Нікотинамідаденіндинуклеотидфосфат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Нікотинамідаденіндинуклеотидфосфат
NADP+ phys.svg
NADP-3D-balls.png
Ідентифікатори
Абревіатури НАДФ
Номер CAS 53-59-8
PubChem 5885
KEGG C00006
Назва MeSH NADP
ChEBI 44409[1]
SMILES O=C(N)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP([O-])(=O)OP(=O)(O)OC[C@H]5O[C@@H](n4cnc3c(ncnc34)N)[C@H](OP(=O)(O)O)[C@@H]5O
InChI 1S/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1[2]
Номер Бельштейна 3885115
Властивості
Молекулярна формула C21H29N7O17P3
Молярна маса 744,413 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Нікотинамідаденіндинуклеотидфосфат (НАДФ, нікотинамід-аденін-динуклеотид-фосфат) (англ. Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP)) — кофермент багатьох оксидоредуктаз, що виконує функцію каталізатора окисно-відновних реакцій у живих клітинах.

Біологічна дія

У хлоропластах рослинних клітин NADP відновлюється при світлових реакціях фотосинтезу і потім забезпечує гідрогеном біосинтез вуглеводів при темнових реакціях - цикл Кальвіна. Однією з найважливіших реакцій цього циклу є реакція відновлення дифосфогліцеринової кислоти під дією ферменту тризофосфатдегідрогенази за рахунок НАДФ• Н з утворенням 3-фосфогліцеринового альдегіду:

P}-O-C(H2)-(H)C(OH)-C=O-O-{P} + C21H29N7O17P3 • Н →

дифосфогліцеринова кислота________ НАДФ•Н

P}-O-C(H2)-(H)C(OH)-C(H)=O + C21H29N7O17P3

3-фосфогліциновий альдегід______НАДФ

Примітка:P} - залишок фосфорної кислоти

Гліцеральдегід-1,3-фосфатдегідрогенази дифосфогліцеринова кислота відновлюється НАДФ•H (у рослин і ціанобактерій; у пурпурних і зелених бактерій відновником є НАД•H) паралельно з відщепленням одного залишку фосфорної кислоти. Утворюється гліцеральдегід-3-фосфат фосфогліцеральдегід, ФГА, тріозофосфат) Таким чином 3-фосфогліцериновый альдегід в результаті складних реакцій, які каталізуються ферментами іде на синтез фруктозо-6-фосфату (основний продукт фотосинтезу попередник глюкози) та рібулозо-5-фосфату, який в свою чергу перетворюється на рібулозо-1,5-дифосфат, котрий приєднує СО2 і цикл повторюється.

Відмінності в структурі в порівнянні з НАД

NADP - кофермент, що відрізняється від нікотинамідаденіндинуклеотиду (NAD) вмістом ще одного залишку фосфорної кислоти, приєднаного до гідроксилу одного із залишків D-рибози, виявлений у всіх типах клітин.

Історія відкриття

Структура NADP встановлена ​​в 1934 році О. Варбургом .

Див також

Джерела

  • Clarke, Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer ; web content by Neil D. (2002). Biochemistry (5th ed.). New York: W. H. Freeman and Co. ISBN 0716749548.
  • Rush, Glenn F.; Gorski, Joel R.; Ripple, Mary G.; Sowinski, Janice; Bugelski, Peter; Hewitt, William R. (NaN undefined NaN). "Organic hydroperoxide-induced lipid peroxidation and cell death in isolated hepatocytes". Toxicology and Applied Pharmacology 78 (3): 473–483.
  • Тюкавкіна Н. А. "Біоорганічна хімія", 2004
  • SODIUM beta-NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE
  • triphosphopyridine nucleotide