Триетиламін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Триетиламін
Triethylamine.PNG
Skeletal formula of triethylamine
Triethylamine-3D-balls.png
Ball and stick model of triethylamine
Triethylamine-3D-vdW.png
Spacefill model of triethylamine
Назва за IUPAC N,N-Діетилетанамін
Інші назви (Діетиламіно)етан
Ідентифікатори
Абревіатури TEA
Номер CAS 121-44-8
PubChem 8471
Номер EINECS 204-469-4
KEGG C14691
Назва MeSH triethylamine
ChEBI CHEBI:35026
RTECS YE0175000
SMILES
Номер Бейльштейна 605283
Властивості[1]
Молекулярна формула C6H15N
Молярна маса 101,19 г/моль
Молекулярна маса 101,120449485
Зовнішній вигляд безбарвна, прозора рідина
Запах рибний, запах аміаку
Густина 0,7255
Тпл 158.45
Ткип 362.9
Тиск насиченої пари 6,899-8,506
Показник заломлення (nD) 1,401
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
−169 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
−4,37763–−4,37655 МДж/моль
Теплоємність, cop 216,43 Дж/(K·моль)
Небезпеки
ЛД50
  • 580 mg kg−1 (dermal, rabbit)
  • 730 mg kg−1 (oral, rat)
  • 7.1 g m−3 (4 hour inhalation, rat)
ГГС піктограми Шаблон:GHS flame Шаблон:GHS corrosion Шаблон:GHS exclamation mark
ГГС формулювання небезпек Шаблон:H-phrases
ГГС запобіжних заходів Шаблон:P-phrases
Індекс ЄС 612-004-00-5
Класифікація ЄС Вогненебезпечно F Їдка речовина C
R-фрази Шаблон:R11, Шаблон:R20/21/22, R35
S-фрази Шаблон:S1/2, S3, S16, S26, Шаблон:S29, S36/37/39
Температура спалаху −15 °C
Температура самозаймання 312 °C
Вибухові границі 1,2-8 %
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Триетиламі́н (ТЕА) — хімічна сполука з формулою (C2H5)3N або ж Et3N.

Одержання та фізичні властивості[ред.ред. код]

Триетиламін широко використовується в органічному синтезі, ймовірно, тому що це найпростіший симетричний третинний амін, рідкий за кімнатної температури. Триетиламін доступний, дешевий, легко видаляється з реакційних сумішей відгонкою (Ткип = 89 °C). Крім того, гідрохлорид і гідробромід триетиламіну практично нерозчинні у органічних розчинниках (від гексану до ТГФ), і можуть бути видалені фільтруванням. Триетиламін змішується з водою та більшістю органічних розчинників (спирти, етилацетат, етери, дихлорметан, толуен, гексан тощо). Має сильний рибний запах, що нагадує аміак.[2]

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Триетиламін зазвичай використовується в органічному синтезі як основа, найчастіше при отриманні естерів і амідів з ацилхлоридів. Такі реакції призводять до утворення хлороводню, який з'єднується з триетиламіном з утворенням гідрохлориду триетиламіну (хлориду триетиламонію). Ця реакція дозволяє зв'язувати вільний хлороводень в реакційній суміші, що зсуває хімічну рівновагу в сторону отримання продуктів реакції і дозволяє реакції пройти до кінця (R, R'= алкіл, арил):

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl

Як і інші третинні аміни, триетиламін каталізує утворення уретанових пін і епоксидних смол. Він також використовується в реакціях дегідрогалогенування та при окисненні за Сверном.

Триетиламін легко алкілується з утворенням відповідних четвертинних солей амонію:

RI + Et3N → Et3NR+I

Тому в присутності алкілаторів замість триетиламіну часто використовується диізопропілетиламін (основа Х'юнінґа), для якого утворення четвертинних солей не характерне.

Застосування[ред.ред. код]

Каталізує синтез пінополіуретанів та епоксидних смол. Застосовують в якості ракетного палива. Використовуть у виробництві гербіцидів, лікарських засобів, фарб.

Див. також[ред.ред. код]

Примітки[ред.ред. код]

  1. The Merck Index (вид. 11th). 9582. 
  2. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (вид. 2nd).