Діазосполуки

Фенілдіазоній-катіон

Діазосполуки — ароматичні сполуки із загальною формулою R—N⁺≡NX⁻, де R — арильний замісник; діазогрупу —N⁺≡N-. X — кислотний залишок або гідроксогруппу (Cl⁻, NO—3, ОН⁻ та ін.), наприклад, хлористий діазобензен C₆H₅N≡NCl. Діазосполуки отримують діазотуванням амінів. Діазосполуки використовують різноманітних органічних синтезів, для отримання азобарвників, лікарських речовин.

Хімічні властивості діазосполук

Діазосполуки хімічно дуже активні. Найважливіші їх реакції, що йдуть з виділенням азоту. При нагріванні розчинів арендіазонію (як правило процес ведуть в 40—50 % розчині сірчаної кислоти) діазогруппа заміщується гідроксилом:

ArN≡NX+H₂O→ArOH+N₂+HX

Заміщення діазогрупи на фтор відбувається при нагрівання сухого тетрафторборату арендіазонію

ArN≡NBF₄→ArF+N₂+BF₃.

У водному розчині діазогрупу можна замінити на хлор, бром, нитро- і цианогруппу дією солей одновалентної міді у присутності відповідних кислот (реакція Зандмейєра):

ArN≡NX+CuCl→ArCl+N₂+CuX

ArN≡NX+CuCN→ArCN+N₂+CuX

Заміщення на іод і тіоціанат, йде по йонно-замісниковому механізму навіть за звичайних умов:

ArN≡NX+I⁻→ArI+N₂+X⁻

ArN≡NX+SCN⁻→ArSCN+N₂+X⁻

Без каталізатора діазогруппа заміщується на азидну і сульфгідридну.

Джерела

• Диазосоединения(рос.)

Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.