Фенолфталеїн

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Фенолфталеїн
Phenolphthalein.png
Фенолфталеїн
Ідентифікатори
Номер CAS 77-09-8
PubChem 4764
Властивості
Молекулярна формула С20H14O4
Молярна маса 318.32 г/моль
Зовнішній вигляд Білий кристалічний порошок
Густина 1.277 г/см3
Тпл 258–262 °C
Розчинність (вода) важкорозчинний (порядку 0,018 г/100 г (20 °C))
Розчинність розчинний у ацетоні (26.4 г/100 г (18°C))
етанолі (26.5 г/100 г (20°C)), піридині (796 г/100 г (20 °C)),
метанолі (14.2 г/100 г (18°C)), хлороформі (3.06 г/100 г (18°C)),
етилацетаті (6.56 г/100 г (18°C)), бензені (0.16 г/100 г (18°C))
малорозчинний у ксилені, сірковуглеці, тетрахлоретані [1]
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фенолфталеїн(4,4'-діоксифталофенон або 3,3-біс-(4-гідроксифеніл)фталід) — трифенілметановий барвник, кислотно-основний індикатор, що змінює забарвлення від безбарвного (при pH < 8,2) до червоно-фіолетового, «малинового» (в лузі); але в концентрованому лузі — знову безбарвний. В концентрованій сульфатній кислоті утворює оранжевий катіон.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Фенолфталеїн являє собою білу кристалічну речовину без запаху і смаку, погано розчинну у воді, але добре розчинну в етанолі, диетиловому етері та інших органічних розчинниках.

Одержання[ред.ред. код]

Одержують фенолфталеїн нагріванням суміші фталевого ангідриду і фенолу у мольному співвідношенні 1:2 (фенол часто беруть в надлишку), в присутності концентрованої сульфатної кислоти і цинк хлориду або алюміній хлориду. Одержання фенолфталеїну.JPG

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Фенолфталеїн є слабкою кислотою (pKa = 9.4 (у воді при 20°C).
При сплавленні з кристалічними лугами (наприклад, натрій гідроксидом) перетворюється на 4,4’-дигідроксибензофенон.
При нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою розкладається з утворенням фенолу і 2-гідроксиантрахінону.
В лужному середовищі відновлюється металевим цинком до безбарвної лейкосполуки. В присутності окисників відбувається зворотній перехід у забарвлену форму, що використовується для якісного виявлення окремих сполук в аналітичній хімії.[2]
В залежності від рН середовища молекула фенолфталеїну може існувати у розчинах в різних формах, що мають різне забарвлення. Таким чином даний індикатор має одразу декілька інтервалів переходу забарвлення, але в практиці кислотно-основного титрування використовується тільки один з них – в межах 8,2–10. Хіноїдна форма фенолфталеїну, що існує при рН 10-12, має яскраве пурпурне ("малинове") забарвлення: максимальне поглинання (λмакс) у видимій частині спектру спостерігається при довжині хвилі 553 нм.

Переходи забарвлення фенолфталеїну у різних інтервалах значень рН розчину


Застосування[ред.ред. код]

Найчастіше застосовується в аналітичній хімії для визначення точки еквівалентності в кислотно-основних методах об'ємного хімічного аналізу. В практиці аналітичної хімії використовується 1%-ний (або 0,1%-ний) його розчин у 60%-му етанолі. Готують 1%-ний розчин шляхом розчинення 1 г фенолфталеїну у 60 см3 етанолу і розведенням дистильованою водою до об'єму 100см3.

Фенолфталеїн використовують для виготовлення змішаних індикаторів (для визначення pH), а також для колориметричного визначення pH розчинів.

Відомий також як фармацевтичний препарат під торговельною маркою «Пурген», що має послаблювальну дію. Але після виявлення певних побічних ефектів, що виявляються у подразненні ниркової тканини і проканцерогенній дії, а також здатності до накопичення в організмі (кумулятивна дія) його використання в якості лікарського засобу обмежено.

Цікаві факти[ред.ред. код]

  • Фенолфталеїн є одним з найбільш відомих кислотно-основних індикаторів і вивчається в межах шкільного курсу хімії. Для запам'ятовування найголовнішого переходу його забарвлення можна використати мнемонічний віршик, що є до певної міри калькою з російськомовного аналогу:
Фенолфталеїновий у лугах малиновий,
Лиш в кислоти потрапляє — тут же колір свій втрачає.
  • У пацієнтів, що приймають фенолфталеїн, сеча може мати рожеве забарвлення.
  • Як дієва речовини фенолфталеїн входить до складу кількох лікарських препаратів послаблюючої дії: «Лаксатол», «Лаксоїн», «Феналоін», «Пургіл», а також до складу препарату «Climakterin (Клімактерин)». [3]
  • Послаблювальний ефект фенолфталеїну у окремих пацієнтів може проявлятись аж через три доби після прийому.[4]

Примітки[ред.ред. код]

  1. База данных физико-химических свойств и синтезов веществ [1]
  2. Индикаторы. : пер. с англ. / Е. Ранке-Мадсен, Е. Бишоп, Е. Баньяи ; ред. Е. Бишоп ; пер. И. Н. Матвеева ; ред. пер. И. Н. Маров. - М. : Мир, 1976. - Т. 1. - 496 с.
  3. База данных лекарственных средств [2]
  4. Современные лекарственные средства [3]

Джерела[ред.ред. код]

  1. Индикаторы. : пер. с англ. / Е. Ранке-Мадсен, Е. Бишоп, Е. Баньяи ; ред. Е. Бишоп ; пер. И. Н. Матвеева ; ред. пер. И. Н. Маров. - М. : Мир, 1976. - Т. 1. - 496 с. (рос.)
  2. Гринвуд Н. Химия элементов : в 2 томах / Н. Гринвуд, А. Эрншо; пер. с англ. В. А. Михайлова [и др.]. — Москва : Бином. Лаб. знаний, 2008. — Т. 2. — 2008. — 670 с. — ISBN ISBN 978-5-94774-374-6 (рос.)
  3. Кольтгоф И. М. Объёмный анализ в 3т. / Кольтгоф И. М., Стенгер В. А. - М. : Просвещение, 1952. Т. 2. – 445 с. (рос.)
  4. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. — М.: Издательство иностранной литературы, 1963.- 921 с.(рос.)
  5. Химия : большой энцикл. словарь / Гл. ред.И.Л.Кнунянц. - 2-е изд. - М. : Большая Рос. энцикл., 1998. - 792 с.(рос.)
  6. Химическая энциклопедия: В 5 т. / Редкол.: И.Л.Кнунянц (гл. ред.) и др. – М. : Большая Рос. энцикл., 1998. – Т. 5. – 783 с.(рос.)

Посилання[ред.ред. код]

  • Современные лекарственные средства [4]
  • База данных физико-химических свойств и синтезов веществ [5]
  • База данных лекарственных средств [6]
  • Solubility table [7](англ.)]
Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.