,4-дигідрокси-3,3-диметилбутирил)-β-аланін — антидерматитний фактор, вітамін B5, пантотенат. Лікарська форма — D-(+)-кальцієва сіль пантотенової кислоти.
Загальні відомості[ред. | ред. код]
За хімічною структурою пантотенова кислота є сполукою, утвореною з масляної кислоти, яка в альфа- і гамма-положеннях містить ОН-групи, а в бета-положенні — дві СН3-групи, з'єднану амідним зв'язком із бета-аланіном.
Джерелом пантотенової кислоти для людини є кишкові мікроорганізми і продукти харчування. Найбільше її міститься в дріжджах, печінці, курячих яйцях, молоці, м'ясі, стручкових тощо. Добова потреба у вітаміні В5 для дорослої людини становить приблизно 10 мг.
Таким чином, значення пантотенової кислоти пояснюється участю 2-х коферментів у багатьох каталітичних процесах, зокрема таких, як окиснення жирних кислот, кетокислот, біосинтез жирних кислот, холестерину, стероїдних гормонів, кетонових тіл, ацетилхоліну. Саме за участь коферменту А в багатьох процесах обміну вуглеводів, жирів і білків його називають основним коферментом у клітинах. Гіповітамінозу В5 у людини не виявлено.
Але шляхом введення тваринам і людям-добровольцям антивітамінів, які заміщують у ферментативних реакціях пантотенові коферменти і викликають дефіцит пантотенової кислоти, встановлено, що її недостатність проявляється сповільненням окиснення піровиноградної й альфа-кетоглутарової кислот, ураженням шкіри, посивінням волосся, порушенням функцій центральної нервової системи, зниженням пристосування до факторів зовнішнього середовища. Застосовують у медицині пантотенат кальцію і КоА для лікування захворювань шкіри, уражень печінки, міокардіодистрофій, а також у парфумерії.
Участь в біохімічних процесах[ред. | ред. код]
Біологічна функція пантотенової кислоти: вона входить до складу коферменту А (коферментацилювання). Кофермент А утворюється в результаті приєднання до СООН-групи бета-аланіну пантотенової кислоти залишку тіоетиламіну та залишку АДФ до гамма-ОН-групи масляної кислоти.
Функціонально активною групою коензиму А (КоА) є кінцева сульфгідрильна група, яка може зазнавати ацилювання з утворенням ацил-КоА або знаходитися в деацильованому стані КоА-SH. Крім того, вітамін В5 входить до складу фосфопантотеїну, що є коферментом ацилпереносного білка синтази жирних кислот.
Отримання[ред. | ред. код]
Отримання з ізомасляного альдегіду, формальдегіду, β-аланіну й неорганічних реагентів:
Для отримання D-(+)-кальцієвої кислоти пантотенової кислоти необхідний D-пантолактон, який отримують або розділенням рацемату через діастереомерні солі пантоєвої кислоти із (-)-α-фенілетиламіном, або біосинтезом.
У лужному середовищі легко гідролізується із утворенням β-аланіну й пантотенової кислоти (у вигляді солей). Гідроліз у кислому середовищі дає D-пантолактон й β-аланін.
Продукти, що містять пантотенову кислоту[ред. | ред. код]
Добова потреба людини у пантотеновій кислоті становить 5-10 мг. Щоб задовольнити цю потребу, достатньо збалансованого харчування. Пантотенова кислота міститься у значних кількостях у дріжджах, печінці великої рогатої худоби, яйцях, зелених частинах рослин, молоці, моркві, капусті тощо. Пантотенову кислоту також синтезує мікрофлора кишок.
Авітаміноз[ред. | ред. код]
При недостатньому забезпеченні організму вітаміном В5 спостерігається порушення обміну речовин, розвивається дерматит, депігментація та втрата волосяного покриву, шерсті чи пір'я; припиняється ріст, спостерігаються зміни у роботі нервової системи, розлади у координації рухів, порушення функціонування серця, нирок, шлунку, кишечника. Також дефіцит в організмі пантотенової кислоти призводить до утворення в шлунку надлишку хлоридної кислоти.[2]
Застосування[ред. | ред. код]
Пантотенова кислота має репаративний ефект на слизові оболонки. Підвищені дози пантотенової кислоти гальмують секреторну функцію шлунку. Також пантотенова кислота стимулює перистальтику кишківника[2].
Пантотенову кислоту застосовують для усунення атонії кишечника після операцій на шлунково-кишковому тракті.
Кальцієву сіль цієї кислоти використовують з лікувальною метою.
Див. також[ред. | ред. код]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ pantothenic acid (CHEBI:7916). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. 16 листопада 2011. Main. Процитовано 3 липня 2012.
- ↑ а б И снова репаранты… — Н. Б. Губергриц, С. В. Налётов, П. Г. Фоменко. Современная гастроэнтерология № 1 (69), 2013. С. 157—165.
Джерела[ред. | ред. код]
Посилання[ред. | ред. код]
| |||||||||||
| ||||||||