Літійорганічні сполуки

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Літійорганічні сполукиметалоорганічні сполуки, які містять карбонлітієвий зв'язок. Надзвичайно реакційноздатні, проявляють сильні осно́вні властивості.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Літійорганічні сполуки представляють собою тверді речовини (окрім бутиллітію C4H9Li). Переважна їх більшість добре розчинна у вуглеводнях, за винятком метиллітію (CH3Li) та феніллітію (C6H5Li). Вуглеводневі розчини літійорганічних сполук досить безпечні у користуванні: при контакті з повітрям вони без спалаху швидко окиснюються до відповідних алкоксидів літію.

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Сполуки характеризуються наявністю дуже полярного вуглець-літієвого зв'язку, що обумовлює як їх високу нуклеофільність, а також сильні осно́вні властивості.

Літійпохідні алканів та аренів взаємодіють з галогенпохідними подібно до реакції Вюрца:

\mathrm{RLi + RHal \rightarrow RR + LiHal\!}

Беруть участь у синтезі кетонів із солей карбонових кислот:

\mathrm{R^1COOLi + R^2Li \xrightarrow{H_2O, H^+} R^1C(O)R^2 + 2LiOH\!}

Самозаймаються при контакті з водою та вологим повітрям, а також бурхливо взаємодіють зі сполуками, що мають активний водень:

\mathrm{RLi + H_2O \rightarrow RH + LiOH\!}

Отримання[ред.ред. код]

Найпростішим методом отримання літійорганічних сполук є взаємодія металевого літію з галогенпохідними алканів чи аренів:

\mathrm{2Li + RHal \rightarrow RLi + LiHal\!}

Реакція проводиться у бензені, гептані чи петролейному етері для запобігання взаємодії літійорганічної сполуки з атмосферним киснем та вологою. У промисловості використовують 0,5-2% добавку металевого натрію в якості ініціатора взаємодії.

Іншим способом є реакція між літієм та теплими розчинами алкільних сполук ртуті:

\mathrm{2Li + HgR_2 \rightarrow 2RLi + Hg\!}

Застосування[ред.ред. код]

Літійорганічні сполуки широко використовуються в органічному синтезі як аналог реактиву Гріньяра та в якості каталізатора полімеризації олефінів. Для уникнення контакту з вологим повітрям на практиці використовуються у вигляді розчинів у вуглеводнях чи, рідше, в естерах.

Див. також[ред.ред. код]

Джерела[ред.ред. код]

  • Кери Ф., Сандберг М. Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. В. М. Потапова. Книга вторая. Реакции и синтезы.— М.: Химия, 1981. — 456 с., ил.
  • Ю. О. Ластухін; С. А. Воронов (2001). Органічна хімія. Підручник (вид. 2-ге, перероб. і доп.). Львів: "Центр Європи". ISBN 966-7022-19-6. 
  • Р. Рипан, И. Чертяну. Неорганическая химия: Химия металлов: В 2 т. — М.: Изд. «Мир», 1971. — Т. 1. — 561 с.


Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.