Олеїнова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Олеїнова кислота
Oleic-acid-based-on-xtal-1997-2D-skeletal.png
Oleic-acid-3D-vdW.png
Назва за IUPAC цис-9-октадеценова кислота
Інші назви (9Z)-Октадеценова кислота
(Z)-Октадец-9-енова кислота
цис-9-Октадеценова кислота
цис9-Октадеценова кислота
Олеї́нова кислота́
18:1 цис-9
Ідентифікатори
Номер CAS 112-80-1
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C18H34O2
Молярна маса 282,4614 г/моль
Зовнішній вигляд Блідо-жовта або коричнево-жовта масляниста рідина
Густина 0,895 г/мл
Тпл 13-14 °C (286 K)
Ткип 360 °C (633 K) (760мм Hg)[1]
Розчинність (вода) нерозчинна
Розчинність (метанол) розчинна
Небезпеки
MSDS JT Baker
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Олеї́нова кислота́, інші_назви (9Z)-Октадеценова кислота, (Z)-Октадец-9-енова кислота, цис-9-Октадеценова кислота, цис9-Октадеценова кислота, 18:1 цис-9 — речовина природного походження з формулою CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Належить до мононенасичених жирних кислот.

Олеїнова кислота - одна з основних корисних жирних кислот, без яких неможливий правильний обмін речовин в організмі людини. Найбільше олеїнової кислоти міститься в оливковій олії, яку саме тому і цінується, адже олеїнова кислота прекрасно засвоюється організмом. Вона є вищою жирною мононенасиченою кислотою, що входить до складу ліпідів (жирів), що беруть участь у побудові біологічних мембран і в значній мірі визначає властивості цих ліпідів. Заміна олеїнової кислоти в ліпідах біологічних мембран на іншу жирну кислоту різко змінює таку біологічну властивість мембран, як їх проникність. Присутність великої кількості олеїнової кислоти в організмі людини забезпечує стійкість депонованих ліпідів до окислення при помірній кількості антиоксидантів.

Олеїнова кислота синтезується, зокрема, в цитоплазмі клітин печінки людини. Але при цьому є однією з найпоширеніших жирних кислот, що входять до складу харчових жирів, у зв'язку з чим відіграє велику роль у харчуванні людини. Жири з підвищеним вмістом олеїнової кислоти відрізняються підвищену засвоюваність. А в медицині застосовується лікарський препарат на основі олеїнової кислоти - Лінетол.  У промисловості олеїнова кислота використовується в якості основи для отримання лаків, покриттів, емалей, фарб. Її застосовують як пластичну речовину в парфумерії, а солі її - як миючий засіб.

Значення олеїнової кислоти в харчуванні людини[ред.ред. код]

У тваринних жирах на частку олеїнової кислоти припадає близько 35-45% всіх жирних кислот, а в більшості рослинних олій[2] - від 20 до 40%. Дуже багаті олеїнової кислотою оливкова олія (64-85%) і арахісова олія (37-47%).  Незважаючи на те, що олеїнова кислота замінна, в харчовому раціоні людини вважається найбільш сприятливим її вміст, близький до вмісту в резервному жирі людини. Це запобігає необхідності в значній перебудові жирно-кислотного складу, що надходить з їжею, а це означає, що не відбудеться зайвої витрати ресурсів організму, у тому числі енергії.  Оптимальне надходження олеїнової кислоти з їжею забезпечується при дотриманні формули збалансованого харчування, згідно з якою в раціоні людини третина жирів повинна бути рослинного, а дві третини - тваринного походження. В цьому випадку в раціоні буде утримуватися близько 40% олеїнової кислоти. При термічній обробці масел, багатих олеїнової кислотою, вони в значно меншій мірі, ніж інші олії, піддаються псування в результаті окислення. Це служить підставою для їх використання при обсмажуванні деяких виробів з картоплі, кукурудзи і так далі, а також для заливки консервів.  При гідрогенізації рослинних олій з метою отримання жирової основи маргаринів утворюється транс-олеїнова кислота. Цей ізомер, так само, як і олеїнова кислота, добре засвоюється організмом людини, але в меншій мірі включається в жирове депо. У рецептурах сучасних маргаринів передбачається поряд з натуральною формою достатній вміст транс-олеїнової кислоти, що означає їх неповне засвоєння. Олеїнова кислота життєво необхідна для нормального обміну речовин. 

Примітки[ред.ред. код]

  1. Oleic acid, Chemical Laboratory Information Profile, Американське хімічне товариство
  2. Ю. О. Ластухін; С. А. Воронов (2006). Органічна хімія. Підручник. (вид. Видання 3-тє, стереотипне). Львів: "Центр Європи". с. 413. ISBN 966-7022-19-6.  Текст «пубмісяць » проігноровано (довідка)


Бензол Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.