Етери

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з Прості ефіри)
Перейти до: навігація, пошук

Ете́ри або прості́ ефі́ри — органічні речовини, молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів, сполучених між собою атомом кисню.

Етерами називаються органічні сполуки, молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів, пов’язаних з атомом кисню. Прикладом може служити діетиловий етер С2Н5–О–С2Н5.

Методи синтезу[ред.ред. код]

  • Дегідратацією спиртів зручно одержувати симетричні етери. Реакцію проводять в присутності кислотних водовідбирних реагентів, наприклад сульфатної кислоти чи Р2О5:
Etherification mechanism.png
  • Взаємодією алкоголятів з галогенпохідними вуглеводнів або диалкілсульфатами одержують несиметричні етери (реакція Вільямсона):
Williamson synthesis scheme.png

Найкращі виходи спостерігаються при використанні первинних галогенпохідних (вторинні та третинні галогенпохідні вступають до реакції елімінування з утворенням алкенів). Ароматичні галогенпохідні погано вступають до цієї реакції; для одержання змішаних етерів з ароматичним фрагментом використовують взаємодію феноляту з аліфатичним галогенпохідним. Для одержання етерів з двома арильними фрагментами використовують конденсацію Ульмана - взаємодію феноляту з ароматичним галогенпохідним в присутності порошку міді[1]:

UllmannCondensation.svg
R-CH=CH2 + HOR' → R-CH2-CH2-O-R'

Дана реакція потребує кислотного каталізу. Також як каталізатор використовують Hg(OCOCF3)2. На цій реакції базується використання дигідропірану для захисту спиртових груп.

Більшість всіх етерів — рідини, майже нерозчинні у воді. Найважливішим з етерів є діетиловий етер2Н5)2О – легкорухлива рідина з характерним запахом, що кипить при 35,6°. Він широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник, а в медицині — для наркозу і як складова частина деяких ліків.

Див. також[ред.ред. код]

Примітки[ред.ред. код]

  1. Fritz Ullmann, Paul Sponagel (1905). «Ueber die Phenylirung von Phenolen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2). с. 2211–2212. doi:10.1002/cber.190503802176. 

Література[ред.ред. код]


Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.