Диізобутилалюмінію гідрид

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Диізобутилалюмінію гідрид
DIBAH.png
DIBAL-3D-balls.png
Назва за IUPAC Диізобутилалюмінію гідрид
Інші назви DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH
Ідентифікатори
Номер CAS 1191-15-7
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C16H38Al2 (димер)
Молярна маса 142.22 (мономер)
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0.798 г/см3
Тпл –18 °C
Ткип 116–118 °C/1 mmHg
Розчинність (вода) вуглеводневі розчинники
Небезпеки
Головні небезпеки загоряється на повітрі
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Диізобутилалюмі́нію гідри́д (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H або DIBAH) — металоорганічна сполука з хімічною формулою iBu2AlH. Існує у формі димеру. DIBAL широко використовується в органічному синтезі як відновлюючий агент.

Застосування в органічному синтезі[ред.ред. код]

DIBAL відновлює альдегіди, кетони, органічні кислоти, естери та ацилхлориди до відповідних спиртів. Алкілгалогеніди не реагують з DIBAL. Аміди відновлюються до амінів. У той же час реакція нітрилів з гідридом диізобутилалюмінію дає альдегіди, які утворюються після гідролізу інтермедіату — іміну. Ізоціанати також відновлюються DIBAL-ом до відповідних імінів. Нітросполуки відновлюються до гідроксиламінів. Дисульфіди DIBAL відновлює до тіолів, в той час, як сульфіди, сульфони та сульфокислоти не реагують з DIBAL в толуені при 0 °C. Тозилати з допомогою диізобутилалюмінію гідриду перетворюються на відповідні алкани. Циклічні іміди можуть бути відновлені до карбінольних лактамів[1].

Див. також[ред.ред. код]

Примітки[ред.ред. код]

  1. Galatsis, P. (2001). «Diisobutylaluminum Hydride». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd245. 


Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.