Кофеїн
| Кофеїн | |
|---|---|
| |
_3D_spacefill.png)
| |
| Назва за IUPAC | 1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion |
| Інші назви | 1,3,7-Триметилксантин
Метилтеобромін |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 58-08-2 |
| PubChem | 2519 |
| Номер EINECS | 200-362-1 |
| Номер EC | 200-362-1 |
| DrugBank | DB00201 |
| KEGG | D00528 |
| Назва MeSH | D03.132.960.175 і D03.633.100.759.758.824.175 |
| ChEBI | 27732 |
| RTECS | EV6475000 |
| Код ATC | N06BC01 |
| SMILES | NC1=NC=NC2=C1N=CN2 |
| InChI | 1/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3 |
| Номер Бельштейна | 17705 |
| Номер Гмеліна | 103040 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H10N4O2 |
| Молярна маса | 194,19 г/моль |
| Зовнішній вигляд | білі, призматичні кристали |
| Запах | без запаху |
| Густина | 1,23 г·см-3 |
| Тпл | 238 °C (сублімація при 178 °C) |
| Ткип | розкладається |
| Розчинність (вода) | 21,6 г/л (при 25 °C) |
| Розчинність (вода) | 181,81 г/л (при 80 °C) |
| Розчинність (Етанол) | 15,15 г/л |
| Розчинність (Етанол) | 45,45 г/л(при 60 °C) |
| Розчинність (Ацетон) | 20 г/л |
| Розчинність (Хлороформ) | 181,81 г/л |
| Розчинність (Діетиловий етер) | 1,89 г/л |
| Тиск насиченої пари | 9,0*10-7 мм Hg (при 60 °C; екстрапольовано) |
| Кислотність (pKa) | 10,4 (при 25 °C) |
| Дипольний момент | 3,64 D |
| Термохімія | |
| Теплоємність, c p |
173 Дж/(моль*К) при 24,85 °C |
| Фармакологія | |
| Код ATC | N06BC01, N02BE01 |
| Біодоступність | 99% |
| Період напіввиведення | Дорослі: 3–7 години[1] Новонароджені: 65–130 години[1] |
| Виділення | Сеча (100 %) |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | * 192 мг·кг-1 (пацюк, перорально)
|
| ГГС запобіжних заходів | Увага |
| Класифікація ЄС |  Xn
|
| R-фрази | 22 |
| S-фрази | 2 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Температура самозаймання | 550 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Кофеї́н (кавеї́н[2]) — ксантиновий алкалоїд, міститься в бобах кавового дерева, у листі чаю, мате, ягодах гуарани, а також у невеликих кількостях у какао та горіхах кола; збудник центральної нервової системи, складова тонізуючих напоїв та лікарських засобів для полегшення дихання. У рослинах кофеїн має значення як природний пестицид, який сковує та вбиває комах-паразитів.
Кофеїн — безбарвна кристалічна речовина з гірким смаком, за структурною будовою — гетероциклічний алкалоїд пуринового ряду. Вперше добутий з кавової витяжки 1821 року.
У природі кофеїн трапляється в різних концентраціях разом із іншими ксантиновими алкалоїдами теофіліном і теоброміном, які є кардіостимуляторами. Кофеїн може мати відмінний вплив на організм, залежно від його походження, що пояснюється насамперед, різною концентрацією інших збудників та швидкістю абсорбції.
Джерела кофеїну[ред. | ред. код]
Кофеїн — алкалоїд рослинного походження, наявний в деяких рослинах, найвідоміші з яких кавове дерево, чай, какао. Мате та гуарана як джерела кофеїну використовуються рідше, переважно для приготування чаю і, останнім часом, енергетичних напоїв. Інші назви кофеїну — матеїн і гуаранін — походять від назв цих двох рослин, відповідно. Головні джерела кофеїну для сучасної людини — це чай, кава і шоколад. У своєму науковому дослідженні безпеки кофеїну 2015 року, Європейський орган з безпеки харчових продуктів (EFSA) виявив, що сукупна кількість кофеїну, яку вживають діти та підлітки з енергетичних напоїв, незначна. На сьогоднішній день найбільше кофеїну споживається з інших джерел: кави, чаю, шоколаду і коли. І це стосується людей будь-якого віку.
Вміст кофеїну в каві може бути дуже різним, залежно від сорту кавових бобів і способу приготування, але в середньому одна порція кави (30 мл) містить від 40 мг кофеїну для еспресо з арабіки, до 100 мг для міцної кави. Загалом, добре просмажена кава містить менше кофеїну, ніж слабо просмажена. Сорт кави Арабіка зазвичай містить менше кофеїну, ніж сорт Робуста. У каві також присутня невелика кількість теофіліну і немає зовсім теоброміну.
