2-оксазолідон

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
2-оксазолідон
2-Oxazolidone structure.svg
Oxazolidin-2-one-3D-balls.png
Систематична назва 1,3-Oxazolidin-2-one
Інші назви 2-оксазолідон
2-оксазолідинон
Ідентифікатори
Номер CAS 497-25-6
PubChem 73949
Номер EINECS 207-840-9[1]
KEGG C06695
ChEBI 1237[2]
SMILES O=C1OCCN1
InChI 1/C3H5NO2/c5-3-4-1-2-6-3/h1-2H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна 106251[3]
Властивості
Молекулярна формула C3H5NO2
Молярна маса 87.077 г/моль
Зовнішній вигляд тверда речовина
Тпл між 86°C і 89°C
Ткип 220°C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Оксазолідин
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

2-оксазолідон — гетероциклічна органічна сполука, що містить Оксиген та Нітроген у п'ятичленному кільці.

Оксазолідинони

Фармакологія

Оксазолідинони переважно використовуються як протимікробні хіміопрепарати. Їх антибактеріальний ефект викликаний пригніченням синтезу білка на ранній стадії (блокування зв'язування N-формілметіонін-тРНК із рибосомою[4]).

Деякі сполуки із оксазолідинонової групи входять до останнього покоління протимікробних засобів, що використовують проти Грам-позитивних мікроорганізмів, включаючи навіть полірезистентні до інших антибіотиків бактерії типу MRSA (Метацилін-резистентний Staphylococcus aureus). Ці препарати вважають препаратами резерву, коли всі інші види антибактеріальної та антибіотикотерапії вже вичерпані і виявились неефективними.

Приклади препаратів, що є похідними оксазолідинонів:

Хімічна структура тедизоліду

Похідні оксазолідинону використовуються також і з іншою метою. Ривароксабан впроваджується для профілактики венозних тромбоемболій.

Історія

Хімічна структура циклосерину

Першим оксазолідиноном у терапії став циклосерин (4-аміно-1,2-оксалідин-3-он / 1,3-Oxazolidin-2-one), який застосовується як препарат другої лінії проти туберкульозу з 1956 р.[6] Особливо препарати цієї групи розвивались у 90-х роках ХХ століття, коли з'явились штами, резистентні до ванкоміцину. Лінезолід (Зівокс) став першим затвердженим препаратом групи.

Хімічна структура лінезоліду
Хімічна структура позизоліду/AZD2563

Див. також

Примітки

  1. 2-oxazolidinone // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. CHEMBL1867161
  3. oxazolidin-2-one European Bioinformatics Institute.
  4. PMID 15992144 (PubMed)
    Бібліографічний опис з'явиться автоматично через деякий час. Ви можете підставити цитату власноруч або використовуючи бота.
  5. Rx 1741. Rib-X Pharmaceuticals. 2009. Процитовано 2009-05-17. 
  6. A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9

Посилання