Етиленгліколь

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Етиленгліколь
Хімічна структура
Зображення
Молекулярна модель
Маса 1,0E−25 кг[1]
Є мономером PEG-PVAd, поліетилентерефталат і polyethylene naphthalated
Хімічна формула C₂H₆O₂[1]
Канонічна формула SMILES C(CO)O[1]
Енергія іонізації 1,6E−18 джоуль[2]
Дипольний момент 7,6E−30 coulomb metre[2]
Теплоємність 2400 joule per kilogram kelvin difference[3]
Питома теплота випаровування 50,5 кілоджоуль на моль[4] і 57,4 кілоджоуль на моль[5]
Густина 1,11 ± 0,01 г/см³[6]
Температура плавлення 9 ± 0 ℉[6] і −13 °C[7][2]
Точка кипіння 388 ± 1 ℉[6], 197 °C[8] і 197,34 °C[2]
Тиск насиченої пари 7900 МПа[9]
Швидкість звуку 1658 ± 1 метр на секунду[10]
PKa 15,1 ± 0,1[9]
Показник заломлення 1,3811[11]
Температура спалаху 232 ± 1 ℉[6]
Нижня межа займання 3,2 ± 0,1 % (V/V)[6]
Верхня межа займання 15,3 ± 0,1 % (V/V)[6]
Класифікація та маркування безпеки NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response[d][12] і Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)d
Ідентифікатор PGCH 0272
Напівлетальна доза (LD50) 4700 mg/kg[13] і 9530 mg/kg[13]
CMNS: Етиленгліколь у Вікісховищі

Етиленгліко́ль — (C2H4(OH)2) органічна сполука, найпростіший двоатомний спирт; густа безбарвна рідина; рідкий абсорбент вологи із природного газу (С2Н6О2). Застосовують у виробництві синтетичних смол, штучного волокна, як антифриз тощо.

Етиленгліколь (гліколь; 1,2-діоксіетан; 1,2-етандіол), HO-CH2-CH2-OH — найпростіший представник поліолів (багатоатомних спиртів). У очищеному вигляді є прозорою безбарвною рідиною злегка маслянистої консистенції. Не має запаху і володіє солодкуватим смаком. Токсичний. Потрапляння етиленгліколю, або його розчинів всередину організму людини може призвести до незворотних змін в організмі і до летального результату[14].

Історія відкриттів та виробництва[ред. | ред. код]

Етиленгліколь вперше був отриманий в 1859 французьким хіміком Вюрцом з діацетату етиленгліколю омиленням гідроксидом калію і в 1860 гідратацією етиленоксиду. Він не мав широкого застосування до Першої світової війни, коли в Німеччині його стали отримувати з дихлоретану для заміни гліцерину при виробництві вибухових речовин. У США напівпромислове виробництво розпочато в 1917 році через етіленхлоргідрін. Перше великомасштабне виробництво розпочато зі зведенням заводу в 1925 році біля Південного Чарлстона (західна Вірджинія, США) компанією «Carbide and Carbon Chemicals Co.» До 1929 року етиленгліколь використовувався практично всіма виробниками динаміту. У 1937 кампанія Carbide початок перше великомасштабне виробництво, засноване на газофазному окисненні етилену до етиленоксиду. Монополія компанії Carbide на даний процес тривала до 1953 року.

Отримання[ред. | ред. код]

У промисловості етиленгліколь отримують шляхом гідратації оксиду етилену при 10 атм і 190—200 ° С або при 1 атм і 50-100 ° С у присутності 0,1-0,5 % сірчаної або ортофосфорної кислоти, досягаючи 90 % виходу. Побічними продуктами при цьому є діетиленгліколь, триетиленгліколь й незначна кількість вищих полімергомологов етиленгліколю.

Застосування[ред. | ред. код]

Завдяки своїй дешевизні етиленгліколь знайшов широке застосування в техніці.

