Трифенілфосфін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Трифенілфосфін
Triphenylphosphine-2D-skeletal-Smokefoot-style.png
Структурна будова
Triphenylphosphine-ray-3D-balls.png
Кульково-сірникова модель молекули трифенілфосфіну
Triphenylphosphine-3D-vdW.png
Назва за IUPAC Трифенілфосфан
Ідентифікатори
Номер CAS 603-35-0
PubChem 11776
Номер EINECS 210-036-0
RTECS SZ3500000
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C18H15P
Молярна маса 262,29 г/моль
Зовнішній вигляд Білі кристали
Густина 1,1 г/см3
Тпл 80
Ткип 377
Розчинність (вода) нерозчинний
Показник заломлення (nD) 1,59
Структура
Геометрія пірамідальна
Дипольний момент 1,4 - 1,44 Д [1]
Небезпеки
MSDS JT Baker
Класифікація ЄС Не значиться
R-фрази R20

R22 R40Шаблон:R43Шаблон:R50Шаблон:R53

S-фрази S36S37Шаблон:S45Шаблон:S57Шаблон:S60
Температура спалаху 180 °C
Пов'язані речовини
Інші (третинні фосфіни) триметилфосфін
фосфін
Пов'язані речовини Трифеніламін
Triphenylarsine
Трифенілфосфіноксид
Triphenylphosphine sulfide
Triphenylphosphine dichloride
Pd(PPh3)4
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Трифенілфосфі́н (назва за ІЮПАК — трифенілфосфа́н) — фосфорорганічна сполуках з хімічною формулою P(C6H5)3, часто скорочується до PPh3 або Ph3P. Трифенілфосфін широко використовується в синтезі органічних і металоорганічних сполук. За нормальних умов, PPh3 — це безбарвні, стабільні на повітрі кристали, які розчиняються в неполярних органічних розчинниках, таких як бензен і діетилового ефіру.

Використання в органічному синтезі[ред.ред. код]

У реакції Віттіга[ред.ред. код]

Трифенілфосфін є одним з вихідних реагентів реакції Віттіга, реакції між карбонільною сполукою та фосфонієвим ілідом з утворенням алкену. Фосфонієві іліди утворюються при депротонуванні фосфонієвих солей сильною основою. Фосфонієві солі, в свою чергу утворюють з трифенілфосфіну та алкілгалогеніду.

Механізм утворення фосфонієвої солі з трифенілфосфіну.


Див. також[ред.ред. код]

Примітки[ред.ред. код]

  1. Warchol, M.; Dicarlo, E. N.; Maryanoff, C. A.; Mislow, K. Evidence for the contribution of the lone pair to the molecular dipole moment of triarylphosphines // Tetrahedron Letters. — 16 (1975) (11) С. 917–999. DOI:10.1016/S0040-4039(00)72019-3. Процитовано 07.06.2012.

Джерела[ред.ред. код]

  • Ю. О. Ластухін; С. А. Воронов (2006). Органічна хімія. Підручник. (вид. Видання 3-тє, стереотипне). Львів: "Центр Європи". ISBN 966-7022-19-6.  Текст «пубмісяць

» проігноровано (довідка)