Нікотинова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з Ніацин)
Перейти до: навігація, пошук
Нікотинова кислота
Niacin structure.svg
Структурна формула ніацину
Niacin-3D-balls.png
Кулькова модель ніацину
Назва за IUPAC pyridine-3-carboxylic acid[1]
Систематична назва Pyridine-3-carboxylic acid[2]
Інші назви Bionic

Vitamin B3

Ідентифікатори
Номер CAS 59-67-6
PubChem 938
Номер EINECS 200-441-0
DrugBank DB00627
KEGG D00049
Назва MeSH Niacin
ChEBI CHEBI:15940
RTECS QT0525000
SMILES
InChI
Номер Бейльштейна 109591
Номер Гмеліна 3340
3DMet B00073
Властивості
Молярна маса 123.1094 g mol-1
Молекулярна маса 123.032028409 g mol-1
Зовнішній вигляд Білі напівпрозорі кристали
Густина 1.473 g cm-3
Розчинність (вода) 18 g L-1
Кислотність (pKa) 2.201
Основність (pKb) 11.796
Ізоелектрична точка 4.75
Показник заломлення (nD) 1.4936
Дипольний момент 0.1271305813 D
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-344.9 kJ mol-1
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
-2.73083 MJ mol-1
Фармакологія
Період напіввиведення 20-45 min
Шляхи введення Intramuscular, Oral
Небезпеки
Класифікація ЄС Подразник Xi
S-фрази S26, S36
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Температура спалаху 193 °C
Температура самозаймання 365 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Нікотинова кислота, також ніацин, вітамін B3, вітамін PP — розчинний у воді вітамін; необхідний для багатьох реакцій окислення у живих клітинах.

Фармакологічна дія[ред.ред. код]

В організмі людини нікотинова кислота перетворюється в нікотинамід, який зв'язується з коензимами кодегидрогенази I і II (НАД+ і НАДФ+), які переносять водень, бере участь в метаболізмі жирів, протеїнів, амінокислот, пуринів, тканинному диханні, глікогенолізі, синтетичних процесах.

Нікотинова кислота, нікотинамід та ніацин являють собою різні хімічні сполуки, однак вони є єдиними ланцюгом біохімічного перетворення вітаміну в організмі. Від так у більшості випадків їх називають, як синоніми вітаміну В3.

Нестача цього вітаміну призводить до дерматизму, деменції, діареї, а також спричинює таке захворювання як пелагра (авітамінозне захворювання шкіри). За структурою нікотинова кислота є похідним гетероциклічної сполуки піридину. Вітамін B3 у значних кількостях знаходиться у житньому хлібі, гречці, квасолі, м'ясі, печінці, нирках. Добова норма для дорослої людини приблизно 25 мг.[3]

Всмоктується вітамін B3 у тонкій кишці простою дифузією. З ентероцитів він потрапляє в кров, якою переноситься в печінку та інші органи. У клітинах нікотинова кислота перетворюється в НАД+ і НАДФ+. Біосинтез НАД+ із нікотинаміду здійснюється таким методом:[3]

  1. нікотинамід + фосфорибозилпірофосфат → нікотинамід-мононуклеотид + Н4Р2О7;
  2. нікотинамід-мононуклеотид + АТФ → НАД+ + пірофосфат.

Процес утворенняНАД+ здійснюється під впливом специфічних пірофосфорилаз, розміщених як у цитоплазмі, так і в мітохондріях.

НАДФ утворюється в цитоплазмі з НАД+ за допомогою специфічної кінази:

НАД+ + АТФ → НАДФ+ + АДФ.

НАД+ і НАДФ виявлені в усіх типах клітин. У клітинах печінки приблизно 60% усього вмісту НАД+ знаходиться в мітохондріях, а 40% — у цитоплазмі. В окисненому стані НАД+ має вузьку смугу поглинання в ультрафіолетовій частині спектра з максимумом на довжині хвилі 260 нм. У відновленому стані виникає друга смуга при 340 нм, при одночасному зменшенні інтенсивності смуги при 260 нм. Окиснені форми НАД+ і НАДФ+ проявляють виражену флюорисценцію з довжиною хвилі 440 нм.[3]

Біологічні функції[ред.ред. код]

У складі НАД+ і НАДФ+ ніацин бере участь в обміні речовин. Є приблизно сотня нікотинамідзалежних ферментів. НАД+ і НАДФ+ є коферментами багатьох дегідрогеназ, необхідних для вироблення енергії в клітині: виступають акцепторами і проміжними переносниками атомів водню на початкових стадіях окиснення вуглеводів, жирних кислот, амінокислот, гліцерину, на стадії циклу Кребса і в термінальних стадіях дегідрування в дихальному ланцюзі та монооксигеназному ланцюзі.[3]

Таким чином, вітамін В3 бере участь в енергозабезпеченні клітин і в знешкодженні шляхом окиснення природних та чужорідних речовин (монооксигеназний ланцюг окиснення).

Примітки[ред.ред. код]

  1. «Niacin». DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets. Архів оригіналу за 2013-06-25. Процитовано 14-January-2012. 
  2. «Niacin — PubChem Public Chemical Database». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Архів оригіналу за 2013-06-25. 
  3. а б в г Гонський Я. І., Максимчук Т. П. Біохімія людини: підричник. - Тернопіль: Укрмедкнига, 2001. – Ц. 130-131 ISBN 966-7364-17-8