Фенол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Phenol chemical structure.svg
Фено́л

Фено́л (гідроксибензол, стара назва — карболова кислота) C6H5OH — органічні сполуки, в молекулах яких, гідроксильні групи сполучені безпосередньо з бензольним кільцем. Фенол називають карболовою кислотою, хоча це дуже слабка кислота. Карболова кислота, під більш відомою в побуті назвою "карболка" використовувалась раніше як асептик.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Фенол утворює безбарвні призматичні кристали, що рожевіють при зберіганні на повітрі.

Температура плавлення 40,5 °С;

Температура кипіння 181,84 °С;

Критична температура 421,1 °С;

Показник заломлення d704=1,032; d25тв=1,132; n60D=1,5321;

Діелектрична проникність (при 60 °С) 10;

Теплота утворення 165,25 кДж/моль;

Теплота згоряння 3057,86 кДж/моль;

Теплота випаровування (760 мм рт. ст.) 45,75 кДж/моль.

Хімічні властивості[ред.ред. код]

1. Горіння
6H5OH + 14O2 → 12CO2 + 6H2O

2. Взаємодія з лугами
С6H5OH + NaOH → С6H5ONa + H2O
У цій реакції фенол поводить себе як кислота, що нейтралізує луг, утворюючи сіль (в приведеній реакції утворюється фенолят натрію) і воду. Зважаючи на кислотні властивості фенолу, його називають ще карболовою кислотою, хоч це дуже слабка кислота.

Реакції за бензольним ядром. Бензол не реагує з бромною водою. Якщо ж до розчину фенолу додати бромну воду, відбудеться реакція заміщення (бромування) з утворенням білого осаду трибромо-фенолу:

Бензольне ядро впливає на гідроксильну групу, полегшується відщеплення гідроксильного гідрогену і фенол виявляє кислотні властивості; гідроксильна група, в свою чергу, впливає на бензольне ядро, полегшуючи заміщення гідрогенових атомів ядра і фенол реагує з бромною водою.

Характерною реакцією фенолу, за якою його можна виявити серед інших речовин, є реакція з розчином хлориду феруму(ІІІ) Унаслідок зливання розчинів речовин утворюється сполука фіолетового кольору:
С6H5OH + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + 3HCl

Застосування[ред.ред. код]

Фенол було вперше виділено з кам'яновугільної смоли в першій половині XIX століття. Його застосування тісно пов'язане з розвитком синтетичної органічної хімії. Фенол є вихідною речовиною для виробництва барвників, лікувальних препаратів, пластичних мас, вибухових речовин. Фенол має антисептичні властивості, які були виявлені ще у другій половині XIX століття. Вони зумовлюють використання його 5% розчину для знезаражування приміщень, хірургічних інструментів, фенол додають до деяких сортів мила, ним протравлюють деревину, щоб запобігти її гниттю. Разом з тим фенол токсична речовина, що може спричинити опіки шкіри. Оскільки фенол є продуктом коксохімічної промисловості, то вкупі з іншими промисловими викидами він потрапляє у стічні води, тим самим забруднює навколишнє середовище.

Див. також[ред.ред. код]

Посилання[ред.ред. код]