Нітробензен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Нітробензен
Nitro.png
Інші назви Нітробензол, мірбанова олія
Ідентифікатори
Номер CAS 98-95-3
PubChem 7416
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C6H5NO2
Молярна маса 123,06 г/моль
Зовнішній вигляд жовтувата рідина
Густина 1,199 г/см3
Тпл 5,7 °C
Ткип 210,9 °C
Розчинність (вода) 0,19 г/100 мл за 20 °C
Небезпеки
Класифікація ЄС Токсичний (T)
Канцероген категорії 3
Небезпечний для довкілля (N)
Легкозаймистий(F)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
Температура спалаху 88 °C
Температура самозаймання 525 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Нітробензен — ароматичний нітрогенвмісний вуглеводень із хімічною формулою С6Н5NO2. Безбарвна або ледь жовта рідина, часто буває і темного кольору, має запах гіркого мигдалю та пекучий смак. Як в рідкому стані, так і у вигляді пари отруйний. Малорозчинний у воді, легко розчиняється в ефірі, спирті, бензені і міцній азотній кислоті, здатний розчиняти нітроцелюлозу. Нітробензен у рідкому вигляді не має вибухових властивостей, але в газоподібному стані при сильному нагріванні під тиском здатний розкладатися з сильним вибухом. Як складова частина вибухових речовин він давно втратив значення. Використовується як попередник для синтезу аніліну. Нітробензен вперше отриманий 1834 року Мітчерліхом.

Отримання[ред.ред. код]

В промисловості ніробензен отримують нітруванням бензену сумішшю H2SO4 и HNO3 з виходом 96-99%.

Лабораторний метод добування нітробензену: додавання бензену до суміші H2S04 (1,84 г/см3) та HNO3 (1,4 г/см3) в співвідношені 1:1 при 55-60°С (45хв). Вихід 80%.

Механізм[ред.ред. код]

Нітратна кислота протонується:

\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2O + NO_2^+}

нітроніум-іон, що утворився реагує з бензолом:

\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}

іон водню, що утворився переходить знову до гідрогенсульфат-іону.

Застосування[ред.ред. код]

Великі кількості нітробензолу застосовують для виробництва аніліну, бензидину, у виробництві барвників, як розчинник, як окислювач, для надання запаху милам.

Токсичність[ред.ред. код]

Всмоктується через шкіру, чинить сильну дію на центральну нервову систему, порушує обмін речовин, викликає захворювання печінки, окислює гемоглобін в метгемоглобін

Джерела[ред.ред. код]