Ксестоспонджин С
| Ксестоспонджин С | |
|---|---|
-Xestospongin_C.png) Структурна формула (-)-енантіомеру ксестоспонджину С
| |
| Назва за IUPAC | (1R,4aR,11R,12aS,13S,16aS,23R,24aS-Eicosahydro-5H,17H-1,23:11,13-diethano-2H,14H-[1,11]dioxacycloeicosino[2,3-b:12,13-b']dipyridine[1] |
| Інші назви | XeC, AG-H-59937 |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 88903-69-9 |
| PubChem | 5701 |
| Назва MeSH | xestospongin+C |
| SMILES | O4C3CCCCCCC2CCCN1CCC(OC12)CCCCCCC5CCCN(CC3)C45 |
| InChI | InChI=1S/C28H50N2O2/c1-3-7-15-25-17-21-30-20-10-14-24(28(30)31-25)12-6-2-4-8-16-26-18-22-29-19-9-13-23(11-5-1)27(29)32-26/h23-28H,1-22H2 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C28H50N2O2 |
| Молярна маса | 446,71 г/моль |
| Молекулярна маса | 446.708 г/моль |
| Тпл | 216.54 °C |
| Ткип | 564.69 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ксестоспонджин С (Xestonspongin C, XeC, AG-H-59937) — алкалоїд, вперше знайдений в тканинах австралійської губки Xestospongia exigua[2], а потім і в інших губках роду Xestospongia, від імені якого і отримав назву.
Високопотужний неконкурентний зворотний інгібітор викиду кальцію з ендоплазматичного ретикулуму через канали інозитол-трифосфатних (ІР3) рецепторів (ІС50 = 358 nM), здатний проникати крізь клітинну мембрану[3]. Також виявляє судинорозширюючу дію[2], пригнічує роботу потенціал-залежних кальцієвих та потенціал-залежних калієвих каналів (ІС50 = 0.63 та 0.13 μM відповідно)[4], та роботу АТФазного кальцієвого насосу, що закачує кальцій до ендоплазматичного ретикулуму (ІС50 = 700 nM)[5].
Ринкова ціна хірально чистого ксестоспонджину С становить близько 18 мільйонів доларів США за грам[6].
Посилання[ред. | ред. код]
- ↑ PubChem
- ↑ а б Nakagawa M., Endo M. (1984). Structures of xestospongin A,B,C and D, novel vasodilative compounds from marine sponge, Xestospongia exigua. Tetrahedron Letters. 25 (30): 3227—30. doi:10.1016/S0040-4039(01)91016-0.
- ↑ Gafni J., Munsch J., Lam T., Catlin M., Costa L., Molinski T., Pessah I. (1997). Xestospongins: Potent Membrane Permeable Blockers of the Inositol 1,4,5-Trisphosphate Receptor. Neuron. 195 (3): 723—33. doi:10.1016/S0896-6273(00)80384-0.
- ↑ Ozaki H., Hori M., Kim Y.S., Kwon S.C., Ahn D.S., Nakazawa H., Kobayashi M., Karaki H. (2002). Inhibitory mechanism of xestospongin-C on contraction and ion channels in the intestinal smooth muscle. British Journal of Pharmacology. 137 (8): 1207—12. doi:10.1038/sj.bjp.0704988.
- ↑ Castonguay A., Robitaille R. (2002). Xestospongin C is a potent inhibitor of SERCA at a vertebrate synapse. Cell Calcium. 32 (1): 39—47. doi:10.1016/S0143-4160(02)00093-3.
- ↑ (-)-Xestospongin C на сайті Tocris. Архів оригіналу за 28 липня 2013. Процитовано 2 лютого 2013.