Етанол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Етанол
Ethanol-2D-flat.png
Full structural formula of ethanol
Ethanol-2D-skeletal.svg
Skeletal formula of ethanol
{{{ImageAltL2}}}
Ball-and-stick model of ethanol
Ethanol-3D-vdW.png
Space-filling model of ethanol
Систематична назва Ethanol[1]
Інші назви Absolute alcohol

Alcohol
Drinking alcohol
Ethyl alcohol
Ethyl hydrate
Ethyl hydroxide
Ethylic alcohol
Ethylol
Grain alcohol
Hydroxyethane
Methylcarbinol

Ідентифікатори
Номер CAS 64-17-5
PubChem 702
Номер EINECS 200-578-6
DrugBank DB00898
KEGG D00068
Назва MeSH Ethanol
ChEBI CHEBI:16236
RTECS KQ6300000
SMILES
InChI
Номер Бейльштейна 1718733
Номер Гмеліна 787
3DMet B01253
Властивості
Молекулярна формула C2H6O
Молярна маса 46,07 г/моль
Молекулярна маса 46.041864814 g mol−1
Зовнішній вигляд Colorless liquid
Густина 0.789 g/cm3
Тпл −114
Тиск насиченої пари 5.95 kPa (at 20 °C)
Кислотність (pKa) 15.9[2]
Основність (pKb) −1.9
Показник заломлення (nD) 1.36
В'язкість 0.0012 Pa s (at 20 °C)
Дипольний момент 1.69 D[3]
Фармакологія
Метаболізм Hepatic
Шляхи введення Intramuscular

Intravenous
Oral
Topical

Небезпеки
ЛД50 5628 mg kg−1 (oral, rat)
Індекс ЄС 603-002-00-5
Класифікація ЄС Вогненебезпечно F
R-фрази R11
S-фрази S2, S7, S16
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Температура спалаху 13-14 °C
Температура самозаймання 362 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Етано́л (інші назви: етиловий спирт, винний спирт, алкоголь; формула: С2Н5ОН) — це сильна психоактивна речовина і один з найстаріших наркотиків, протоплазматична отрута; головна діюча складова алкогольних напоїв, які зазвичай виготовляються збродженням здатних до ферментації вуглеводів. Пиво вживали ще у прадавньому Вавилоні, а виготовлення вина відомо з п'ятого тисячоліття до н. е.[4] Можливе отримання вільного етанолу дистиляцією вперше було задокументовано арабськими алхіміками приблизно у 10-му сторіччі[Джерело?].

Залежно від вмісту води, способу отримання та мети використання існує багато різних етаноловмісних продуктів. Найбільш широкого вжитку набула суміш 95,6 мас. % етанолу та 4,4 мас. % води, такий вміст етилового спирту максимально можливий за звичайної фракційної перегонки, бо це співвідношення утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 78,15 °C.

Крім харчових продуктів етиловий спирт у великій кількості використовується як пальне, розчинник та як сировина в різноманітних промислових процесах. Для промислових потреб етиловий спирт часто виробляють з нафтової та газової сировини каталітичною гідратацією етилену.

Фізичні властивості і будова[ред.ред. код]

Етиловий спирт — безбарвна рідина із слабким «алкогольним» запахом. Густина його 0,789 г/см3. Температура кипіння 78,3°С. З водою змішується в будь-яких пропорціях. Етиловий спирт є гарним розчинником для багатьох органічних, а також неорганічних речовин.

Молекулярна формула етилового спирту C2H6O, або C2H5—OH. Структурна формула:

Ethanol-structure.svg


Промислові способи добування[ред.ред. код]

У промислових масштабах етиловий спирт добувають трьома способами: спиртовим бродінням цукристих речовин, гідролізом целюлози і синтетичним способом.

Бродіння цукристих речовин[ред.ред. код]

Спосіб бродіння цукристих речовин є найстарішим. Вихідною речовиною для цього способу служать природні продукти, багаті на крохмаль: картопля, зерна пшениці, жита, кукурудзи тощо, а також целюлоза.

Для перетворення крохмалю в цукристі речовини його спочатку піддають гідролізу. З цією метою розтерту картоплю або борошно заварюють гарячою водою, щоб прискорити набухання крохмалю, а потім додають солод, тобто розтерті з водою пророслі зерна ячменю. В солоді міститься особливий фермент (органічна речовина, що відіграє роль каталізатора), під впливом якого відбувається оцукровування (гідроліз) крохмалю, тобто перетворення його в глюкозу. Цей процес сумарно зображають таким рівнянням:

  • nC6Н10О5 + nH2O = nC6Н12O6

Після закінчення процесу гідролізу до суміші додають дріжджі, під впливом яких глюкоза піддається бродінню, тобто перетворюється на спирт і діоксид вуглецю:

  • C6H12O6 = 2C2H5—OH + 2CO2

По закінченню бродіння рідину піддають перегонці і одержують спирт-сирець, який містить близько 90% етилового спирту і різні побічні продукти — пропіловий спирт C3H7—OH, ізобутиловий C4H9—OH і ізоаміловий C5H11—OH (так звані сивушні масла), які надають сирцю неприємного запаху і роблять його отруйним.

Спирт-сирець ректифікують (очищають) розгонкою на спеціальних ректифікаційних колонках і одержують спирт ректифікат (очищений), який містить близько 96% етилового спирту і 4% води. При такому співвідношенні спирт і вода утворюють нероздільно киплячу суміш (азеотроп). Тому методом перегонки не можна одержати 100%-ного спирту. Безводний, або так званий абсолютний, спирт одержують лише для спеціальних цілей обробкою спирту безводним сульфатом міді CuSO4, що поглинає залишки води і перетворюється в мідний купорос CuSO4 • 5H2O, який потім відділяють. У наш час використовують сучасніші методи. Найпростіший — це осушка над активованими молекулярними ситами (3 чи 4 Анстрем). Найкращий — спочатку обробка металічним натрієм (переважно з ним реагує вода з утворенням NaOH та водню), потім ректифікація. Остаточно зберігають над молекулярними ситами.

