Азелаїнова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Азелаїнова кислота
Azelaic acid.png
Azelaic acid 3D ball.png
Систематична назва нонандіова кислота
Інші назви 1,7-гептандикарбонова кислота, азелаїнова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 123-99-9
PubChem 2266
Номер EINECS 204-669-1
DrugBank 00548[1]
KEGG D03034[2]
ChEBI та 40912 48131 та 40912
Код ATC D10AX03[3]
SMILES O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
InChI 1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
Номер Бельштейна 1101094[2]
Номер Гмеліна 261342
Властивості
Молекулярна формула C9H16O4
Молярна маса Помилка виразу: бракує операнда для round г/моль
Молекулярна маса 188,23 г/моль
Зовнішній вигляд біла тверда речовина
Густина 1,251 г/см³
Тпл 106,5 °C
Розчинність (вода) 0,1 г/100 г (0 °C);
0,24 г/100 г (20 °C);
2,2 г/100 г (65 °C)
Кислотність (pKa) 4.55 (25 °C)
Структура
Дипольний момент 8,17·×10−30 Кл·м
Термохімія
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
−4777 кДж/моль
Фармакологія
Біодоступність дуже низька
Період напіввиведення 12 год.
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Азелаїнова кислота — двоосновна гранична карбонова кислота, що має усі хімічні властивості, характерні для карбонових кислот.

Солі та ефіри азелаїнової кислоти називаються азелаїнатами.

Одержання[ред. | ред. код]

У промисловості цю кислоту добувають з олеїнової або лінолевої кислоти. Азелаїнова кислота разом з іншими кислотами також утворюється під час окиснення парафінів.

При озонолізі утворюється озонід, який при 75-120 °C розкладається в середовищі монокарбонової кислоти з утворенням азелаїнової кислот і пеларгонової кислоти.

Застосування[ред. | ред. код]

Застосовується у виробництві поліамідів, поліефірів і поліуретанів. Алюмінієва сіль азелаїнової кислоти - загусник силоксанових мастил.

Також використовується в медицині.

Властивості[ред. | ред. код]

Властивості ефірів азелаїнової кислоти ROOC(CH2)7COOR:

Сполука tпл, °C tкип, °C/мм рт.ст. d204 n20D
Диметилазелаїнат
[R=CH3]
−21 120/10 1,065 1,4309
Ди(2-етилгексил)азелаїнат
[R=C4H9CH(C2H5)CH2]
−65 237/5 0,915 1,4472
Ди(2-етилбутил)азелаїнат
[R=C2H5CH(C2H5)CH2]
−76 230/5 0,934 1,4445
Диізооктилазелаїнат
[R=CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3]
−65 225—244/4 0,918 1,445
Дибутилазелаїнат
[R=C4H9]
−24 164—167/4 0,932 1,4351

Джерела[ред. | ред. код]

  • Azelaic Acid
  • а б azelaic acidEuropean Bioinformatics Institute.
  • Azelaic Acid — 2015.