Стирен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Styrene-3D-balls.png

Стирол або вінілбензол — ароматична органічна сполука з формулою C6H5CH=CH2, летка рідина з солодкуватим запахом.

При полімеризації стиролу отримують полістирол.

Отримання[ред.ред. код]

Більшу частину стиролу (близько 85%) в промисловості отримують дегідруванням етилбензолу при температурі 600-650 ° С, атмосферному тиску і розведенні перегрітим водяним паром в 3 - 10 разів. Використовуються оксидні залізо-хромові каталізатори з добавкою карбонату калію.

Інший промисловий спосіб, яким отримують решту 15%, полягає в дегідратації метилфенілкарбінолу, що утворюється в процесі отримання оксиду пропілену з гідропероксиду етилбензолу. Гідропероксид етилбензолу отримують з етилбензолу некаталітичного окисненням повітрям.

Розробляються альтернативні способи отримання стиролу. Каталітична циклодимеризація бутадієну в вінілциклогексані, з його подальшим дегідруванням. Окиснювальне поєднання толуолу з утворенням стильбену; Метатезис стильбен з етиленом призводить до стиролу. Взаємодією толуолу з метанолом також може бути отриманий стирол. Крім того, активно розроблялися способи виділення стиролу з рідких продуктів піролізу. На сьогоднішній день, жоден з цих процесів не є економічно вигідним і в промисловому масштабі не реалізований.

Властивості[ред.ред. код]

Стирол легко окиснюється, приєднує галогени, полімеризується (утворюючи тверду склоподібну масу - полістирол) і сополімеризується з різними мономерами. Полімеризація відбувається вже при кімнатній температурі (іноді з вибухом), тому при зберіганні стирол стабілізують антиоксидантами (наприклад, третбутилпірокатехіном, гідрохіноном). Галогенування, наприклад, у реакції з бромом, на відміну від аніліну йде не по бензольному кільцю, а по вініловій групі, утворюючи 1,2 диброметилфеніл.

Застосування[ред.ред. код]

Стирол застосовують майже виключно для виробництва полімерів. Численні види полімерів на основі стиролу включають полістирол, модифіковані стиролом поліефіри, пластики АБС (акрилонітрил-бутадієн-стирол) і САН (стирол-акрилонітрил). Так само стирол входить до складу напалму.

Токсичність[ред.ред. код]

Пари стиролу подразнюють слизові оболонки; гранично допустима концентрація їх у повітрі 0,005 мг / дм ³. Стирол слабко токсичний, середня летальна доза становить близько 500-5000 мг / кг (для щурів).

Література[ред.ред. код]

  • Тлумачний термінологічний словник з органічної та фізико-органічної хімії // укладачі Й.Опейда, О.Швайка. - К.: Наукова думка. - 1997. 532 с.
  • Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім.. Л.М.Литвиненка НАН України, Донецький національний університет - Донецьк:Вебер, 2008. – 758 с. ISBN 978-966-335-206-0