У багатьох культурах використовують, як джерело кофеїну чай. Чай зазвичай, містить приблизно вдвічі менше кофеїну ніж кава, залежно від міцності напою. Деякі сорти чаю, наприклад чорний, містять трохи більше кофеїну, ніж інші сорти. У чаї також наявна невелика кількість теоброміну і дещо більше теофіліну, ніж у каві.
Кофеїн також є складовою безалкогольних напоїв, як-от кола, що виготовляється із горіхів кола. Безалкогольні напої зазвичай містять від 10 до 50 мг кофеїну на порцію. На відміну від них, в енергетичних напоях присутнє близько 80 мг кофеїну на порцію. Гуарана, основний складник енергетичних напоїв, має високий вміст кофеїну та низький теоброміну й теофіліну.
Шоколад, який виготовляють з какао, є слабким стимулятором, переважно завдяки вмісту в ньому теоброміну і теофіліну, хоча він також містить невелику кількість кофеїну. Однак вміст цих речовин у шоколаді надто малий для впливу, який можна порівняти із дією кави на організм людини. Плитка молочного шоколаду вагою 28 г має приблизно стільки кофеїну, скільки чашка декофеїнізованої кави.
Кофеїн також продають як медикамент у вигляді таблеток.
Остерігатися синтетичного кофеїну в безалкогольних енергетичних напоях не варто, оскільки він не чим не відрізняється від природного. Біологічна активність кофеїну природного і штучно синтезованого ідентична, хоча присутність синтетичного кофеїну в продукті має бути завжди зазначена на етикетці. Світовий ринок кофеїну, приблизно як 50/50, складається з кофеїну обох видів. Законодавство також не робить відмінностей стосовно цього. Стверджувати, ніби якийсь кофеїн кращий за інший, — недоречно.
Європейське агентство з безпеки продуктів харчування EFSA вважає безпечним щоденне споживання кофеїну дорослими у кількості 400 мг, а підлітками — з розрахунку 3 мг/кг маси тіла.
Заварений чай містить від 150 до 250 мг кофеїну на літр. Набагато більше кофеїну в каві — від 200 до 3000 (еспресо) мг/л. Тобто, зазначена здорова кількість кофеїну, може бути в двох чашках еспресо або в трьох чашках чорного чаю. Небезпечна кількість кофеїну починається зі значення кілька грамів в день. Але вжити таку кількість зі звичайними напоями, зокрема з енергетичними, неможливо. Для цього доведеться випити набагато більше ніж 5 літрів на день.
Фармакологічні властивості[ред. | ред. код]
Кофеїн є стимулятором центральної нервової системи (ЦНС). Дослідження свідчать, що кофеїн підсилює процеси збудження в корі головного мозку, у відповідних дозах він посилює позитивні умовні рефлекси і підвищує рухову активність. Спонукальна дія підвищує розумову та фізичну працездатність, зменшує втому та сонливість. У великій кількості, щоправда, може призводити до виснаження нервових клітин. У розрахунку рівня кофеїну, треба враховувати особливості власної нервової системи. Кофеїн послаблює дію снодійних і наркотичних речовин, підвищує рефлекторну збудливість спинного мозку. Серцева діяльність під дією кофеїну посилюється, серцеві скорочення стають більш розмашистими та частішими. У колаптоїдних і шокових станах, артеріальний тиск під дією кофеїну підвищується, однак у разі нормального артеріального тиску суттєвих змін не відбувається, оскільки водночас зі збудженням судинного центру і серця, розширюються також судини скелетних м'язів та інших органів тіла (мозку, серця, нирок) (щоправда судини органів черевної порожнини звужуються).
Під дією кофеїну підсилюється секреторна діяльність шлунку.
Кофеїн застосовують у разі отруєння наркотиками.
Якщо кофеїн є відносно безпечним для людей, то для деяких тварин — собак, коней, папуг — через набагато слабшу здатність до метаболізму кофеїну, ця речовина значно токсичніша.