Гідроліз целюлози[ред.ред. код]

Картопля і зерно, на переробці яких базується виробництво етилового спирту за попереднім способом, — досить цінні харчові продукти. Тому їх намагаються замінити нехарчовою сировиною. У зв'язку з цим тепер уже знайшов широке застосування спосіб одержання спирту з целюлози, яка за своїм хімічним складом близька до крохмалю.

Цей спосіб ґрунтується на здатності целюлози (клітковини) піддаватися гідролізу під впливом кислот з утворенням глюкози, яку потім зброджують на спирт з допомогою дріжджів. З цією метою відходи дерева (ошурки, стружку тощо) нагрівають в автоклавах з 0,3—0,5%-ною сульфатною кислотою під тиском 7—10 атм. Целюлоза при цьому, подібно до крохмалю, гідролізує:

  • (C6H10O5)n + nH2O = nC6H12O6

По закінченні процесу кислоту нейтралізують крейдою:

  • H2SO4 + CaCO3 = CaSO4 ↓ + CO2

Малорозчинний сульфат кальцію відфільтровують, а розчин піддають бродінню, додавши дріжджі. Потім розчин направляють на ректифікаційні колонки для відгонки спирту.

Одержаний таким способом етиловий спирт називають гідролізним. Його застосовують лише для технічних цілей, бо в ньому міститься цілий ряд шкідливих домішок, зокрема метиловий спирт, ацетон тощо.

З одної тонни деревини можна одержати до 200 дм3 спирту. Це означає, що 1 т деревини може замінити 1 т картоплі або 300 кг зерна.

Добування синтетичного спирту[ред.ред. код]

Цей спосіб базується на здатності етилену, при певних умовах, до реакції гідратації, тобто приєднання води з утворенням етилового спирту. Процес проводять у спеціальному контактному апараті під тиском понад 50 атм і температурі 280–300°С в присутності фосфатної кислоти як каталізатора.

EtylovyjSpyrtOtramannja.jpg

Лабораторні методи отримання етанолу[ред.ред. код]

Існує також ще досить багато лабораторних методів отримання етанолу.

Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів[ред.ред. код]

Етанол утворюється при гідролізі галогенозаміщеного етану. Оскільки реакція може проходити в обох напрямках, її проводять у присутності лугів або карбонатів для зміщення рівноваги вправо.

Гідратація етилену[ред.ред. код]

Реакція проводиться аналогічно промисловому методу отримання синтетичного етанолу.

Відновлення карбонільних сполук[ред.ред. код]

Відновлення карбонільної групи до гідроксильної є досить поширеним лабораторним методом отримання спиртів у загальному, в тому числі і етанолу. Відновниками можуть бути різні речовини. Наприклад, при каталітичному відновленні використовують нікель Ренея, платину, паладій. Також для відновлення карбонільних сполук (кетонів та кислот) використовують комплексні гідриди металів (наприклад, алюмогідрид літію, борогідрид натрію).

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Етанол є одноатомний первинним спиртом. Обидва атоми Карбону в молекулі етанолу, в тому числі атом, який зв'язаний з гідроксильною групою, знаходяться в sp3-гібридизації.

Гідроксильна група надає етанолу слабкі лужні властивості, хоча він майже нейтральний, як вода. pH 100% етанолу 7,33, порівняно з 7 для води. Однак етанол реагує з лужними металами, такими як натрій, проявляючи свої кислотні властивості:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2,

Він також реагує з сильними лугами

CH3CH2OH + NaOH → CH3CH2ONa + H2O.

У воді ця реакція не відбувається, оскільки вода кисліша, тож гідроксид утворюється швидше, ніж етоксид.

Динаміка змін визначень етилового спирту за ГОСТом[ред.ред. код]

  • ГОСТ 1972 р.: «Етиловий спирт — легко займиста, безбарвна рідина з характерним запахом, належить до сильнодіючих наркотиків, що викликають спочатку збудження, а потім параліч нервової системи»[5].
  • ГОСТ 1982 р.: «Етиловий спирт — легко займиста, безбарвна рідина з характерним запахом, належить до сильнодіючих наркотиків»[6].
  • ГОСТ 1993 р.: «Етиловий спирт — легко займиста, безбарвна рідина з характерним запахом»[7].

Джерела[ред.ред. код]

  • Деркач Ф. А. Хімія — Л. 1968
  • «20 відкритих уроків з хімії»: Відкритий урок: [Добірка статей] // Все для вчителя. — 2000. — 17-18. — С. 3-30.
  • Голобош Г. Цікаві відомості про деякі органічні речовини: Матеріали до уроку // Хімія. Біологія. — 2004. — № 55. — С. 6-8.

Виноски[ред.ред. код]

  1. «Ethanol – Compound Summary». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Архів оригіналу за 2013-06-23. 
  2.  // Journal of the American Chemical Society, 82 (1960) (4). — DOI:10.1021/ja01489a008.
  3. Lide, David R., ред. (2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics (вид. 89). Boca Raton: CRC Press. с. 9-55. 
  4. У Віменії розкопана найдревніша у світі винокурня
  5. ГОСТ 18300-72 (1972 р.) п/п 5.1.
  6. ГОСТ 5964-82 (1982 р.) п/п 4.1.
  7. ГОСТ 5964-93 (1993 р.) п/п 7.1.