Хлорпірифос

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Хлорпірифос
Chlorpyrifos.svg
Chlorpyrifos-3D-vdW.png
Назва за IUPAC О,О-Диетил-О-3,5,6-трихлор-2-піридилфосфоротіоат'
Ідентифікатори
Номер CAS 2921-88-2
PubChem 2730
Номер EINECS 220-864-4
KEGG D07688 і C14322
ChEBI 34631
RTECS TF6300000
SMILES Clc1c(OP(=S)(OCC)OCC)nc(Cl)c(Cl)c1
InChI 1/C9H11Cl3NO3PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-9-7(11)5-6(10)8(12)13-9/h5H,3-4H2,1-2H3
Номер Бельштейна 1545756
Властивості
Молекулярна формула C9H11Cl3NO3PS
Молярна маса 350,59 г/моль
Густина 1,398 г/см3 (43,5 °C)
Тпл 42 °C[1]
Розчинність (вода) 2 мг/л (25 °C)
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хлорпірифос (О,О-Диетил-О-3,5,6-трихлор-2-піридилфосфоротіоат, C9H11Cl3NO3PS) — діюча речовина багатьох розповсюджених інсектицидів широкого спектру дії. Хлорпірифос (ХПФ) є фосфорорганічним інсектицидом, який широко використовується в побуті, сільському господарстві та промисловості протягом останніх 40 років приблизно в 100 країнах світу. Незважаючи на нещодавно введені істотні обмеження його застосування в домашніх умовах у низці країн (США, 2001; Європейський Союз, 2003), ХПФ залишається дуже широко вживаним пестицидом. Цей агент використовується для знищення широкого спектра шкідливих комах і кліщів; водночас він демонструє помітну токсичність для більшості видів інших тварин і людини.

Дія на організм людини

Викликає дифузне ураження нейронів ЦНС. Він відноситься до токсикантів — агоністів, що діють на специфічні рецептори, а саме — на холінорецептори.Як і всі фосфорорганічні сполуки, ХПФ впливає на нервову систему, інгібуючи ацетилхолінестеразу (АХЕ). Крім того, в організмі ссавців він перетворюється в ХПФ-оксон, який більш ніж в 3000 разів активніший щодо нервової системи, ніж сам ХПФ. Як з'ясувалось останнім часом, дія цього пестициду на АХЕ є далеко не єдиним механізмом його токсичності. Є дані, що ХПФ негативно впливає на розвиток мозку ссавців, оскільки ефекти цього агента щодо холінергічної передачі в ЦНС комбінуються із впливом на внутрішньоклітинні сигнальні каскади, задіяні в диференціювання клітин. Одним із механізмів може бути здатність фосфорорганічних сполук викликати оксидаційний стрес, що призводить до утворення вільних радикалів.


Джерела

Примітки

  1. Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (вид. 87). Boca Raton, FL: CRC Press. с. 3–126. ISBN 0849305942.