Сахарин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Структурная формула натриевой соли сахарина
Трёхмерная модель молекулы сахарина

Сахарин (імід орто-сульфобензойної кислоти, імід 2-сульфобензойної кислоти, орто-сульфобензімід) — безбарвні кристали солодкого смаку, малорозчинні у воді. Продаваний «сахарин» являє собою кристалогідрат натрієвої солі, яка в 300-500 разів солодша від цукру. Сахарин не засвоюється організмом (виводиться з сечею).

Історія[ред.ред. код]

Сахарин був випадково відкритий в 1879 році при дослідженні окиснення 2-толуолсульфонаміда, яке проводив К. Фальберг в лабораторії проф. А. Ремсі в університеті Джона Хопкінса. У 1884 Фальберг запатентував спосіб отримання сахарину і почав його промислове виробництво.

Фізичні властивості та отримання[ред.ред. код]

Сахарин виглядає як безбарвні кристали солодкого смаку , погано розчиняються у воді (1:250) і спирті (1:40). Температура плавлення кристалів - 228-229 °C.

Сахарин може бути отриманий різними способами. Спочатку Ремсен і Фальдберг отримали його з толуолу шляхом сульфування хлорсульфоновой кислотою. Получавшийся при цьому хлорангидрид перетворювали на амід, який окисляли перманганатом калію. Даний метод був неефективним.

Лише в 1950 році в компанії Maumee Chemical Company (Толедо, Огайо) був розроблений метод, що дозволяє виробляти сахарин в промислових масштабах. Цей метод грунтується на реакції антраниловой кислоти з азотистої кислотою, діоксидом сірки, хлором і аміаком. Інший метод, розроблений в 1967 році, грунтується на реакції бензілхлоріда .

Застосування[ред.ред. код]

Сахарин застосовують замість цукру при захворюванні на діабет , а також як сурогат цукру.

У харчовій промисловості сахарин зареєстрований в якості харчової добавки E954 , як підсолоджувач . Як і інші підсолоджувачі , сахарин не володіє поживними властивостями і є типовим ксенобіотиком .

В даний час харчове використання сахарину сильно скорочено , хоча випускаються підсолоджувачі на сахарин ( Сукразит ) , а в напоях і деяких інших продуктах використовують суміші підсолоджувачів , так як будучи використаний сам по собі дає не дуже приємний металевий присмак.

Також похідні іміди 2 - сульфобензойной кислоти використовуються як фунгіцидів , гербіцидів та антибактеріальних препаратів. Имид 2 - сульфобензойной кислоти , а також його кальцієві і цинкові солі входять до складу композицій , що використовуються для виготовлення тонерів лазерних принтерів і копіювальних апаратів. Відзначається , що невеликі добавки іміди 2 - сульфобензойной кислоти можуть впливати на протікання вулканізації гум за допомогою пероксидів .

Продукт взаємодії тетрагідрохіноліна і іміди 2 - сульфобензойной кислоти знаходить застосування у складі композицій на основі метакрилатів , що використовуються як клеї для металів.

Біологічна роль[ред.ред. код]

Концерогенність сахарину[ред.ред. код]

У 1960 -х роках з'являлися повідомлення про те , що сахарин нібито є канцерогеном . Дослідження, проведені в 1977 році , показали збільшення показника захворюваності на рак сечового міхура серед лабораторних щурів , яких годували великими дозами сахарину . У тому ж році американська FDA запропонувала заборонити використання сахарину в харчовій промисловості , як це зробили Канада і СРСР. Однак Конгрес США замість заборони наклав вимога , щоб всі продукти , що містять сахарин , містили на упаковці попередження про можливість захворювання раком.

Однак пізніше ці припущення були спростовані - лабораторні тварини дійсно хворіли на рак , але тільки в тому випадку , якщо їх годували сахарином в кількостях , порівнянних з їх власною вагою. Також були озвучені думки , що дослідження 1977 проводилися без проробленою методики і без оглядки на фізіологію людського організму.

У 1991 році FDA відкликала свою пропозицію щодо заборони сахарину , і в 2000 році Конгрес скасував закон про зазначення можливої ​​шкоди , що завдається здоров'ю , на упаковках.

Нині сахарин схвалений Об'єднаною експертною комісією з харчових добавок ( JECFA ) Всесвітньої організації охорони здоров'я та Науковим комітетом з харчових продуктів Європейського союзу , дозволений більш ніж в 90 країнах (у тому числі і в Росії). JECFA рекомендована допустима денна доза в кількості 5 мг на 1 кг маси тіла людини. Вважається , що при дотриманні цієї дози небезпеки для здоров'я продукт не являє.

Бактерицидна дія[ред.ред. код]

Сахарин послаблює роботу травних ферментів і виявляє бактерицидні властивості , які перевершують по силі дії фенол і саліцилову кислоту , взяті в тих же дозах.

Взаємодія[ред.ред. код]

Сахарин негативно впливає на засвоєння біотину , пригнічуючи мікрофлору кишечнику , перешкоджає його синтезу. Тому систематичне вживання сахарину спільно з цукром є ризик-фактором виникнення гіперглікемії.

Причинний ланцюг : ( регулярне вживання сахарину з цукром) → (погіршення засвоєння біотину + пригнічення синтезу) → (біотин - авітаміноз ) → (зменшення синтезу глюкокінази в організмі) → (Гіперглікемія).

Посилання[ред.ред. код]

Список літератури[ред.ред. код]

  • Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977.
  • Патент — 3264314 США, Cl. 260—301. Halogenated phenylcarbamoyl saccharin/ Josef Willard Baker, Raymond Eugene Stenseth; Monsanto Company. — № 467734; Заяв. 28.06.1965; Опубл. 02.08.1966.
  • Патент — 4713389 США, A01N 47/38; C07D 275/06. Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives/ Herbert Salzburg, Manfred Hajek, Hermann Hagemann, Engelbert Kuhle, Wolfgang Fuhrer, Gerd Hanssler, Wilhelm Brandes, Paul Reinecke; Bayer Aktiengesellschaft. — № 774271; Заяв. 10.09.1985; Опубл. 15.12.1987.
  • Патент — 5358814 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent a mixture of ortho-benzoic sulfimide and para-anisic acid/ Hans W. Osterhoudt, John C. Wilson, Steven M. Bonser; Eastman Kodak Company. — № 114541; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358816 США, G03G 9/097. Zinc salt of ortho-benzoic sulfimide as negative charge-controlling additive for toner and developed compositions/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 114708; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358817 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent the calsium salt of ortho-benzoic sulfimide/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115276, Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358818 США, G03G 9/097. Ortho-benzoic sulfimide as charge-controlling agent / John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115369; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 3933748 США, C08F 218/14; C08G 81/00; C08F 120/02. Anaerobic adhesive containing tetrahydroquinoline and benzosulfimide/ Hideaki Matsuda, Takanori Okamoto; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 498207; Заяв. 16.08.1974; Опубл. 20.01.1976.
  • Патент — 2006/0189724 США, C08K 5/46. Anaerobically curable composition/ Mitsuhiro Kaneta; THREE BOND CO., Ltd. — № 10/565553; Заяв. 22.07.2004; Опубл. 24.08.2006.
  • Патент — 4546125 США, C09J 3/00. Anaerobic curing adhesive compositions/ Takanori Okamoto, Hisakazu Mori, Hideaki Matsuda; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 608519; Заяв. 09.05.1984; Опубл. 08.10.1985.