Триетиламін

Триетиламін
Skeletal formula of triethylamine
Ball and stick model of triethylamine	Spacefill model of triethylamine
Назва за IUPAC	N,N-Діетилетанамін
Інші назви	(Діетиламіно)етан
Ідентифікатори
Абревіатури	TEA
Номер CAS	121-44-8
PubChem	8471
Номер EINECS	204-469-4
KEGG	C14691
Назва MeSH	triethylamine
ChEBI	CHEBI:35026
RTECS	YE0175000
SMILES	CCN(CC)CC
Номер Бейльштейна	605283
Властивості
Молекулярна формула	C6H15N
Молярна маса	101,19 г/моль
Молекулярна маса	101,120449485
Зовнішній вигляд	безбарвна, прозора рідина
Запах	рибний, запах аміаку
Густина	0,7255
Тпл	158.45
Ткип	362.9
Тиск насиченої пари	6,899-8,506
Показник заломлення (nD)	1,401
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo298	−169 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo298	−4,37763–−4,37655 МДж/моль
Теплоємність, cop	216,43 Дж/(K·моль)
Небезпеки
ЛД50	580 mg kg−1 (dermal, rabbit) 730 mg kg−1 (oral, rat) 7.1 g m−3 (4 hour inhalation, rat)
ГГС піктограми	Шаблон:GHS flame Шаблон:GHS corrosion Шаблон:GHS exclamation mark
ГГС формулювання небезпек	Шаблон:H-phrases
ГГС запобіжних заходів	Шаблон:P-phrases
Індекс ЄС	612-004-00-5
Класифікація ЄС	F C
R-фрази	Шаблон:R11, Шаблон:R20/21/22, Шаблон:R35
S-фрази	Шаблон:S1/2, S3, S16, S26, Шаблон:S29, S36/37/39
Температура спалаху	−15 °C
Температура самозаймання	312 °C
Вибухові границі	1,2-8 %
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Триетиламі́н (ТЕА) — хімічна сполука з формулою (C₂H₅)₃N або ж Et₃N.

Одержання та фізичні властивості

Триетиламін широко використовується в органічному синтезі, ймовірно, тому що це найпростіший симетричний тризаміщений амін, тобто третинний амін, який є рідким при кімнатній температурі. Він має сильний рибний запах, що нагадує аміак, а також запах глоду.

Гідрохлорид триетиламіну (триетиламонію хлорид), є безбарвним, гігроскопічним порошоком без запаху, який розкладається при нагріванні до 261 °C.

Хімічні властивості

Триетиламін зазвичай використовується в органічному синтезі як основу, найчастіше при отриманні естерів і амідів з ацилхлоридів. Такі реакції призводять до утворення хлороводню, який з'єднується з триетиламіном з утворенням гідрохлориду триетиламіну, який ще називають хлоридом триетиламонію. Ця реакція дозволяє зв'язувати вільний хлороводень в реакційній суміші, що зсуває хімічну рівновагу в сторону отримання продуктів реакції і дозволяє реакції пройти до кінця (R, R'= алкіл, арил):

R₂NH + R'C(O)Cl + Et₃N → R'C(O)NR₂ + Et₃NH⁺Cl⁻

Як і інші третинні аміни, триетиламін каталізує утворення уретанових пін і епоксидних смол. Він також використовується в реакціях дегідрогалогенування та при окисненні за Сверном.

Триетиламін легко алкілується з утворенням відповідних четвертинних солей амонію:

RI + Et₃N → Et₃NR⁺I⁻

Тому в присутності алкілаторів замість триетиламіну часто використовується диізопропілетиламін (основа Х'юнінґа), для якого утворення четвертинних солей не характерне.

Застосування

Каталізує синтез пінополіуретанів та епоксидних смол. Застосовують в якості ракетного палива. Використовуть у виробництві гербіцидів, лікарських засобів, фарб.

Див. також

• Аміни
• Диізопропілетиламін