Діетилцинк

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Діетилцинк
Diethylzinc structure.svg
Diethylzinc-3D-balls.png
Назва за IUPAC diethylzinc
Ідентифікатори
Номер CAS 557-20-0
ChEBI CHEBI:51496
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула (C2H5)2Zn
Молярна маса 123.50 g/mol
Густина 1.205 g/mL
Тпл -28 °C
Ткип 117 °C
Розчинність (вода) Реагує бурхливо
Небезпеки
Класифікація ЄС Flammable (F); Corrosive (C); Dangerous for the environment (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
3
W
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Діетилцинк (C2H5)2Zn, або DEZn, самозаймиста органоцинкова сполука, що складається з цинку пов'язаного з двома етильними групами. Ця безбарвна рідина є дуже важливим реагентом в органічній хімії. Доступна в продажу у вигляді гексанового, гептанового або толуенового розчину.

Синтез[ред.ред. код]

Едвард Франкланд повідомив у 1848 році про сполуку, одержану з цинку та йодистого етилу. Це була перша відкрита органоцинкова сполука.[1][2] Він удосконалив синтез використовуючи у якості вихідного матеріалу діетилртуть.[3] Сучасні методи синтезу полягають у реакції суміші йодистого етилу або йодистого броміду з цинкомідним сплавом у співвідношенні 1:1.[4]

Використання[ред.ред. код]

Незважаючи на легку самозаймистість, діетилцинк є важливим хімічним реагентом. Він використовується у органічному синтезі як джерело етилового карбаніону в реакціях приєднання до карбонільних груп. Наприклад, асимметричне приєднання етильної групи до бензальдегіду[5] та імінів[6]. Крім того, він часто використовується у комбінації з дійодометаном як реагент Сіммонса-Сміта для перетворення алкенів на циклопропильні групи.[7][8] Він менш нуклеофільний, ніж схожі на нього алкіллітій та реагент Гріньяра, так що його можна використовувати, коли необхідно мати дещо "м'якіший" нуклеофіл. Також дуже широко його використовують у хімії матеріалів як джерело цинку у синтезі наночастинок.

Примітки[ред.ред. код]

  1. E. Frankland On the isolation of the organic radicals // Quarterly Journal of the Chemical Society, 2 (1850) (3) С. 263. — DOI:10.1039/QJ8500200263.
  2. Dietmar Seyferth Zinc Alkyls, Edward Frankland, and the Beginnings of Main-Group Organometallic Chemistry // Organometallics, 20 (2001) С. 2940–2955. — DOI:10.1021/om010439f.
  3. E. Frankland, B. F. Duppa On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical // Journal of the Chemical Society, 17 (1864) С. 29–36. — DOI:10.1039/JS8641700029.
  4. C. R. Noller (1943), «Diethyl Zinc», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0184 ; Coll. Vol. 2: 184 
  5. Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryōji Noyori (2004), «Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v79p0139 ; Coll. Vol. 10: 635 
  6. Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005), «Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines», Org. Synth. 83: 5, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v83p0005 
  7. André B. Charette and Hélène Lebel (2004), «(2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=v76p0086 ; Coll. Vol. 10: 613 
  8. Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988), «One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0327 ; Coll. Vol. 6: 327 


CC-logo.svg

Ця стаття містить текст, перекладений зі статті «Diethylzinc» з Англійської Вікіпедії.

Icono de traducción.svg