Діазосполуки

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Фенілдіазоній-катіон

Діазосполуки — ароматичні сполуки із загальною формулою R—N+≡NX, де R — арильний замісник; діазогрупу —N+≡N-. X — кислотний залишок або гідроксогруппу (Cl, NO3, ОН та ін.), наприклад, хлористий діазобензен C6H5N≡NCl. Діазосполуки отримують діазотуванням амінів. Діазосполуки використовують різноманітних органічних синтезів, для отримання азобарвників, лікарських речовин.

Хімічні властивості діазосполук[ред.ред. код]

Діазосполуки хімічно дуже активні. Найважливіші їх реакції, що йдуть з виділенням азоту. При нагріванні розчинів арендіазонію (як правило процес ведуть в 40—50 % розчині сірчаної кислоти) діазогруппа заміщується гідроксилом:

ArN≡NX+H2O→ArOH+N2+HX

Заміщення діазогрупи на фтор відбувається при нагрівання сухого тетрафторборату арендіазонію

ArN≡NBF4→ArF+N2+BF3.

У водному розчині діазогрупу можна замінити на хлор, бром, нитро- і цианогруппу дією солей одновалентної міді у присутності відповідних кислот (реакція Зандмейєра):

ArN≡NX+CuCl→ArCl+N2+CuX

ArN≡NX+CuCN→ArCN+N2+CuX

Заміщення на іод і тіоціанат, йде по йонно-замісниковому механізму навіть за звичайних умов:

ArN≡NX+I→ArI+N2+X

ArN≡NX+SCN→ArSCN+N2+X

Без каталізатора діазогруппа заміщується на азидну і сульфгідридну.

Джерела[ред.ред. код]

Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.