Фенілоцтова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Фенілоцтова кислота
Kwas fenylooctowy.svg
Phenylacetic acid
Phenylacetic-acid-3D-balls-B.png
Ball-and-stick model
Назва за IUPAC Phenylacetic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 103-82-2
ChEBI CHEBI:30745
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C8H8O2
Молярна маса 136,15 г/моль
Густина 1,0809 г/см3
Тпл 76-77 °C
Ткип 265,5 °C
Кислотність (pKa) 4.31[1]
Небезпеки
MSDS External MSDS
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фенілоцтова кислота (α-толуілова кислота) - блискучі голки з запахом меду. Добре розчинна у діетиловому ефірі, етанолі та інших органічних розчинниках, погано розчиняється у воді.

Синтез[ред.ред. код]

Більшість синтезів фенілоцтової кислоти виходять з бензілгалогенідів. Фенілоцтова кислота може бути синтезована гідролізом бензілнітріла, який отримують, у свою чергу взаємодією бензілхлоріда з ціанідом натрію: [2]

Synthesis of phenylacetic acid english.svg

Інший метод синтезу - взаємодія бензілхлоріду з магнієм і подальшу взаємодію реактиву Гріньяра, що утворився з вуглекислотою [3]:

PhCH2Cl + Mg \to PhCH2MgCl
PhCH2MgCl + CO2 \to PhCH2COOMgCl
PhCH2COOMgCl + H2O \to PhCH2COOH + Mg(OH)Cl

Фенілоцтова кислота також може бути синтезована карбонілюванням бензилового спирту у присутності родієвих каталізаторів [4]

Застосування[ред.ред. код]

Фенілоцтову кислоту і її ефіри застосовують при складанні парфумерних композицій і харчових есенцій (як отдушку воску і меду). Фенілоцтова кислота служить вихідним продуктом для синтезу фенаміну, який має сильну стимулюючу дією і, внаслідок цього, входить до списку прекурсорів, які підлягають контролю. Додавання фенілоцтової кислоти в культуральні середовища використовується в мікробіологічному синтезі бензилпеніциліну плесенями Penicillium chrisogenumабоPenicillium notatum.

Знаходження в природі[ред.ред. код]

Міститься в рослинах (зокрема, тютюні) і деяких ефірних маслах. За деякими даними, фенілоцтова кислота, синтезуєма рослинами, може проявляти ауксінподібну активність [5],[6].

У тварин фенілоцтова кислота синтезується з фенілаланіну через фенілпіровиноградну кислоту, у людини наявність фенілоцтової кислоти в сечі і поті при фенілкетонурії, яка обумовлює їх специфічний «мишачий» запах є одним з діагностичних ознак.

Література[ред.ред. код]

  • Бабаян Е. А., Гаєвський О. В., Бардін Є. В. «Правові аспекти обігу наркотичних, психотропних, сильнодіючих, отруйних речовин і прекурсорів» М.: МЦФЕР, 2000 стор 147
  • Рабинович В. А., Хавін З. Я. «Короткий хімічний довідник» Л.: Хімія, 1977 стор 188

Примітки[ред.ред. код]

  1. Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A., J. Chem Soc., 1959, 2492.
  2. Phenylacetic acid // Organic Syntheses. — 1 (1963) С. 436.
  3. X/2/ec8833324f7e488537a9d09c1f37b496 Robert A. Benkeser, Alvin E. Trevillyan, Jean M. Mallan, The reaction of the methylbenzylmagnesium halides with carbon dioxide, Journal of Organometallic Chemistry, Volume 2, Issue 4, October 1964, Pages 322-328, ISSN 0022-328X, DOI: 10.1016/S0022-328X (00) 82218-4 .
  4. Jiarong Duan, Jing Jiang, Junfang Gong, Qinghua Fan, Dazhi Jiang, Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, Volume 159, Issue 1, 22 September 2000, Pages 89-96, ISSN 1381-1169, DOI: 10.1016/S1381-1169 (00) 00175-8.
  5. Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants // Physiologia Plantarum. — 55 (1982) С. 17. DOI:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
  6. Victoria Leuba; Duane LeTourneau Auxin activity of phenylacetic acid in tissue culture // Journal of Plant Growth Regulation. — 9 С. 71-76. DOI:10.1007/BF02041944.