Домоєва кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Домоєва кислота
Domoinic Acid Structural Formulae.png
Інші назви (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 14277-97-5
PubChem 5282253
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C15H21NO6
Молярна маса 311,3303 г/моль
Густина 1,273 г/см3
Ткип 607,2 °C
Тиск насиченої пари 2,62×10−16 мм рт. ст. (34,9 фПа) при 25 °C
Небезпеки
R-фрази R20

R21

R22
S-фрази S36 S37
Температура спалаху 321°C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Домоєва кислота — нейротоксин, що спричинює амнезію при отруєнні молюсками[en]; також відома під назвою «кислота зомбі», аналог каїнової кислоти та проліну. Структурно є гетероциклічною амінокислотою. В навколишньому середовищі може досягати значних концентрації при цвітінні води в морях[1].

Відкриття та розповсюдження[ред.ред. код]

Домоєва кислота була вперше виділена з червоної водорості, що японською називається «домої» або «ханаянагі» (Chondria armata[2]). «Домої» раніше використовувалась як антигельмінтний засіб на півдні Японії. Також домоєва кислота виробляється синьо-зеленими водостями роду Pseudo-nitzschia та видом Nitzschia navis-varingica з роду Nitzschia[3].

При вирощування в чистій культурі цианобактерія Pseudo-nitzschia multiseries практично повністю припиняє синтез домоєвої кислоти; але при потраплянні в культуру бактерій синтез домоєвої кислоти в клітинах цієї синьо-зеленої водорості поновлюється, що може грати захисну роль[4].

Почастішання та розширення географії цвітіння води в морях вздовж узбереж з високою щільністю населення робить отруєння домоєвою кислотою потенційно все небезпечнішим фактором екологічного ризику[5].

Токсикологія[ред.ред. код]

Протягом останніх років значний об'єм токсикологічних досліджень ефектів домоєвої кислоти був виконаний Центром вивчення морських ссавців, та іншими науковими установами, в ході вивчення впливу продукування домоєвої кислоти при цвітінні води на частоту нейрологічних розладів у морських ссавців Тихого океану.

В природі домоєва кислота акумулюється в тканинах морських організмів що харчуються фітопланктоном, таких як двостулкові молюски, анчоуси та сардини.

У ссавців, включаючи людину, домоєва кислота викликає втрату короткотривалої пам'яті, токсикологічні ушкодження головного мозку, і, при сильному отруєнні, може викликати смерть. У морських ссавців типовими симптомами отруєння є судоми та тремор. При потраплянні в мозок домоєва кислота найбільше вражає гіпокамп та мигдалину. На клітинному рівні вона спричинює явище ексайтотоксичності, завдяки гіперактивації АМРА- та каїнатних рецепторів.

Джерела[ред.ред. код]

  1. Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References
  2. Chondria armata
  3. IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae
  4. Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama
  5. Diatoms and Domoic Acid in natural and Iron enriched waters of the oceanic Pacific Mary W. Silver et all

Зовнішні посилання[ред.ред. код]