Акрилова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Акрилова кислота
Acrylic acid.svg
Ідентифікатори
Номер CAS 79-10-7
Номер EINECS 201-177-9
DrugBank 02579
KEGG D03397
ChEBI 18308
RTECS AS4375000
SMILES
C=CC(=O)O[1]
InChI
InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна 635743
Номер Гмеліна 1817
Властивості
Молекулярна формула C3H4O2
Молярна маса 72,06 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 1,051 г/см3
Тпл 13 °C
Ткип 141,9 °C
Розчинність (вода) необмежено розчинна
Кислотність (pKa) +4,25
Небезпеки
R-фрази R10, R34
S-фрази S1, S2, S26, S36, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
2
Температура спалаху 54 °C
Температура самозаймання 360 °C
Вибухові границі 2,4%-8%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Акри́лова кислота́ СН2=СН−СООН — найпростіша ненасичена карбонова кислота.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Безбарвна рідина з гострим запахом, розчиняється у воді та органічних розчинниках.

Добування[ред. | ред. код]

Акрилова кислота утворюється при гідролізі акрилонітрилу:

Також можна отримати окисненням акролеїну:

Ще можна отримати карбонілюванням ацетилену:

При взаємодії оксирану з ціановоднем утворюється етиленціангідрин. При його взаємодії з водою та сульфатною кислотою утворюється гідроксипропанова кислота, яка здатна до дегідратації:

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Може приєднувати бромоводень. Ця реакція йде не за правилом Марковникова: атом гідрогену приєднується до CH2, а брому — до СН:

Може окиснюватися перманганатом калію. При цьому утворюється 2,3-дигідроксипропанова кислота:

При жорсткому окисненні (нагріванні у розчині перманганату калію або нітратної кислоти) відбувається розрив подвійного зв'язку:

Акрилова кислота та її естери легко полімеризуються внаслідок розриву π-зв'язку:

Polyacrylic acid.svg

Застосування[ред. | ред. код]

Полімери естерів акрилової кислоти використовують у виробництві пластмас та органічного скла.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. ACRYLIC ACID

Посилання[ред. | ред. код]

Література[ред. | ред. код]

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.