Народився 3 листопада1971 року в місті Канаан. Вихованець футбольної команди школи «Сігнал Гілл».
У дорослому футболі дебютував 1989 року виступами за англійський клуб «Астон Вілла», в якому провів дев'ять сезонів, взявши участь у 232 матчах чемпіонату. Більшість часу, проведеного у складі «Астон Вілли», був основним гравцем атакувальної ланки команди.
Своєю грою за команду привернув увагу представників тренерського штабу клубу «Манчестер Юнайтед», до складу якого приєднався в серпні 1998 року за 12,6 млн фунтів. Відіграв за команду з Манчестера наступні чотири сезони своєї ігрової кар'єри. Граючи у складі «червоних дияволів» також здебільшого виходив на поле в основному складі команди. У складі «Манчестер Юнайтед» був одним з головних бомбардирів команди, маючи середню результативність на рівні 0,49 гола за гру першості.
Двайт Йорк в період виступів за «Сідней». 2006 рік
1989 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Тринідаду і Тобаго. Протягом кар'єри у національній команді, яка тривала з перервами аж 21 рік, провів у формі головної команди країни 72 матчі, забивши 19 голів.
У складі збірної був учасником розіграшу Золотого кубка КОНКАКАФ 2000 року у США, на якому команда здобула бронзові нагороди. У 2001 році він покинув збірну через розбіжноті з тренером і повернувся лише для участі в фінальній частині чемпіонату світу 2006 року у Німеччині, де Двайт був капітаном і зіграв в усіх трьох матчах збірної на турнірі.
Розпочав тренерську кар'єру відразу ж по завершенні кар'єри гравця, 2009 року, увійшовши до тренерського штабу збірної Тринідаду і Тобаго, де Двайт Йорк працює і досі.
Тринідад і Тобаго
«Астон Вілла».svg){kind=small}
«Сідней»
Володар Кубка англійської ліги (2):
Чемпіон Англії (3):
Володар Кубка Англії (1):
Переможець Ліги чемпіонів УЄФА (1):.png){kind=small}
