Октан

Октан C₈H₁₈; СН₃-(СН₂)₆-СН₃ (з грецької мови - вісім) - насичений вуглеводень (алкан). Молекулярна маса - 114,224. Існує 18 ізомерних октанів. Октан - безбарвна рідина зі слабким запахом прямогонного бензину, необмежено змішується з вуглеводнями, погано розчинний у діетиловому ефірі, ацетоні і етанолі, практично не розчинний у воді. Октани легко запалюються, в суміші з повітрям вибухонебезпечні. Нетоксичні, не мають алергенних і канцерогенних властивостей.

Ізомерія

Октан має 18 структурних ізомерів.

• Октан (н-октан)
• 2-Метилгептан
• 3-Метилгептан (+ має оптичну ізомерію)
• 4-Метилгептан
• 3-Етилгексан
• 2,2-Диметилгексан
• 2,3-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію)
• 2,4-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію)
• 2,5-Диметилгексан
• 3,3-Диметилгексан
• 3,4-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію (два хиральних центри))
• 2-Метил-3-етилпентан
• 3-Метил-3-етилпентан
• 2,2,3-Триметилпентан (+ має оптичну ізомерію)
• 2,2,4-Триметилпентан (також відомий як ізооктан)
• 2,3,3-Триметилпентан
• 2,3,4-Триметилпентан
• 2,2,3,3-Тетраметилбутан

Хімічні властивості

При піролізі октану утворюються в основному метан, етан, етилен; при крекінгу на алюмосилікатному каталізаторі зростає вихід вуглеводнів С₃-С₅; у присутності ароматизуючих каталізаторів (Pt/C, оксидів Cr, Mo, V на Al₂O₃) при 450-500 °С з високим виходом утворюється суміш о-ксилолу і етіленбензолу.

Отримання

Октан міститься в бензиновій фракції нафти та продуктах її деструктивної переробки, в алкілаті, утворюється при синтезі вуглеводнів за процесом Фішера-Тропша. У промисловості його виділяють із зазначених продуктів ректифікацією у поєднанні з селективною адсорбцією на цеолітах або комплексоутворенням з сечовиною. У лабораторних умовах отримують гідруванням октенів, за реакцією Вюрца з 1-хлорбутану.

Застосування

Застосовують октан у виробництві ксилолів, октанолу, октаналя, а також як розчинник. Як компонент бензину великого значення не має через низьку детонаційну стійкість (октанове число 19).

Джерела

• Петров Ал. А. Химия алканов. М.: Наука, 1974. 243 с.