Фуран

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Фуран
Furan chemical structure.png
Назва за IUPAC Furan
Інші назви Oxole, furfuran, divinyl oxide
Ідентифікатори
Номер CAS 110-00-9
SMILES
Властивості
Молекулярна формула C4H4O
Молярна маса 68,07 г/моль
Зовнішній вигляд colorless, volatile liquid
Густина 0,936 г/мл
Тпл -85,6 °C
Ткип 31,4 °C
Небезпеки
Температура спалаху -35 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фуран — гетероциклічна органічна сполука. Добувається, зазвичай, шляхом термічного розкладання пентозних матеріалів, наприклад целюлозних субстратів (деревина сосни). Фуран це безбарвна легкозаймиста, досить нестабільна рідина з температурою кипіння близької до кімнатної. Є токсичною і може бути канцерогенною. Каталітичним гідруванням фурана на паладієвих каталізаторах добувають тетрагідрофуран.

Фуран вважається ароматичним тому, що одна з пар электронів на атомі кисню делокалізоваа в кільце, створюючи 4n +2 ароматичну систему (за правилом Хюккеля), аналогічно бензолу. Через ароматичність молекула є плоскою з делокалізованими "ароматичними” зв‘язками. Друга пара электронів атому кисню знаходиться в площині молекулярної системи. Суть sp2 гібридизації полягає в тому, щоб одна вільна пара кисню належала π-орбіталі, і саме так, щоб вона могла взаємодіяти рамках π-системи.

Назва фурану походить від латинского furfur, що означає, висівки.[1] Перша похідна фурану, яка була описана — 2-фуранова кислота, Карлом Вільгельмом Шеєле в 1780 році. Інша важлива похідна, фурфураль, представлена Йоганном Вольфгангом Дьоберейнером в 1831 і охарактеризована лише дев‘ять років по тому Джоном Стенхаусом. Сам фуран вперше був синтезований Генрихом Лампрікхтом в 1870 році, хоча той і назвав його "тетрафенолом”.[2][3]

Реакційна Здатність[ред.ред. код]

Завдяки своїй ароматичності, поведінка фурану досить різноманітна, на відміну від більшості типових гетероциклічних ефірів, наприклад тетрагідрофурану.

Резонансна структура фурану

Разом з тим практично здійснити електрофільне заміщення в ядрі фурану дуже важко, оскільки він легко полімеризується (осмолюється) в присутності кислот. Так для нітрування фурану застосовують такі нетривіальні реагенти як тетранітрометан. Похідні, що містять акцепторні замісники (особливо положенні 2) набагато стійкіші у кислому середовищі, зокрема фурфурол (2-форміл-фуран) може бути пробромований напряму.

Реакція циклоприєднання фурану з етиловим ефіром-(2E)-3-нітроакрилу

Посилання[ред.ред. код]

  1. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
  2. H. Limpricht Ueber das Tetraphenol C4H4O // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 3 (1870) (1) С. 90-91. DOI:10.1002/cber.18700030129.
  3. Ernest Harry Rodd. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 1971.
  4. Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid // Beilstein Journal of Organic Chemistry. — 2 (2006) (9). DOI:10.1186/1860-5397-2-9.

Нотатки[ред.ред. код]

Статтю підготовлено технічним перекладом еквівалентної англійськомовної статті.