Етанол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Етанол
Ethanol-2D-flat.png
Full structural formula of ethanol
Ethanol-2D-skeletal.svg
Skeletal formula of ethanol
{{{ImageAltL2}}}
Ball-and-stick model of ethanol
Ethanol-3D-vdW.png
Space-filling model of ethanol
Систематична назва Ethanol[1]
Інші назви Absolute alcohol

Alcohol
Drinking alcohol
Ethyl alcohol
Ethyl hydrate
Ethyl hydroxide
Ethylic alcohol
Ethylol
Grain alcohol
Hydroxyethane
Methylcarbinol

Ідентифікатори
Номер CAS 64-17-5
PubChem 702
Номер EINECS 200-578-6
DrugBank DB00898
KEGG D00068
Назва MeSH Ethanol
ChEBI CHEBI:16236
RTECS KQ6300000
SMILES
InChI
Номер Бейльштейна 1718733
Номер Гмеліна 787
3DMet B01253
Властивості
Молекулярна формула C2H6O
Молярна маса 46,07 г/моль
Молекулярна маса 46.041864814 g mol−1
Зовнішній вигляд Colorless liquid
Густина 0.789 g/cm3
Тпл −114
Тиск насиченої пари 5.95 kPa (at 20 °C)
Кислотність (pKa) 15.9[2]
Основність (pKb) −1.9
Показник заломлення (nD) 1.36
В'язкість 0.0012 Pa s (at 20 °C)
Дипольний момент 1.69 D[3]
Фармакологія
Метаболізм Hepatic
Шляхи введення Intramuscular

Intravenous
Oral
Topical

Небезпеки
ЛД50 5628 mg kg−1 (oral, rat)
Індекс ЄС 603-002-00-5
Класифікація ЄС Вогненебезпечно F
R-фрази Шаблон:R11
S-фрази S2, S7, S16
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Температура спалаху 13-14 °C
Температура самозаймання 362 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Етано́л (інші назви: етиловий спирт, винний спирт, алкоголь; формула: С2Н5ОН) — це сильна психоактивна речовина і один з найстаріших наркотиків, протоплазматична отрута; головна діюча складова алкогольних напоїв, які зазвичай виготовляються збродженням здатних до ферментації вуглеводів. Пиво вживали ще у прадавньому Вавилоні, а виготовлення вина відомо з п'ятого тисячоліття до н. е.[4] Можливе отримання вільного етанолу дистиляцією вперше було задокументовано арабськими алхіміками приблизно у 10-му сторіччі[Джерело?].

Залежно від вмісту води, способу отримання та мети використання існує багато різних етаноловмісних продуктів. Найбільш широкого вжитку набула суміш 95,6 мас. % етанолу та 4,4 мас. % води, такий вміст етилового спирту максимально можливий за звичайної фракційної перегонки, бо це співвідношення утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 78,15 °C.

Крім харчових продуктів етиловий спирт у великій кількості використовується як пальне, розчинник та як сировина в різноманітних промислових процесах. Для промислових потреб етиловий спирт часто виробляють з нафтової та газової сировини каталітичною гідратацією етилену.

Фізичні властивості і будова[ред.ред. код]

Етиловий спирт — безбарвна рідина із слабким «алкогольним» запахом. Густина його 0,789 г/см3. Температура кипіння 78,3°С. З водою змішується в будь-яких пропорціях. Етиловий спирт є гарним розчинником для багатьох органічних, а також неорганічних речовин.

Молекулярна формула етилового спирту C2H6O, або C2H5—OH. Структурна формула:

Ethanol-structure.svg


Промислові способи добування[ред.ред. код]

У промислових масштабах етиловий спирт добувають трьома способами: спиртовим бродінням цукристих речовин, гідролізом целюлози і синтетичним способом.

Бродіння цукристих речовин[ред.ред. код]

Спосіб бродіння цукристих речовин є найстарішим. Вихідною речовиною для цього способу служать природні продукти, багаті на крохмаль: картопля, зерна пшениці, жита, кукурудзи тощо, а також целюлоза.

Для перетворення крохмалю в цукристі речовини його спочатку піддають гідролізу. З цією метою розтерту картоплю або борошно заварюють гарячою водою, щоб прискорити набухання крохмалю, а потім додають солод, тобто розтерті з водою пророслі зерна ячменю. В солоді міститься особливий фермент (органічна речовина, що відіграє роль каталізатора), під впливом якого відбувається оцукровування (гідроліз) крохмалю, тобто перетворення його в глюкозу. Цей процес сумарно зображають таким рівнянням:

  • nC6Н10О5 + nH2O = nC6Н12O6

Після закінчення процесу гідролізу до суміші додають дріжджі, під впливом яких глюкоза піддається бродінню, тобто перетворюється на спирт і діоксид вуглецю:

  • C6H12O6 = 2C2H5—OH + 2CO2

По закінченню бродіння рідину піддають перегонці і одержують спирт-сирець, який містить близько 90% етилового спирту і різні побічні продукти — пропіловий спирт C3H7—OH, ізобутиловий C4H9—OH і ізоаміловий C5H11—OH (так звані сивушні масла), які надають сирцю неприємного запаху і роблять його отруйним.

Спирт-сирець ректифікують (очищають) розгонкою на спеціальних ректифікаційних колонках і одержують спирт ректифікат (очищений), який містить близько 96% етилового спирту і 4% води. При такому співвідношенні спирт і вода утворюють нероздільно киплячу суміш (азеотроп). Тому методом перегонки не можна одержати 100%-ного спирту. Безводний, або так званий абсолютний, спирт одержують лише для спеціальних цілей обробкою спирту безводним сульфатом міді CuSO4, що поглинає залишки води і перетворюється в мідний купорос CuSO4 • 5H2O, який потім відділяють. У наш час використовують сучасніші методи. Найпростіший — це осушка над активованими молекулярними ситами (3 чи 4 Анстрем). Найкращий — спочатку обробка металічним натрієм (переважно з ним реагує вода з утворенням NaOH та водню), потім ректифікація. Остаточно зберігають над молекулярними ситами.

