Нікотинова кислота

Нікотинова кислота
Структурна формула ніацину	Кулькова модель ніацину
Назва за IUPAC	pyridine-3-carboxylic acid
Систематична назва	Pyridine-3-carboxylic acid
Інші назви	Bionic Vitamin B3
Ідентифікатори
Номер CAS	59-67-6
PubChem	938
Номер EINECS	200-441-0
DrugBank	DB00627
KEGG	D00049
Назва MeSH	Niacin
ChEBI	CHEBI:15940
RTECS	QT0525000
SMILES	Oc(:o): c1cccnc1
InChI	1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
Номер Бейльштейна	109591
Номер Гмеліна	3340
3DMet	B00073
Властивості
Молярна маса	123.1094 g mol-1
Молекулярна маса	123.032028409 g mol-1
Зовнішній вигляд	Білі напівпрозорі кристали
Густина	1.473 g cm-3
Розчинність (вода)	18 g L-1
Кислотність (pKa)	2.201
Основність (pKb)	11.796
Ізоелектрична точка	4.75
Показник заломлення (nD)	1.4936
Дипольний момент	0.1271305813 D
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo298	-344.9 kJ mol-1
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo298	-2.73083 MJ mol-1
Фармакологія
Період напіввиведення	20-45 min
Шляхи введення	Intramuscular, Oral
Небезпеки
Класифікація ЄС	Xi
S-фрази	S26, S36
NFPA 704	1 1 0
Температура спалаху	193 °C
Температура самозаймання	365 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Нікотинова кислота, також Ніацин, вітамін PP, вітамін B3 — розчинний у воді вітамін; необхідний для багатьох реакцій окислення у живих клітинах.

В організмі людини нікотинова кислота перетворюється в нікотинамід, який зв'язується з коензимами кодегидрогенази I і II (НАД і НАДФ), які переносять водень, бере участь в метаболізмі жирів, протеїнів, амінокислот, пуринів, тканинному диханні, глікогенолізі, синтетичних процесах.

Нікотинова кислота, нікотинамід та ніацин являють собою різні хімічні сполуки, однак вони є єдиними ланцюгом біохімічного перетворення вітаміну в організмі. Від так у більшості випадків їх називають, як синоніми вітаміну В₃.

Нестача цього вітаміну призводить до дерматизму, деменції, діареї, а також спричинює таке захворювання як пелагра (авітомінозне захворювання шкіри). За структурою PP є похідним гетероциклічної сполуки піридину. Вітамін В3 у значних кількостях знаходиться у житньому хлібі, гречці, квасолі, м'ясі, печінці, нирках. Добова норма для дорослої людини 15-20 мг. Всмоктується вітамін РР у тонкій кишці простою дифузією. З ентероцитів він потрапляє в кров, якою переноситься в печінку та інші органи. У клітинах нікотинова кислота перетворюється в НАД⁺ і НАДФ⁺. Біосинтез НАД⁺ із нікотинаміду здійснюється таким методом:

а) нікотинамід + фосфорибозилпірофосфат → нікотинамід-мононуклеотид+Н₄Р₂О₇;

б) нікотинамід-мононуклеотид+АТФ → НАД⁺+пірофосфат. Процес утворення НАД+ здійснюється під впливом специфічних пірофосфорилаз, розміщених як у цитоплазмі, так і в мітохондріях.

НАДФ утворюється в цитоплазмі з НАД⁺ за допомогою специфічної кінази: НАД⁺ + АТФ → НАДФ⁺ + АДФ.

НАД⁺ і НАДФ виявлені в усіх типах клітин. У клітинах печінки приблизно 60% усього вмісту НАД⁺ знаходиться в мітохондріях, а 40% — у цитоплазмі. В окисненому стані НАД⁺ має вузьку смугу поглинання в ультрафіолетовій частині спектра з максимумом на довжині хвилі 260 нм. У відновленому стані виникає друга смуга при 340 нм, при одночасному зменшенні інтенсивності смуги при 260 нм. Окиснені форми НАД⁺ і НАДФ⁺ проявляють виражену флюорисценцію з довжиною хвилі 440 нм.

Біологічні функції

У складі НАД⁺ і НАДФ⁺ ніацин бере участь в обміні речовин. Є приблизно сотня нікотинамідзалежних ферментів. НАД⁺ і НАДФ⁺ є коферментами багатьох дегідрогеназ, необхідних для вироблення енергії в клітині: виступають акцепторами і проміжними переносниками атомів водню на початкових стадіях окиснення вуглеводів, жирних кислот, амінокислот, гліцерину, на стадії циклу Кребса і в термінальних стадіях дегідрування в дихальному ланцюзі та монооксигеназному ланцюзі.

Таким чином, вітамін В₃ бере участь в енергозабезпеченні клітин і в знешкодженні шляхом окиснення природних та чужорідних речовин (монооксигеназний ланцюг окиснення).