Гідроксиметилфурфурол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Гідроксиметилфурфураль

Hydroxymethylfurfural
Назва за IUPAC 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde
Ідентифікатори
Номер CAS 67-47-0
Номер EINECS 200-654-9
DrugBank 12298
KEGG C11101
ChEBI 412516
RTECS LT7031100
SMILES c1cc(oc1CO)C=O
InChI 1/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2
Номер Бельштейна 110889
Номер Гмеліна 278693
Властивості
Молекулярна формула C6H6O3
Молярна маса 126,11 г/моль
Густина 1,29 г/см3
Тпл 30–34 °C
Ткип 114–116 °C (1 мбар)
Пов'язані речовини
Інші (furan-2-carbaldehydes) Фурфурол

Methoxymethylfurfural[en]

Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гідроксиметилфурфурол (оксиметилфурфурол, гідроксиметилфурфураль[1]) — органічна сполука, яку отримують зневодненням деяких цукрів.[2] Гідроксиметилфурфурол отримують з біомаси деревини, целюлози та крохмалю.[1] Легко утворюється з моносахаридів в кислому середовищі [3] або під дією твердих суперкислот [4] з фруктози. Речовина також утворюється при нагріванні меду за температури вище ніж 40˚С або його тривалому зберіганні[5]. Гідроксиметилфурфурол утворюється у харчових соках при нагріванні, а його наявність та кількість є показником безпечності продукту[6]. Хімічна формула C6H6O3. Безбарвна рідина, при зберіганні забарвлення змінюється на буре.

Застосування[ред. | ред. код]

Гідролізом гідроксиметилфурфуролу до левулінової кислоти — отримують цінного представника 6-вуглецевих блоків, з якої одержують γ-валеролактон, який є вихідним продуктом для полімерів і розчинників (піролідинони), пентандіол для виробництва поліефірних пластиків, метилтетрагідрофуран — корисний розчинник і рідке паливо (дизель) або киснева добавка до палива.[1]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б в В.П. Кухар Біоресурси – потенціальна сировина для промислового органічного синтезу [Архівовано 22 травня 2012 у Wayback Machine.] / Катализ и нефтехимия Сборник научных трудов. - 2007, №15.
  2. Andreia A. Rosatella, Svilen P. Simeonov, Raquel F. M. Frade, Carlos A. M. Afonso "Critical Review 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) as a building block platform: Biological Properties, Synthesis and Synthetic Applications" Green Chem., 2011, volume 13, 754. DOI:10.1039/c0gc00401d
  3. Архівована копія (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 2 квітня 2015. Процитовано 14 березня 2012.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
  4. DOI: 10.1002/cssc.201200967
  5. Проект постанови Кабінету Міністрів України “Про затвердження Технічного регламенту “Виробництво бджолиного меду, заготівля і управління якістю”[недоступне посилання з липня 2019] http://www.minagro.gov.ua [Архівовано 12 січня 2018 у Wayback Machine.]
  6. Апельсинові соки - справжні?! [Архівовано 16 січня 2014 у Wayback Machine.] 20.05.2009. - УНІАН. Споживчі новини [Архівовано 14 березня 2012 у Wayback Machine.]