Платівка стала серйозним музичним відступом для Ділана від свого звичного стилю. Для запису альбому музикант вперше використовує великий поп-рок гурт із жіночим бек-вокалом.
Після успішних альбомів «Blood on the Tracks» та «Desire», «Street-Legal» став ще один золотим записом для Ділана, але досяг лише № 11 у US Billboard charts, що зробило дану роботу першою із 1964 року, яка не потрапила у US Top 10. Хоча у Великій Британії цей альбом став найбільш продаваною платівкою, досягши № 2 у UK Albums Chart та отримавши платиновий статус із більш ніж 300 000 проданих копій (єдиний альбом, який раніше отримав таку ж сертифікацію, був The Essential Bob Dylan).