Відмінності між версіями «Амигдалін»

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
[неперевірена версія][неперевірена версія]
(зовнішні посилання)
м (вікіфікація, оформлення)
Рядок 58: Рядок 58:
 
| url = http://www.theannals.com/content/39/9/1566.abstract
 
| url = http://www.theannals.com/content/39/9/1566.abstract
 
}}</ref>.
 
}}</ref>.
  +
== Див. також ==
 
  +
* [[Глікозиди]]
 
  +
== Примітки ==
  +
{{reflist}}
 
== Література ==
 
== Література ==
   

Версія за 19:10, 8 вересня 2011

Amygdalin skeletal.png

Аміґдалі́н (від грец. ἀμυγδάλη - мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдальної кислоти C20H27O11N * 3H2O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркий смак. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.

У плодах мигдалю амігдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназину - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти[1].

Молекула амігдаліна містить два гідролітческі лабільні ефірні зв'язки, і в присутності деяких ферментів, а також кислот може гідролізуватися з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвам ефірним зв'язкам. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсіну (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амігдаліна утворюється дві молекули глюкози і аглікон - манделонітріл (нітрил мигдальної кислоти).

У присутності бета-глікозідази гідроліз йде тільки по глікозидній групі, при цьому утворюються дісахарід генцібіоза та манделонітріл. У всіх випадках, продуктом гідролізу є манделонітріл, який, будучи ціангідріном, знаходиться в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітічного розщеплення - бензальдегідом і ціаністим воднем (водний розчин якого більше відомий як синільна кислота):

Amigdaline hydrolysis.jpg

Бензальдегід та ціаністий водень летючі, і в низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, володіють дуже схожими запахами. Таким чином, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.

У шлунковому соку людини амігдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітріла[2], подальший розпад манделонітріла з утворенням сінільной кислоти й обумовлює токсичність кісточок гіркого мигдалю, персика, абрикоса, вишні, яблука і деяких інших рослин. Прийом внутрішньо 50-60 г ядерець рослин які містять амігдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.

Гіркі амігдалінмістящі сорти мигдалю до цього часу застосовуються для отримання гірко-мигдальної води, яка являє собою водно-спиртовий дистилят, що містить близько 0,5% манделонітріла, що відповідає приблизно 0,1% концентрації сінільной кислоти.

Амігдалин не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетріл» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (т. зв. Вітамін B17) і протираковий засіб[3][4], але в цій якості категорично відкидається Адміністрацією по харчових продуктам і лікам США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською Медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями[5]. Відомі випадки отруєння «лаетрілом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує в тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціаністий водень[6].

Див. також

Примітки

  1. Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller (2008-03). Bitterness in Almonds. Plant Physiology 146 (3): 1040–1052. ISSN 0032-0889. doi:10.1104/pp.107.112979. 
  2. Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon (2010-12). Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids. International Journal of Food Sciences and Nutrition 61 (8): 770–779. ISSN 1465-3478. doi:10.3109/09637481003796314. Процитовано 2011-08-12. 
  3. Витамин В17 | AlterMedicina.com
  4. Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?
  5. Витамин В17
  6. Bromley, Jonathan; Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley (2005). Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C. The Annals of Pharmacotherapy 39 (9): 1566 –1569. doi:10.1345/aph.1E634. Процитовано 2011-08-12. 

Література