Пептидний зв'язок

Пептидний зв'язок — хімічний зв'язок, що виникає між двома молекулами, коли карбоксильна група (-СООН) одної молекули реагує з аміногрупою (-NH₂) іншої молекули, виділяючи молекулу води (H₂O). Ця реакція називається реакцією конденсації, і зазвичай відбувається між амінокислотами. Молекула, що містить пептидний зв'язок, що утворюється в результаті цієї реакції, називається амідом. Чотирьохатомна функціональна група -C(=O)NH- називається амідною групою або (коли мова йде про білки) пептидною. Пептиди і білки — ланцюжки амінокислот, що утримуються разом пептидними зв'язками, пепдидні зв'язки також є основою пептидної нуклеїнової кислоти (ПНА). Поліаміди, такі як нейлон і арамід, — синтетичні молекули (полімери), які також містять пептидні зв'язки.

Реакція конденсації утворення аміду.

Резонансні форми типовиї пептидної групи. Незаряджений одинична форма (біля 60 %) показана ліворуч, заряджена подвійна форма (біля 40 %) праворуч.

Утворення водневого зв'язку з донором приводіть до переваги одиничної резонансної форми (ліворуч) порівняно з подвійною (праворуч).

Негативний замінник біля азоту амідної групи приводить до переваги одиничної резонансної форми (ліворуч) порівняно з подвійною (праворуч).

Пептидний зв'язок може бути розірваний за допомогою гідролізу (включення води). Пептидний зв'язок білків метастабільний, при його гідролізі виділяється близько 10 кДж/моль енергії, але процес мимовільного гідролізу надзвичайно повільний. У живих організмах, процес може прискорюватися ферментами. Живі організми також використовують ферменти, щоб формувати пептидні зв'язки, цей процес вимагає вільної енергії.

Довжина хвилі смуги поглинання пептидного зв'язку — 190—230 нм.

Резонансні форми пептидної групи

Амідна (пептидна) група має дві резонансні форми, які надають групі кілька важливих властивостей. Поперше, ефект резонансу стабілізує групу додаючи енергію приблизно 20 ккал/моль, що робить її менш хімічно ативною, ніж багато подібних груп (наприклад ефірів). Резонанс між двома типами груп означає, що амідна група має властивості часткового подвійного зв'язку, 40 % за звичайними умовами. Ця група незаряджена за звичайними значеннями pH, але її подвійна резонансна форма надає їй незвичайно великий дипольний момент, біля 3,5 Дебай (0,7 електрон-ангстрема). Ці дипольні моменти можуть орієнтуватися паралельно в певних типах вторинної структури (наприклад α-спіралі), утворюючи значний дипольний момент.