  • Як компонент автомобільних антифризів і гальмівних рідин, що становить 60 % його споживання. Суміш 60 % етиленгліколю і 40 % води замерзає при −45 ° С. Корозійно активний, тому застосовується з інгібіторами корозії;
  • Як теплоносій[15] у вигляді розчину в автомобілях, в системах рідинного охолодження комп'ютерів;
  • У виробництві целофану, поліуретанів й низки інших полімерів. Це друге основне застосування;
  • Як розчинник фарбувальних речовин;
  • У органічному синтезі:
    • як високотемпературний розчинник.
    • для захисту карбонільної групи шляхом отримання 1,3-диоксалану. Обробкою речовини з карбонільною групою в бензолі або толуолі етиленгліколем у присутності кислого каталізатора (толуолсульфонової кислоти, BF3 • Et2O тощо) і азеотропною відгонкою на насадці Діна-Старка, що утворюється. Наприклад, захист карбонільної групи ізофорона.

1,3-диоксалани можуть бути отримані також при реакції етиленгліколю з карбонільними сполуками в присутності триметилхлорсілана[16] або комплексу диметилсульфат-ДМФА[17] 1,3-диоксалани стійкі до дії нуклеофілів та підстав. Легко регенерують вихідну карбонільну сполуку в присутності кислоти і води.

  • Входить до складу рідин для обробки лобового скла літаків від зледеніння.
  • Як компонент рідини «І», що використовується для запобігання обводнення авіаційних палив.
  • Як кріопротектор
  • Для поглинання води з метою запобігання утворення гідрату метану, який забиває трубопроводи при видобутку газу у відкритому морі. На наземних станціях його регенерують шляхом осушення і видалення солей.
  • Етиленгліколь є вихідною сировиною для виробництва вибухової речовини нітрогліколю.

Етиленгліколь застосовується також

  • При виробництві конденсаторів
  • При виробництві 1,4-діоксану
  • Компонент у складі систем рідинного охолодження комп'ютерів
  • як компонент крему для взуття (1-2 %)
  • В складі рідини для миття скла разом з ізопропіловим спиртом

Очищення та осушення[ред. | ред. код]

Осушується молекулярним ситом 4А, напівводним сульфатом кальцію, сульфатом натрію, йодидом магнію, фракційною перегонкою під пониженим тиском, азеотропною відгонкою з бензолом. Чистота отриманого продукту легко визначається за його густиною.

Таблиця густини водних розчинів етиленгліколю, 20 ° С

Концентрація% 30 35 40 45 50 55 60
Густина, г / мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Заходи безпеки[ред. | ред. код]

Етиленгліколь — горюча речовина. Температура спалаху випарів становить 120 ° C. Температура самозаймання 380 ° C. Температурні межі запалення парів у повітрі, ° С: нижня — 112, верхня — 124. Межі займання парів у повітрі від нижнього до верхнього, 3,8 — 6,4 % (за об'ємом).

Етиленгліколь — токсичний. Летальна доза при одноразовому пероральному вживанні становить 100—300 мл етиленгліколю (1,5-5мл на 1 кг маси тіла)[18]. Має відносно низьку леткість при нормальній температурі, пари володіють не такою високою токсичністю і становлять небезпеку лише при хронічному вдиханні. Певну небезпеку становлять тумани, проте при їх вдиханні про небезпеку сигналізують подразнення та кашель. Протиотрутою при отруєнні етиленгліколем є етанол і 4-метилпіразол (англ. Fomepizole)[19].

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. ↑ а б в ETHYLENE GLYCOL
  2. ↑ а б в г David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=2 / за ред. Національний інститут стандартів і технології
  4. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
  5. ↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
  6. ↑ а б в г д е http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
  7. ↑ Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  8. ↑ https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID8020597
  9. ↑ а б http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
  10. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics / David R. Lide, Jr. — 78 — USA: CRC Press, 1997. — P. 14–37. — ISBN 978-0-8493-0478-1
  11. ↑ http://www.refractometer.pl/refraction-datasheet-ethylene-glycol
  12. ↑ https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750031.html
  13. ↑ а б https://hazard.com//msds/mf/baker/baker/files/e5125.htm
  14. ↑ Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
  15. ↑ Архівована копія. Архів оригіналу за 19 травня 2015. Процитовано 12 травня 2015.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
  16. ↑ SYNTHESIS 1983, No 3, pp 203—205
  17. ↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
  18. ↑ Medline.Ru — Отруєння етиленгліколем і його ефірами
  19. ↑ Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0-07-143763-0

Література[ред. | ред. код]

Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Етиленгліколь&oldid=39750216