Уронові кислоти

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Ациклічні форми глюкози (зліва) та глюкуронової кислоти (справа)

Уро́нові кисло́ти — група монокарбонових кислот, що є продуктом окиснення кінцевої гідроксильної групи (-CH2OH) альдоз до карбоксильної[1]. Уронові кислоти зазвичай іменуються шляхом заміни закінчення -оза у назві моносахариду на -уронова кислота, наприклад: галактоза → галактуронова кислота[2].

Отримання[ред.ред. код]

При дії окисників на альдози окисненню в першу чергу підлягатиме альдегідна група нециклічної форми або глікозидний гідроксил напівацетальної форми, тому уронові кислоти отримують з похідних моносахаридів із захищеною альдегідною групою, наприклад глікозидів[3]:

Отримання глюкуровної кислоти із глюкози через метилглюкозид

Інший спосіб отримання уронових кислот полягає у відновленні амальгамою натрію монолактонів альдарових кислот[3]:

Отримання глюкуронової кислоти із глюкози через лактон гюкарової кислоти

Біологічна роль[ред.ред. код]

Уронові кислоти входять до складу мукополісахаридів (глікозаміногліканів), що є одними із основних елементів позаклітинного матриксу багатоклітинних тварин. Наприклад гіалуронова кислота та хондроітинсульфат містить залишок β-глюкуронату, гепарин — сульфатовану ідуронову кислоту[4][5].

Глюкуронова кислота бере участь у виведенні токсичних речовин та продуктів обміну з організму, наприклад метаболітів стероїдних гормонів, продуктів гниття ароматичних амінокислот в кишківнику (скатолу, індолу, фенолу та кренолу), вільного білірубіну тощо[4].


Джерела[ред.ред. код]

  1. IUPAC Gold Book — переглянуто 04.03.2012
  2. IUPAC Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations 1996) — переглянуто 04.03.2012
  3. а б Ластухін О.Ю. Хімія природних органічних сполук. — Львів: «Інтелект Захід», 2005. — С. 39—40. — ISBN 966-7597-47-4.
  4. а б Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. (1998). Биологическая химия: Учебник. (вид. 3). Москва: Медицина. с. 704. ISBN 5-225-02709-1. 
  5. Nelson D.L., Cox M.M. (2008). Lehninger Principles of Biochemistry (вид. 5th). W. H. Freeman. ISBN 978-0-7167-7108-1.