Етанол
| Етанол | |
|---|---|
 Full structural formula of ethanol
|
 Skeletal formula of ethanol
|
 Ball-and-stick model of ethanol
|
 Space-filling model of ethanol
|
| Систематична назва | Ethanol[1] |
| Інші назви | Absolute alcohol Alcohol |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 64-17-5 |
| PubChem | 702 |
| Номер EINECS | 200-578-6 |
| DrugBank | DB00898 |
| KEGG | D00068 |
| Назва MeSH | Ethanol |
| ChEBI | CHEBI:16236 |
| RTECS | KQ6300000 |
| SMILES |
CCO
|
| InChI |
1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
|
| Номер Бейльштейна | 1718733 |
| Номер Гмеліна | 787 |
| 3DMet | B01253 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2H6O |
| Молярна маса | 46,07 г/моль |
| Молекулярна маса | 46.041864814 g mol−1 |
| Зовнішній вигляд | Colorless liquid |
| Густина | 0.789 g/cm3 |
| Тпл | −114 |
| Тиск насиченої пари | 5.95 kPa (at 20 °C) |
| Кислотність (pKa) | 15.9[2] |
| Основність (pKb) | −1.9 |
| Показник заломлення (nD) | 1.36 |
| В'язкість | 0.0012 Pa s (at 20 °C) |
| Дипольний момент | 1.69 D[3] |
| Фармакологія | |
| Метаболізм | Hepatic |
| Шляхи введення | Intramuscular Intravenous |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 5628 mg kg−1 (oral, rat) |
| Індекс ЄС | 603-002-00-5 |
| Класифікація ЄС |  F |
| R-фрази | Шаблон:R11 |
| S-фрази | S2, S7, S16 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| Температура спалаху | 13-14 °C |
| Температура самозаймання | 362 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Етано́л (інші назви: етиловий спирт, винний спирт, алкоголь; формула: С2Н5ОН) — це сильна психоактивна речовина і один з найстаріших наркотиків, протоплазматична отрута; головна діюча складова алкогольних напоїв, які зазвичай виготовляються збродженням здатних до ферментації вуглеводів. Пиво вживали ще у прадавньому Вавилоні, а виготовлення вина відомо з п'ятого тисячоліття до н. е.[4] Можливе отримання вільного етанолу дистиляцією вперше було задокументовано арабськими алхіміками приблизно у 10-му сторіччі[Джерело?].
Залежно від вмісту води, способу отримання та мети використання існує багато різних етаноловмісних продуктів. Найбільш широкого вжитку набула суміш 95,6 мас. % етанолу та 4,4 мас. % води, такий вміст етилового спирту максимально можливий за звичайної фракційної перегонки, бо це співвідношення утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 78,15 °C.
Крім харчових продуктів етиловий спирт у великій кількості використовується як пальне, розчинник та як сировина в різноманітних промислових процесах. Для промислових потреб етиловий спирт часто виробляють з нафтової та газової сировини каталітичною гідратацією етилену.
Зміст |
Фізичні властивості і будова [ред.]
Етиловий спирт — безбарвна рідина із слабким «алкогольним» запахом. Густина його 0,789 г/см3. Температура кипіння 78,3°С. З водою змішується в будь-яких пропорціях. Етиловий спирт є гарним розчинником для багатьох органічних, а також неорганічних речовин.
Молекулярна формула етилового спирту C2H6O, або C2H5—OH. Структурна формула:
Промислові способи добування [ред.]
У промислових масштабах етиловий спирт добувають трьома способами: спиртовим бродінням цукристих речовин, гідролізом целюлози і синтетичним способом.
Бродіння цукристих речовин [ред.]
Спосіб бродіння цукристих речовин є найстарішим. Вихідною речовиною для цього способу служать природні продукти, багаті на крохмаль: картопля, зерна пшениці, жита, кукурудзи тощо, а також целюлоза.
Для перетворення крохмалю в цукристі речовини його спочатку піддають гідролізу. З цією метою розтерту картоплю або борошно заварюють гарячою водою, щоб прискорити набухання крохмалю, а потім додають солод, тобто розтерті з водою пророслі зерна ячменю. В солоді міститься особливий фермент (органічна речовина, що відіграє роль каталізатора), під впливом якого відбувається оцукровування (гідроліз) крохмалю, тобто перетворення його в глюкозу. Цей процес сумарно зображають таким рівнянням:
- nC6Н10О5 + nH2O = nC6Н12O6
Після закінчення процесу гідролізу до суміші додають дріжджі, під впливом яких глюкоза піддається бродінню, тобто перетворюється на спирт і діоксид вуглецю:
- C6H12O6 = 2C2H5—OH + 2CO2 ↑
По закінченню бродіння рідину піддають перегонці і одержують спирт-сирець, який містить близько 90% етилового спирту і різні побічні продукти — пропіловий спирт C3H7—OH, ізобутиловий C4H9—OH і ізоаміловий C5H11—OH (так звані сивушні масла), які надають сирцю неприємного запаху і роблять його отруйним.
Спирт-сирець ректифікують (очищають) розгонкою на спеціальних ректифікаційних колонках і одержують спирт ректифікат (очищений), який містить близько 96% етилового спирту і 4% води. При такому співвідношенні спирт і вода утворюють нероздільно киплячу суміш (азеотроп). Тому методом перегонки не можна одержати 100%-ного спирту. Безводний, або так званий абсолютний, спирт одержують лише для спеціальних цілей обробкою спирту безводним сульфатом міді CuSO4, що поглинає залишки води і перетворюється в мідний купорос CuSO4 • 5H2O, який потім відділяють. У наш час використовують сучасніші методи. Найпростіший - це осушка над активованими молекулярними ситами (3 чи 4 Анстрем). Найкращий - спочатку обробка металічним натрієм (переважно з ним реагує вода з утворенням NaOH та водню), потім ректифікація. Остаточно зберігають над молекулярними ситами.