Одне з останніх наукових підтверджень про позитивний вплив кофеїну на центральну нервову систему оприлюднено в журналі Nature Scientific Reports[3]. Науковці зосередилися на явищі «загальної втоми центральної нервової системи», коли після фізичних навантажень відбувається розбалансування кількості молекул-месенджерів всередині організму і це призводить до того, що ЦНС не здатна діяльно передавати команди на скорочення м'язів. Досі не було зрозуміло, як це впливає на м'язи, які не задіяні безпосередньо при фізичних навантаженнях, наприклад, на очні. І за допомогою сучасних IT-технологій, що дозволяють відстежувати рухи очних яблук (так званий eye-tracking), вчені дослідили, що в середньому швидкість руху очних яблук знижується на 8 % після тренування, що перешкоджає засвоєнню нової зорової інформації. Провели дослід: з увімкненням червоного або зеленого сигналу, очі випробуваного повинні переміститися від центру ліворуч або праворуч. Швидкість такого переміщення відстежувалася за допомогою eye-tracking пристрою. В такий спосіб доведено, що порція кофеїну, відповідна двом чашкам еспресо, здатна повністю усунути стан загальної втоми ЦНС і навіть, трохи пришвидшити реакцію.
Згідно зі статистикою споживання продуктів харчування, кофеїн вживають усі групи населення, серед яких і діти, і вагітні, оскільки вони вживають чай, каву, шоколад. Какао, чай і кава входять також до рекомендованих дієт для школярів, дошкільнят, вагітних і годуючих грудьми.
Метаболізм кофеїну та дія на організм людини[ред. | ред. код]
Кофеїн повністю всмоктується в шлунку та тонкій кишці через 45 хвилин після вживання. Період напів-виведення кофеїну з організму становить від 3,5 до 6 годин. Кофеїн легко розповсюджується в організмі. Тривале вживання спричиняє звикання. У разі відмови від постійного вживання, організм стає надчутливим до аденозину, що спричинює раптове підвищення кров'яного тиску.
Кофеїн розкладається в печінці на три диметилксантинові речовини, кожна з яких має свій вплив на організм:
- Параксантин (84 %) — має дію щодо посилення розщеплення жирів.
- Теобромін (12 %) — розширює судини і підвищує кількість сечі. Теобромін міститься в какао, відповідно і в шоколаді.
- Теофілін (4 %) — розслаблює гладенькі м'язи в бронхах, через що його використовують для лікування астми. Щоправда, терапевтична доза теофіліну в декілька разів вища, ніж отримується внаслідок метаболізму кофеїну.
Кожна з цих речовин далі розкладається й виводиться з організму разом із сечею.
Молекула кофеїну структурно подібна до молекули аденозину і може зв'язуватися з особливими аденозиновими рецепторами мозку. Аденозин зменшує процеси збудження в мозку, відповідно заміщення його кофеїном здійснює збуджувальний вплив. Під час тривалого вживання кофеїну, можливе утворення в клітинах мозку нових аденозинових рецепторів, внаслідок чого дія кофеїну послаблюється. Водночас, у разі раптового припинення вживання кофеїну аденозин посідає всі доступні рецептори, що може спричинити підсилення гальмування з явищами втоми, сонливості, нудоти, депресії тощо. Ці симптоми проявляються через 12—24 години після припинення вживання кофеїну і можуть тривати від одного до п'яти днів. У такому випадку анальгетики, наприклад, аспірин, можуть полегшувати головний біль, так само як невеликі дози кофеїну.
За щоденного споживання кофеїну, його вплив на збудження мозку та звуження кровоносних судин зменшується, а відмова від кофеїну призводить до збільшення мозкового кровотоку, пов’язаного з розширенням кровоносних судин. Ці явища, ймовірно, є наслідком змін у кількості та типах рецепторів аденозину, що експресуються у клітинах мозку, а також змін у їхніх функціях. Ці зміни можуть сприяти розвитку толерантності до кофеїну та залежності від нього. Залежність від кофеїну може виникнути після короткого періоду щоденного вживання (близько 7 днів) і може підтримуватися достатньо малими дозами (100 мг на день)[4].
Схильність до розвитку залежності від кофеїну та симптомів абстиненції у різних людей суттєво різниться і, можливо, є генетично обумовленою[4].
При пероральному вживанні кофеїн швидко і повністю засвоюється організмом людини. Стимулюючі ефекти можуть починатися з 15 до 30 хвилини після вживання і тривати кілька годин. У дорослих період напіврозпаду кофеїну — час, необхідний організму для усунення 50 % кофеїну — широко варіюється залежно від таких чинників, як вік, вага тіла, статус вагітності, приймання ліків і стан здоров'я. У здорових дорослих середній період напіврозпаду становить приблизно чотири години, з розбігом від двох до восьми годин[5].
Наукове співтовариство вивело кількість кофеїну на добу, яка не викликає занепокоєння і є безпечною. Як зазначалося вище, це 400 мг на добу. Головні джерела кофеїну — це чай, кава і шоколад. Їхній внесок — 85...95 %. Частка, наприклад, енергетичних напоїв, згідно зі статистикою, не перевищує 2 %. В одній банці БЕН міститься 70—90 мг кофеїну, що становить менше чверті безпечної кількості 400 мг.
