Відмінності між версіями «Амигдалін»

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
[неперевірена версія][неперевірена версія]
м (r2.7.3) (Робот: замінив zh:苦杏仁苷 на zh:扁桃苷)
м (Перенесено 24 інтервікі-посилань до Вікіданих (Q410215))
Рядок 68: Рядок 68:
   
 
[[Категорія:Органічні сполуки]]
 
[[Категорія:Органічні сполуки]]
 
[[ar:أميغدالين]]
 
[[ca:Amigdalina]]
 
[[cs:Amygdalin]]
 
[[de:Amygdalin]]
 
[[en:Amygdalin]]
 
[[eo:Amigdalino]]
 
[[es:Amigdalina]]
 
[[fa:آمیگدالین]]
 
[[fr:Amygdaline]]
 
[[hu:Amigdalin]]
 
[[it:Amigdalina]]
 
[[ja:アミグダリン]]
 
[[nl:Amygdaline]]
 
[[no:Amygdalin]]
 
[[pl:Amigdalina]]
 
[[pt:Amigdalina]]
 
[[ru:Амигдалин]]
 
[[sh:Amigdalin]]
 
[[sk:Amygdalín]]
 
[[sr:Амигдалин]]
 
[[sv:Amygdalin]]
 
[[tr:Amigdalin]]
 
[[ur:امگدالن]]
 
[[zh:扁桃苷]]
 

Версія за 03:34, 22 березня 2013

Amygdalin skeletal.png

Амигдали́н (від грец. ἀμυγδάλη - мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдальної кислоти C20H27O11N * 3H2O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.

У плодах мигдалю амигдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти[1].

Молекула амигдалину містить два гідролітичнолабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдалину утворюються дві молекули глюкози і аглікон - манделонітрил (нітрил мигдальної кислоти).

У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як синильна кислота):

Amigdaline hydrolysis.jpg

Бензальдегід та ціанистий водень — летючі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.

У шлунковому соку людини амигдалин гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу[2], подальший розпад манделонітрилу з утворенням синильної кислоти й обумовлює токсичність мигдалин гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалин може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.

Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдалину донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдальну воду — водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти.

Амигдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий вітамін B17) і протираковий засіб[3][4], але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями[5]. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень[6].

Див. також

Примітки

  1. Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller (2008-03). Bitterness in Almonds. Plant Physiology 146 (3): 1040–1052. ISSN 0032-0889. doi:10.1104/pp.107.112979. 
  2. Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon (2010-12). Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids. International Journal of Food Sciences and Nutrition 61 (8): 770–779. ISSN 1465-3478. doi:10.3109/09637481003796314. Процитовано 2011-08-12. 
  3. Витамин В17 | AlterMedicina.com
  4. Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?
  5. Витамин В17
  6. Bromley, Jonathan; Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley (2005). Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C. The Annals of Pharmacotherapy 39 (9): 1566 –1569. doi:10.1345/aph.1E634. Процитовано 2011-08-12. 

Література