Гідроліз целюлози [ред.]
Картопля і зерно, на переробці яких базується виробництво етилового спирту за попереднім способом, — досить цінні харчові продукти. Тому їх намагаються замінити нехарчовою сировиною. У зв'язку з цим тепер уже знайшов широке застосування спосіб одержання спирту з целюлози, яка за своїм хімічним складом близька до крохмалю.
Цей спосіб ґрунтується на здатності целюлози (клітковини) піддаватися гідролізу під впливом кислот з утворенням глюкози, яку потім зброджують на спирт з допомогою дріжджів. З цією метою відходи дерева (ошурки, стружку тощо) нагрівають в автоклавах з 0,3—0,5%-ною сульфатною кислотою під тиском 7—10 атм. Целюлоза при цьому, подібно до крохмалю, гідролізує:
- (C6H10O5)n + nH2O = nC6H12O6
По закінченні процесу кислоту нейтралізують крейдою:
- H2SO4 + CaCO3 = CaSO4 ↓ + CO2 ↑
Малорозчинний сульфат кальцію відфільтровують, а розчин піддають бродінню, додавши дріжджі. Потім розчин направляють на ректифікаційні колонки для відгонки спирту.
Одержаний таким способом етиловий спирт називають гідролізним. Його застосовують лише для технічних цілей, бо в ньому міститься цілий ряд шкідливих домішок, зокрема метиловий спирт, ацетон тощо.
З одної тонни деревини можна одержати до 200 дм3 спирту. Це означає, що 1 т деревини може замінити 1 т картоплі або 300 кг зерна.
Добування синтетичного спирту [ред.]
Цей спосіб базується на здатності етилену, при певних умовах, до реакції гідратації, тобто приєднання води з утворенням етилового спирту. Процес проводять у спеціальному контактному апараті під тиском понад 50 атм і температурі 280—300°С в присутності фосфатної кислоти як каталізатора.
Лабораторні методи отримання етанолу [ред.]
Існує також ще досить багато лабораторних методів отримання етанолу.
Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів [ред.]
Етанол утворюється при гідролізі галогенозаміщеного етану. Оскільки реакція може проходити в обох напрямках, її проводять у присутності лугів або карбонатів для зміщення рівноваги вправо.
Гідратація етилену [ред.]
Реакція проводиться аналогічно промисловому методу отримання синтетичного етанолу.
Відновлення карбонільних сполук [ред.]
Відновлення карбонільної групи до гідроксильної є досить поширеним лабораторним методом отримання спиртів у загальному, в тому числі і етанолу. Відновниками можуть бути різні речовини. Наприклад, при каталітичному відновленні використовують нікель Ренея, платину, паладій. Також для відновлення карбонільних сполук використовують комплексні гідриди металів (наприклад, алюмогідрид Літію, борогідрид Натрію).
Хімічні властивості [ред.]
Етанол є одноатомний первинним спиртом. Обидва атоми Карбону в молекулі етанолу, в тому числі атом, який зв'язаний з гідроксильною групою, знаходяться в sp3-гібридизації.
Гідроксильна група надає етанолу слабкі лужні властивості, хоча він майже нейтральний, як вода. pH 100% етанолу 7,33, порівняно з 7 для води. Однак етанол реагує з лужними металами, такими як натрій, проявляючи свої кислотні властивості:
Він також реагує з сильними лугами
- CH3CH2OH + NaOH → CH3CH2ONa + H2O.
У воді ця реакція не відбувається, оскільки вода кисліша, тож гідроксид утворюється швидше, ніж етоксид.
Динаміка змін визначень етилового спирту за ГОСТом [ред.]
- ГОСТ 1972 р.: «Етиловий спирт - легко займиста, безбарвна рідина з характерним запахом, належить до сильнодіючих наркотиків, що викликають спочатку збудження, а потім параліч нервової системи»[5].
- ГОСТ 1982 р.: «Етиловий спирт - легко займиста, безбарвна рідина з характерним запахом, належить до сильнодіючих наркотиків»[6].
- ГОСТ 1993 р.: «Етиловий спирт - легко займиста, безбарвна рідина з характерним запахом»[7].
Джерела [ред.]
- Деркач Ф. А. Хімія Л. 1968
- «20 відкритих уроків з хімії»: Відкритий урок:[Добірка статей] // Все для вчителя. - 2000.- 17-18. - С.3-30.
- Голобош Г. Цікаві відомості про деякі органічні речовини: Матеріали до уроку // Хімія. Біологія. - 2004.- №55. - С.6-8.
Виноски [ред.]
- ↑ «Ethanol – Compound Summary». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
- ↑ // Journal of the American Chemical Society. — Т. 82. — (1960) (4). DOI:10.1021/ja01489a008.
- ↑ Lide, David R., ред. (2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics (вид. 89). Boca Raton: CRC Press. с. 9-55.
- ↑ У Віменії розкопана найдревніша у світі винокурня
- ↑ ГОСТ 18300-72 (1972 р.) п/п 5.1.
- ↑ ГОСТ 5964-82 (1982 р.) п/п 4.1.
- ↑ ГОСТ 5964-93 (1993 р.) п/п 7.1.