Ґрунтуючись на останніх порадах EFSA, вважаються безпечними щоденні надходження кофеїну, також на рівні 400 мг для дорослих і 3 мг/кг ваги тіла для підлітків[6].
Передозування[ред. | ред. код]
Найменша смертельна доза кофеїну становить 3200 мг із введенням прямо в кров. LD50 для кофеїну встановлено на рівні 13—19 г перорально для середньої дорослої людини. LD50 для кофеїну залежить від ваги та індивідуальної чутливості і становить 150—200 мг на 1 кг маси тіла, що для дорослої людини відповідає приблизно 140—180 чашкам кави протягом періоду напіввиведення кофеїну з організму. Період напіввиведення становить від 3,5 до 10 годин, для дорослих людей — у середньому 5 годин. Контрацептиви збільшують цей період до близько 12 годин; для жінок понад 3 місяців вагітності він становить 10—18 годин. У дітей час напіввиведення кофеїну з організму зазвичай більший, ніж у дорослих. Хоча досягти смертельної дози кофеїну кавою майже неможливо, все ж траплялися випадки смерті через умисне передозування таблетками кофеїну[джерело?].
Як ішлося в попередньому розділі, небезпечна кількість кофеїну починається з кількох грамів на день. Але вжити таку кількість зі звичайними напоями, зокрема енергетичними, неможливо. Для цього треба випити значно більше 5 літрів.
Передозування кофеїном призводить до кофеїнової інтоксикації, або отруєння кофеїном. Симптоми отруєння як психологічні, так і фізіологічні: неспокій, нервовість, збудливість, безсоння, підвищений діурез, посмикування м'язів, непослідовні думки і мова, параноя, аритмія серця, тахікардія, підвищений кров'яний тиск, частий пульс. У виняткових випадках спостерігається манія, депресія, дезорієнтація, галюцинації, психози.
Використання в техніці[ред. | ред. код]
Було встановлено, що додавання кофеїну в перовськітові сонячні батареї підвищує їх ефективність та значну стабільність при високих температурах.[7][8]
Цікаві факти про кофеїн[ред. | ред. код]
- Кофеїн вважається найпоширенішим наркотиком у світі: понад 85% американців будь-якого віку, щодня вживають кофеїн із середньою добовою дозою близько 200 мг[4].
- Банка "Coca-Cola" об'ємом 335 мл містить до 45 мг кофеїну[4].
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б Caffeine. DrugBank. University of Alberta. 16 September 2013. Архів оригіналу за 4 травня 2015. Процитовано 8 August 2014.
- ↑ А. Кримський, С. Єфремов (1924–33рр.). Кофеин. Російсько-український академічний словник. Архів оригіналу за 27 травня 2021. Процитовано 27 травня 2021.
{{cite web}}: Cite має пустий невідомий параметр:|6=(довідка) - ↑ Fatigue related impairments in oculomotor control are prevented by caffeine [Архівовано 27 лютого 2017 у Wayback Machine.](англ.)
- ↑ а б в г Caffeine. stanfordhealthcare.org (англ.). Процитовано 9 серпня 2023.
- ↑ Caffeine. EFSA explains risk assessment (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 17 жовтня 2019. Процитовано 30 жовтня 2019.
- ↑ Scientific Opinion on the safety of caffeine. Архів оригіналу за 27 травня 2019. Процитовано 30 жовтня 2019.
- ↑ Виявилося, підвищити працездатність сонячних батарей можна за допомогою кави. Економічні новини. 29 квітня 2019. Архів оригіналу за 2 травня 2019. Процитовано 2 травня 2019.
- ↑ Ученые добавляют кофеин в солнечные батареи: названа причина. Хроника инфо (рос.) . 2 травня 2019. Архів оригіналу за 2 травня 2019. Процитовано 2 травня 2019.
Література[ред. | ред. код]
- Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 45, 397, 400, 429—435. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.
- Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.?)
Посилання[ред. | ред. код]
- КОФЕЇН (Coffeinum) [Архівовано 3 квітня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія
- This is Science: как кофе помогает восстановиться после физических нагрузок? [Архівовано 30 жовтня 2019 у Wayback Machine.]
- «Fatigue related impairments in oculomotor control are prevented by caffeine» [Архівовано 27 лютого 2017 у Wayback Machine.]
- Safety of caffeine [Архівовано 29 жовтня 2019 у Wayback Machine.]
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
