Таутомерія

Етенал-етенол таутометрія

Таутомері́я (грец. Ταύτίς — той же самий і грец. μέρος — міра) — особлива форма ізомерії, при якій два або більше ізомери легко переходять один в одного. При цьому встановлюється рівновага ізомерів і речовина одночасно містить молекули всіх ізомерів (таутомерія) у певному співвідношенні. Явище таутомерії відкрито у 1876 році О. М. Бутлеровим та введено в хімію як поняття у 1885 році німецьким хіміком Конрадом Лааром.

Приклад таутомерії

Таутомерія сильно проявляється для цілого ряду речовин, похідних ціановодню. Так наприклад вже сама синильна кислота існує у двох таутомерних формах:

$\mathrm {H\!-\!C\!\equiv\!N \rightleftharpoons H\!-\!N\!\equiv\!C} .$

З причини швидкого переходу двох таутомерних форм часто неможливо виділити одну з декількох таутомерних форм.

Посилання

• IUPAC-tautomerization. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), doi:10.1351/goldbook.T06253.
• IUPAC-tautomerism". Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997), doi:10.1351/goldbook.T06252.