Етиленгліколь

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Етиленгліко́ль — (C2H4(OH)2) органічна сполука, найпростіший двоатомний спирт; густа безбарвна рідина; рідкий абсорбент вологи із природного газу (С2Н6О2). Застосовують у виробництві синтетичних смол, штучного волокна, як антифриз тощо.

Етиленгліколь (гліколь; 1,2-діоксіетан; 1,2-етандіол), HO-CH2-CH2-OH — найпростіший представник поліолів (багатоатомних спиртів). У очищеному вигляді є прозорою безбарвною рідиною злегка маслянистої консистенції. Не має запаху і володіє солодкуватим смаком. Токсичний. Попадання етиленгліколю, або його розчинів всередину організму людини може призвести до незворотних змін в організмі і до летального результату[1].

Історія відкриттів і виробництва[ред.ред. код]

Етиленгліколь вперше був отриманий в 1859 французьким хіміком Вюрцом з діацетату етиленгліколю омиленням гідроксидом калію і в 1860 гідратацією етиленоксиду. Він не мав широкого застосування до Першої світової війни, коли в Німеччині його стали отримувати з дихлоретану для заміни гліцерину при виробництві вибухових речовин. У США напівпромислові виробництво розпочато в 1917 році через етіленхлоргідрін. Перше великомасштабне виробництво розпочато зі зведенням заводу в 1925 році біля Південного Чарлстона (західна Вірджинія, США) компанією «Carbide and Carbon Chemicals Co.» До 1929 року етиленгліколь використовувався практично всіма виробниками динаміту. У 1937 кампанія Carbide початок перше великомасштабне виробництво, засноване на газофазного окиснення етилену до етиленоксиду. Монополія компанії Carbide на даний процес тривала до 1953 року.

Отримання[ред.ред. код]

У промисловості етиленгліколь отримують шляхом гідратації оксиду етилену при 10 атм і 190—200 ° С або при 1 атм і 50-100 ° С у присутності 0,1-0,5% сірчаної або ортофосфорної кислоти, досягаючи 90% виходу. Побічними продуктами при цьому є діетиленгліколь, триетиленгліколь і незначна кількість вищих полімергомологов етиленгліколю.

Застосування

Завдяки своїй дешевизні етиленгліколь знайшов широке застосування в техніці.

  • Як компонент автомобільних антифризів і гальмівних рідин, що становить 60% його споживання. Суміш 60% етиленгліколю і 40% води замерзає при −45 ° С. Корозійно активний, тому застосовується з інгібіторами корозії;
  • Як теплоносій у вигляді розчину в автомобілях, в системах рідинного охолодження комп'ютерів;
  • У виробництві целофану, поліуретанів і ряду інших полімерів. Це друге основне застосування;
  • Як розчинник фарбувальних речовин;
  • У органічному синтезі:
    • як високотемпературний розчинник.
    • Для захисту карбонільної групи шляхом отримання 1,3-диоксалан. Обробкою речовини з карбонільної групою в бензолі або толуолі етиленгліколем у присутності кислого каталізатора (толуолсульфоновой кислоти, BF3 • Et2O тощо) і азеотропної відгоном на насадці Діна-Старка, що утворюється. Наприклад, захист карбонільної групи ізофорона.

1,3-диоксалан можуть бути отримані також при реакції етиленгліколю з карбонільними сполуками в присутності тріметілхлорсілана[2] або комплексу диметилсульфат-ДМФА[3] 1,3-диоксалан стійкі до дії нуклеофілів та підстав. Легко регенерують вихідне карбонильное з'єднання в присутності кислоти і води.

  • У складах для протиобмерзних обробки лобових стекол і літаків.
  • Як компонент рідини «І», що використовується для запобігання обводнення авіаційних палив.
  • Як кріопротектор
  • Для поглинання води для запобігання утворення гідрату метану, який забиває трубопроводи при видобутку газу у відкритому морі. На наземних станціях його регеніріуют шляхом осушення і видалення солей.
  • Етиленгліколь є вихідною сировиною для виробництва вибухової речовини нітрогліколі.

Етиленгліколь застосовується також

  • При виробництві конденсаторів
  • При виробництві 1,4-Діоксану
  • Компонент у складі систем рідинного охолодження комп'ютерів
  • як компонент крему для взуття (1-2%)
  • В складі для миття скла разом з ізопропіловим спиртом

Очищення та осушення[ред.ред. код]

Осушується молекулярним ситом 4А, напівводним сульфатом кальцію, сульфатом натрію, Mg I2, Фракційної перегонкою під пониженим тиском, азеотропної отгонкой з бензолом. Чистота отриманого продукту легко визначається за щільністю.

Таблиця щільності водних розчинів етиленгліколю, 20 ° С

Концентрація% 30 35 40 45 50 55 60
Щільність, г / мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Заходи безпеки[ред.ред. код]

Етиленгліколь — горюча речовина. Температура спалаху парів 120 ° C. Температура самозаймання 380 ° C. Температурні межі запалення парів у повітрі, ° С: Нижній — 112, верхній — 124. Межі займання парів у повітрі від нижнього до верхнього, 3,8 — 6,4% (за об'ємом).

Етиленгліколь токсичний. Летальна доза при одноразовому пероральному вживанні становить 100—300 мл етиленгліколю (1,5-5мл на 1 кг маси тіла)[4]. Має відносно низьку летючість при нормальній температурі, пари володіють не такою високою токсичністю і становлять небезпеку лише при хронічному вдиханні. Певну небезпеку становлять тумани, проте при їх вдиханні про небезпеку сигналізують подразнення та кашель. Протиотрутою при отруєнні етиленгліколем є етанол і 4-метілпіразол (англ. Fomepizole)[5].

Примітки[ред.ред. код]

  1. Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
  2. SYNTHESIS 1983, No 3, pp 203—205
  3. Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
  4. Medline.Ru — Отруєння етиленгліколем і його ефірами
  5. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0-07-143763-0

Див. також[ред.ред. код]

Література[ред.ред. код]