Хлорметан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Хлорметан
Methyl Chloride.svg
Chloromethane-3D-vdW.png
Назва за IUPAC хлорметан
Інші назви монохлорметан, метилхлорид, фреон 40
Ідентифікатори
Абревіатури R 40, UN 1063
Номер CAS 74-87-3
PubChem 6327
Номер EINECS 200-817-4
RTECS PA6300000
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула CH3Cl
Молярна маса 50,49 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвний газ
Запах слабко солодкий
Густина 2,22 кг/м³ (0 °C)
Тпл −97,7 °C (176 K)
Ткип -24,2 °C (249 K)
Розчинність (вода) 5,325 г/л
Тиск насиченої пари 490 кПа (20 °C)
Структура
Геометрія sp³
Небезпеки
Класифікація ЄС Надзвичайно вогненебезпечно F+ Шкідливо Xn канцероген (кат. 3)
R-фрази R10, R40, Шаблон:R48/20
S-фрази S9, S16, S33
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
0
Температура спалаху -46 °C
Температура самозаймання 625 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хлорметан, метил хлорид, CH3Cl — органічна речовина належить до групи галогеналканів. Вперше був отриманий французькими вченими Жаном-Батистом Андре Дюма і Еженом Пеліго в 1835 році кип'ятінням суміші метанолу, сірчаної кислоти і хлориду натрію. Аналогічний спосіб використовується і в наші дні.

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Хлорметан безбарвний легко летючий прозорий газ з солодкуватим запахом. Завдяки слабкому запаху можна легко не помітити токсичної або вибухонебезпечної концентрації.

Молекулярна маса - 50,49 г/моль;

Температура плавлення -96,7 °C;

Температура кипіння -23,76 °C;

Густина — 2,31;

Тиск насиченої пари: 4 кПа (-80 °C); 53,32 кПа (-38 °C); 0,26 МПа (0 °C); 0,498 МПа (20 °C); 3,44 МПа (100 °C);

Показник заломлення: nD−23,7 1,3712;

Критична температура: tкрит 143,1 °С;

Критичний тиск ркрит 6,678 МПа.

Виробництво[ред.ред. код]

Велика кількість хлорметану виробляється природно в океані дією сонячного світла на біомасу і хлору в морській піні. Проте, весь хлорметан, який використовується зараз в промисловості вироблено синтетично. Велика частина хлорметану отримана реакцією метанолу з хлороводнем, згідно з наступною хімічною реакцією

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

Це може бути здійснено пропусканням хлороводню через киплячий метанол разом з хлоридом цинку в якості каталізатора або пропусканням суміші метанолу та хлороводню через окис алюмінію при 350 °C.

Менші кількості хлорметану виробляють нагріванням суміші метану і хлору до 400 °C. Однак, цей метод дає суміш з більш хлорованих похідних метану (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) і використовується тоді, коли необхідні ці речовини.

Застосування[ред.ред. код]

Хлорметан був поширеним холодоагентом. Але таке його застосування припинили через токсичність і пожежонебезпеку. Хлорметан використовували в якості добавок до бензину на основі свинцю. Найважливіше використання хлорметану зараз як хімічного напівпродукту у виробництві силіконових полімерів. Менші кількості використовуються як розчинники при виробництві бутилкаучуку і очищенні бензину. Хлорметан використовується як метилюючий або хлоруючий агент в органічній хіміі. Він знаходить також безліч різних застосувань: видалення жирних забруднень, слідів смол, як ракетне паливо, для отримання пінополістиролу. Як локальне знеболювальне, як інтермедіант при синтезі ліків, як носій в низькотемпературній полімеризації, як рідина для термометричного і термостатичного обладнання, в якості гербіциду.

Джерела[ред.ред. код]

  • Трегер Ю. А., Карташов Л. М., Кришталь Н. Ф., Основные хлорорганические растворители, М., 1984(рос.)