Гідроліз целюлози[ред.ред. код]

Картопля і зерно, на переробці яких базується виробництво етилового спирту за попереднім способом, — досить цінні харчові продукти. Тому їх намагаються замінити нехарчовою сировиною. У зв'язку з цим тепер уже знайшов широке застосування спосіб одержання спирту з целюлози, яка за своїм хімічним складом близька до крохмалю.

Цей спосіб ґрунтується на здатності целюлози (клітковини) піддаватися гідролізу під впливом кислот з утворенням глюкози, яку потім зброджують на спирт з допомогою дріжджів. З цією метою відходи дерева (ошурки, стружку тощо) нагрівають в автоклавах з 0,3—0,5%-ною сульфатною кислотою під тиском 7—10 атм. Целюлоза при цьому, подібно до крохмалю, гідролізує:

  • (C6H10O5)n + nH2O = nC6H12O6

По закінченні процесу кислоту нейтралізують крейдою:

  • H2SO4 + CaCO3 = CaSO4 ↓ + CO2

Малорозчинний сульфат кальцію відфільтровують, а розчин піддають бродінню, додавши дріжджі. Потім розчин направляють на ректифікаційні колонки для відгонки спирту.

Одержаний таким способом етиловий спирт називають гідролізним. Його застосовують лише для технічних цілей, бо в ньому міститься цілий ряд шкідливих домішок, зокрема метиловий спирт, ацетон тощо.

З одної тонни деревини можна одержати до 200 дм3 спирту. Це означає, що 1 т деревини може замінити 1 т картоплі або 300 кг зерна.

Добування синтетичного спирту[ред.ред. код]

Цей спосіб базується на здатності етилену, при певних умовах, до реакції гідратації, тобто приєднання води з утворенням етилового спирту. Процес проводять у спеціальному контактному апараті під тиском понад 50 атм і температурі 280–300°С в присутності фосфатної кислоти як каталізатора.

EtylovyjSpyrtOtramannja.jpg

Лабораторні методи отримання етанолу[ред.ред. код]

Існує також ще досить багато лабораторних методів отримання етанолу.

Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів[ред.ред. код]

Етанол утворюється при гідролізі галогенозаміщеного етану. Оскільки реакція може проходити в обох напрямках, її проводять у присутності лугів або карбонатів для зміщення рівноваги вправо.

Гідратація етилену[ред.ред. код]

Реакція проводиться аналогічно промисловому методу отримання синтетичного етанолу.

Відновлення карбонільних сполук[ред.ред. код]

Відновлення карбонільної групи до гідроксильної є досить поширеним лабораторним методом отримання спиртів у загальному, в тому числі і етанолу. Відновниками можуть бути різні речовини. Наприклад, при каталітичному відновленні використовують нікель Ренея, платину, паладій. Також для відновлення карбонільних сполук використовують комплексні гідриди металів (наприклад, алюмогідрид Літію, борогідрид Натрію).

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Етанол є одноатомний первинним спиртом. Обидва атоми Карбону в молекулі етанолу, в тому числі атом, який зв'язаний з гідроксильною групою, знаходяться в sp3-гібридизації.

Гідроксильна група надає етанолу слабкі лужні властивості, хоча він майже нейтральний, як вода. pH 100% етанолу 7,33, порівняно з 7 для води. Однак етанол реагує з лужними металами, такими як натрій, проявляючи свої кислотні властивості:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2,

Він також реагує з сильними лугами

CH3CH2OH + NaOH → CH3CH2ONa + H2O.

У воді ця реакція не відбувається, оскільки вода кисліша, тож гідроксид утворюється швидше, ніж етоксид.

Динаміка змін визначень етилового спирту за ГОСТом[ред.ред. код]

  • ГОСТ 1972 р.: «Етиловий спирт — легко займиста, безбарвна рідина з характерним запахом, належить до сильнодіючих наркотиків, що викликають спочатку збудження, а потім параліч нервової системи»[5].
  • ГОСТ 1982 р.: «Етиловий спирт — легко займиста, безбарвна рідина з характерним запахом, належить до сильнодіючих наркотиків»[6].
  • ГОСТ 1993 р.: «Етиловий спирт — легко займиста, безбарвна рідина з характерним запахом»[7].

Джерела[ред.ред. код]

  • Деркач Ф. А. Хімія — Л. 1968
  • «20 відкритих уроків з хімії»: Відкритий урок: [Добірка статей] // Все для вчителя. — 2000. — 17-18. — С. 3-30.
  • Голобош Г. Цікаві відомості про деякі органічні речовини: Матеріали до уроку // Хімія. Біологія. — 2004. — № 55. — С. 6-8.

Виноски[ред.ред. код]

  1. «Ethanol – Compound Summary». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Архів оригіналу за 2013-06-23. 
  2.  // Journal of the American Chemical Society. — 82 (1960) (4). DOI:10.1021/ja01489a008.
  3. Lide, David R., ред. (2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics (вид. 89). Boca Raton: CRC Press. с. 9-55. 
  4. У Віменії розкопана найдревніша у світі винокурня
  5. ГОСТ 18300-72 (1972 р.) п/п 5.1.
  6. ГОСТ 5964-82 (1982 р.) п/п 4.1.
  7. ГОСТ 5964-93 (1993 р.) п/п 7.1.