Фенілпропаноїди

Фені́лпропано́їди — клас рослинних органічних сполук, що синтезуються з амінокислоти фенілаланіну. Мають широкий спектр функцій: захист від травоїдних тварин та мікробних захворювань, структурні компоненти клітинних стінок, захист від ультрафіолетового світла, пігменти та сигнальні молекули.

Корична кислота

Корична кислота

Спочатку під дією ферменту Phenylalanine ammonia-lyase фенілаланін перетвориться в коричну кислоту. Ряд ферментативних гідроксилювань та метилювань призводить до кумаринової кислоти, кавової кислоти, феррулової кислоти, 5-гідроксіферулової кислоти та синапінової кислоти. Перетворення цих кислот у відповідні естери призводить до деяких летючих компонентів трав та квітів, які служать ряду функцій, включаючи залучення комах. Наприклад, естер коричної кислоти.

Коричний альдегід та монолігноли

Коніферіловий спирт

Скорочення карбоксильних функціональних груп в коричних кислотах приводить до відповідних альдегідів, наприклад коричний альдегід. Подальше скорочення карбоксильних груп приводить до монолігнолів включаючи кумариновий спирт, коніфериловий спирт та синапіловий спирт. Монолігноли — мономери, що, полімеризуючись, утворюють різні форми лігніну та суберіну, які є структурними компонентами стінок рослинних клітин.

Сафрол

Фенілпропаноіди, включаючи евгенол, хавікол, сафрол та естрагол, також отримані з монолігнолів. Є основними компонентами різних ефірних олій.

Кумарини та флавоноїди

Умбелліферон

Гідроксилювання коричної кислоти призводить до кумаринової кислоти, що під час подальшого гідроксилювання перетворюється в умбелліферон.

Стильбеноїи

Транс-резвератрол

Стильбеноїди, такі як резвератрол, є гідроксильованими похідними стильбену. Вони сформовані через альтернативну ароматизацію з коферментом А.

Джерела

• K Hahlbrock, D Scheel (1989). Physiology and Molecular Biology of Phenylpropanoid Metabolism. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 40: 347—69. doi:10.1146/annurev.pp.40.060189.002023.